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  Ethylalkohol, Ethanol   C2H5OH 
   
   
Klare, farblose Flüssigkeit

Vorkommen
Gärung von Glucose (Fallobst), 
Blut (0,002 %) 
Molmasse  46,068 g/mol

AGW  500 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,7893 g/cm3   
Schmelzpunkt  -114,14 °C  
Siedepunkt  +78,29 °C   
Wasserlöslichkeit  vollst. mischbar

Brechungsindex (20°C) 1,3611
Explosionsgrz. 3,1 -19 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +12 °C 
Zündpunkt  +400 °C
Piktogramme 
GHS 02 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
  
Entzündbare Flüssigkeiten 2  
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)     
H 225   P 210, 280.3, 403+233   
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  64-17-5 Ethylalkohol 
Ethanol 
Alkohol
Ethylic alcohol 
Ethanol 
Alcohol
  
  
Bemerkung für Schulen und zum Gebrauch im Haushalt: Ethylalkohol ist als Hauptbestandteil im Brennspiritus enthalten. Es handelt sich in beiden Fällen um eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Beim Umfüllen werden Dämpfe frei, die zusammen mit Luft eine explosionsfähige Mischung bilden. Offene Flammen oder auch eine versteckte Glut können diese Mischung zünden. Die dabei auftretende Stichflamme oder Verpuffung kann zu schweren Brandverletzungen führen. Brennspiritus darf niemals zum Anfeuern des Holzkohlegrills verwendet werden. Das Erwärmen von Ethylalkohol erfolgt im Labor stets im Wasserbad. Bei der Destillation alkoholhaltiger Getränke im Schullabor ist auf eine gute Raumlüftung zu achten, niemals darf man Alkohol in der Nähe einer Flamme umfüllen. Flaschen und Gefäße werden nach jeder Entnahme sofort verschlossen. Vom Einsatz der veralteten Dochtbrenner ist aufgrund des hohen Gefahrenpotenzials dringend abzuraten: Der Spiritus kann im Reservoir durch die Eigenerhitzung zu sieden beginnen, dann entsteht eine meterhohe Stichflamme. Ethylalkohol und Brennspiritus sind Chemikalien, daher ist das Tragen einer Schutzbrille vorgeschrieben.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Reiner, 100%-iger Ethylalkohol riecht würzig, schmeckt brennend und wirkt keimtötend. In verdünnter Form wird er in alkoholischen Getränken konsumiert. Bei nicht sorgfältig durchgeführten Gärungen kann neben Ethylalkohol auch der giftige Methylalkohol entstehen. In den käuflichen alkoholischen Getränken dürfte dieser jedoch kaum zu finden sein.  
    

   Metylalkohol und Ethylalkohol im Vergleich
 
100%iger Ethylalkohol lässt sich äußerlich kaum vom
wesentlich giftigeren Methylalkohol unterscheiden

  

Wird Ethylalkohol über alkoholische Getränke aufgenommen, gelangt er über die Verdauungsorgane in den Blutkreislauf. Da er sowohl fett- als auch wasserlöslich ist, geht er besonders leicht in die fettreichen Gehirn- und Nervenzellen, wo er in geringen Dosen anregend und in hohen Dosen narkoseähnliche Symptome hervorruft. Er wirkt schmerzlindernd und setzt das Reaktionsvermögen herab. Die eigene Leistungsfähigkeit wird überschätzt, deshalb ist Autofahren im Rausch mit großen Risiken verbunden. Besonders gefährlich ist die Einnahme von Alkohol in Verbindung mit Medikamenten. Der länger andauernde Genuss von Alkohol in höheren Konzentrationen kann zu einer Sucht führen. Da Alkohol in Leber und Nieren abgebaut wird, führt er zu schweren Leber- und Nierenschäden. Die Leber verfettet oder die Nieren schrumpfen. Alkohol lässt auch die Nervenzellen im Gehirn absterben.   
   

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Der "Promille Tester" ist für wenig Geld im Handel erhältlich

 
Ethylalkohol kommt nicht nur in alkoholischen Getränken, sondern auch in verschiedenen Lebensmitteln in geringen Konzentrationen vor. So kann Apfelsaft bis zu 0,4 Prozent Alkohol enthalten. Aber auch in Traubensaft, Sauerkraut, Bananen, Kefir oder Weißbrot ist er enthalten.  
  
