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Ethylalkohol (Ethanol)                                        C2H5OH
 
  
  
klare, farblose Flüssigkeit
F  
leichtentzündlich  
  
  
 
  
  
Vorkommen: bei Gärung von Glucose (z.B. Fallobst), im Blut (0,002 %) 
RS-Sätze: R 11  S 7, 16 
Entsorgung: G 1 
MAK: 500 ml/m3  
MG: 46,068 g/mol  
Dichte: 0,7893 g/cm3  
Schmelztemperatur: -114,14 °C 
Siedetemperatur: 78,29 °C  
Wasserlöslichkeit:  
in jedem Verhältnis mischbar  
andere Löslichkeiten: Ether, 
Chloroform, Benzin, Benzol  
Explosionsgrenzen: 
3,4 -15 Vol.-% (Luft)
 
Wirkung von Ethylalkohol auf den menschlichen Körper:  
Reiner 100%-iger Ethylalkohol riecht würzig, schmeckt brennend und wirkt keimtötend. In verdünnter Form wird er in alkoholischen Getränken konsumiert. Bei nicht sorgfältig durchgeführten Gärungen kann neben Ethylalkohol auch der giftige Methylalkohol entstehen. In den käuflichen alkoholischen Getränken dürfte dieser jedoch kaum zu finden sein. 
   
 
100%iger Ethylalkohol lässt sich äußerlich kaum vom
wesentlich giftigeren Methylalkohol unterscheiden
    
Wird Ethylalkohol über alkoholische Getränke aufgenommen, gelangt er über die Verdauungsorgane in den Blutkreislauf. Da er sowohl fett- als auch wasserlöslich ist, geht er besonders leicht in die fettreichen Gehirn- und Nervenzellen, wo er in geringen Dosen anregend und in hohen Dosen narkoseähnliche Symptome hervorruft. Er wirkt schmerzlindernd und setzt das Reaktionsvermögen herab. Die eigene Leistungsfähigkeit wird überschätzt, deshalb ist Autofahren im Rausch mit großen Risiken verbunden. Besonders gefährlich ist die Einnahme von Alkohol in Verbindung mit Medikamenten. Der länger andauernde Genuss von Alkohol in höheren Konzentrationen kann zu einer Sucht führen. Da Alkohol in Leber und Nieren abgebaut wird, führt er zu schweren Leber- und Nierenschäden. Die Leber verfettet oder die Nieren schrumpfen. Alkohol lässt auch die Nervenzellen im Gehirn absterben.  
  
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Der "Promille Tester" ist für wenig Geld im Handel erhältlich
 
Eigenschaften:  
Ethylalkohol ist eine leichtentzündliche, hygroskopische (wasseranziehende) Flüssigkeit, die mit schwach leuchtender Flamme mit dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf verbrennt. Der Alkohol ist gut wasserlöslich und löst auch die meisten anderen organischen Lösungsmittel. Bei der Mischung mit Wasser kommt es zur Volumenkontraktion und einer Wärmeentwicklung. 52 Volumenteile Ethylalkohol und 48 Volumenteile Wasser ergeben nicht 100, sondern nur 96,3 Volumenteile der Mischung.  
  
Bei der Oxidation des Ethylalkohols (z.B. mit Kupferoxid) erhält man Acetaldehyd (Ethanal)), das erneut oxidiert werden kann