 
Nahrungsmittel

Alkoholgehalt
ca. Vol.-%
Genussmittel

Alkoholgehalt
ca. Vol.-%
Brot 0 - 0,3 % Bier Export/Pils 4,5 - 6 %
Apfelsaft 0 - 0,4 % Starkbier 6 - 12 %
Alkoholfreies Bier 0 - 0,5 % Most 4 - 8 %
Sauerkraut 0 - 0,5 % Wein/Sekt 8 - 14 %
Traubensaft 0 - 0,6 % Likör 15 - 40 %
Bananen 0 - 1 % Branntwein 37,5 - 80 %
Kefir 0 - 1 % Rum 60 - 80 %
 
  
Eigenschaften 
  
Ethylalkohol ist eine leicht entzündbare, hygroskopische, stark wasseranziehende Flüssigkeit. Sie verbrennt nach dem Anzünden mit schwach leuchtender Flamme am Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf. Der Alkohol ist gut wasserlöslich und löst auch die meisten anderen organischen Lösungsmittel wie Diethylether, Benzin, Benzol oder Chloroform. Bei der Mischung mit Wasser kommt es zur Volumenkontraktion und einer Wärmeentwicklung. 52 Volumenteile Ethylalkohol und 48 Volumenteile Wasser ergeben nicht 100, sondern nur 96,3 Volumenteile der Mischung. Bei der Oxidation des Ethylalkohols, beispielsweise mit Kupferoxid, erhält man Ethanal, das erneut oxidiert werden kann, wobei Ethansäure entsteht. Diese Säure ist auch unter dem Namen Essigsäure bekannt:
   

      
  
Steht Wein längere Zeit offen an der Luft, schmeckt er nach einiger Zeit sauer, der Alkohol oxidiert dann mit dem Luftsauerstoff direkt zu Essigsäure. Mit Alkansäuren und beim Vorliegen von Wärme und eines Katalysators wie Schwefelsäure entstehen geruchsintensive Esterverbindungen. Bei der Reaktion mit Essigsäure erhält man Essigsäureethylester  
   

       
  

Diese hier nur summarisch dargestellte Esterreaktion ist ein Reaktionsmechanismus mit mehreren Zwischenschritten, wobei zum Schluss Wasser abgespalten wird und der Ester entsteht. Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130°C, entsteht Diethylether. Bei der Meerweinreaktion entsteht als Nebenprodukt auch Wasser:   
   

    
  

Polarität des Ethanol-Moleküls 
  
In einem Versuch kann man zeigen, dass sich Magnesiumpulver sich in reinem Ethanoldampf zu Magnesiumoxid oxidieren lässt. Dafür ist das Sauerstoff-Atom in der OH-Gruppe, der Hydroxy-Gruppe, des Alkohols verantwortlich. Diese funktionelle Gruppe ist es auch, die die Eigenschaften des Ethanols bestimmt. So ist Ethanol gleichzeitig wasser- und benzinlöslich. Die Wasserlöslichkeit kommt aufgrund einer Ladungsverschiebung innerhalb des Ethanol-Moleküls zustande. Das Sauerstoff-Atom in der Hydroxy-Gruppe des Alkohols zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität gerne Elektronen an sich heran und benutzt dabei die Elektronen der Elektronenpaarbindungen. Dadurch ergibt sich eine unterschiedliche Elektronendichte im Ethanol-Molekül, so dass eine Ladungsverschiebung entsteht. Dieser Effekt wird als induktiver Effekt bezeichnet, das Molekül wird dadurch polar.   
   
  
Ethanol-Molekül Wasser-Molekül
   
  
Das Wasser-Molekül ist ebenfalls polar. Wenn man nun Ethanol und Wasser vermischt, ziehen sich die gegensätzlichen Ladungen gegenseitig an. Die zwischenmolekularen Anziehungskräfte zwischen Wasserstoff-Atomen und einem elektronegativen Partner nennt man Wasserstoffbrücken. Die Bindungskräfte werden mit einer gestrichelten Linie gezeichnet: 
   

  
 
Wasserstoffbrücken zwischen den beiden Molekülen
   


  
Aus diesem Grunde sind Ethanol und Methanol sehr gut wasserlöslich. Im Gegensatz zum Methanol besitzt Ethanol schon eine kurze Kohlenstoff-Kette. Mit zunehmender Kettenlänge wird der induktive Effekt aufgehoben, so ist Butanol nur noch ganz schlecht wasserlöslich und dafür umso besser benzinlöslich. Die bestehende kurze Kette beim Ethanol ermöglicht bereits die Benzinlöslichkeit. 
  
  
Herstellung 
  
Bei der alkoholischen Gärung werden vorwiegend Einfachzucker wie Glucose oder Fructose - zum Beispiel aus Trauben, Beeren oder Obst - in Gegenwart von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid abgebaut. Die Hefepilze wirken als Enzyme und ermöglichen den biochemischen Gärungsprozess:   
  
Glucose   Ethanol  +  Kohlenstoffdioxid   
  
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Beim Bierbrauen wird Getreidestärke zunächst zu Malzzucker umgewandelt, der dann im nachfolgenden Gärungsprozess Alkohol bildet. Beim "Schnapsbrennen" wird aus einem  alkoholhaltigen Getränk Alkohol abdestilliert. Man erhält so ein hochprozentiges Getränk.
  
Das entstehende Alkoholerzeugnis besitzt eine maximale Alkoholkonzentration von 18 Prozent, da die Hefezellen oberhalb dieser Konzentration zugrunde gehen. Durch nachfolgendes mehrfaches Destillieren, dem sogenannten "Schnapsbrennen", erhält man ein azeotropes Alkohol-Wasser-Gemisch mit etwa 95 Prozent Alkoholgehalt. Durch eine erneute Destillation und Zugabe eines wasserentziehenden Stoffes, zum Beispiel geglühtes, weißes Kupfersulfat oder gebrannter Kalk, ist ein reiner, wasserfreier Alkohol zugänglich.   
   
In der Technik kann Ethylalkohol auch künstlich durch eine Hydratisierung aus Ethen hergestellt werden. Diese Reaktion findet unter Hitze, hohem Druck und mit Hilfe von Phosphorsäure statt:   
   

    
  
 
Verwendung 
  
Ethylalkohol ist ein weit verbreitetes Genussmittel in alkoholischen Getränken. In der Medizin und der Pharmazie wird er als Extraktionsmittel, für Tinkturen und als Desinfektionsmittel verwendet. In den heutigen Thermometern mit roter Füllung befindet sich ein angefärbtes Alkoholgemisch als Ersatz für das giftige Quecksilber.   
   

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Thermometer mit gefärbter, alkoholischer Füllung (links)
und alkoholischer Extrakt (rechts)

  

In der Farben- und Lackindustrie ist Ethylalkohol ein universelles Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Bei kosmetischen Produkten stellt er ein wichtiges Lösungsmittel für Duftstoffe, beispielsweise in Parfüms, Rasierwasser und Haarwasser dar. Im Brennspiritus wird der Ethlylkohol mit einem Vergällungsmittel ungenießbar gemacht. Die teilweise giftigen Zusatzstoffe enthalten beispielsweise Aceton oder Methanol, Brennsprit darf daher nicht getrunken werden. Die Spiritusbrenner im Haushalt für Fondue sind heute weitgehend durch Brenner mit einer Brennpaste ersetzt. Die aus Ethylalkohol hergestellte, gelartige Brennpaste gilt als handhabungssicher. Vergällter Brennsprit dient auch als Reinigungsmittel zum Putzen von Fenstern.   
    
 
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Die Brennpaste wird aus Ethylalkohol und Calciumacetat hergestellt.
 
      
Der in der Schweiz an verschiedenen Tankstellen erhältliche Bioethanol E85 ist ein Gemisch aus 85 Prozent Ethanol und 15 Prozent bleifreiem Benzin. Dieser Ethanol wird aus nachwachsenden Rohstoffen durch Gärung gewonnen, in der Schweiz hauptsächlich aus Bioabfällen oder Abfällen der Holzindustrie. Bioethanol E85 darf nur in speziellen Fahrzeugmotoren verwendet werden.    

 
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Bioethanol-Tankstelle in Winterthur


Der in Deutschland und in der EU eingeführte Biokraftstoff E10 enthält als Zumischung zum gewöhnlichen Benzin bis zu zehn Prozent Ethanol, der aus Pflanzen gewonnen wird. Bei der Einführung an den Tankstellen stellte sich heraus, dass der Biokraftstoff, trotz der hohen Octanzahl ROZ=95 von vielen Autofahrern nicht angenommen wurde. Einige wenige ältere Fahrzeuge vertragen den Biokraftstoff nicht. Entsprechende Listen zur E10-Verträglichkeit von Kraftfahrzeugen sind beispielsweise beim Verband der deutschen Automobilindustrie erhältlich.  
  
Im Zweiten Weltkrieg diente der Ethylalkohol in Verbindung mit flüssigem Sauerstoff in der V2-Rakete als Raketentreibstoff. Heute ist Ethanol in der chemischen Industrie ein Ausgangsstoff für viele Chemikalien, zum Beispiel für Dieethylether, Chloroform, Ethylchlorid, Farbstoffe und Medikamente.
   
  
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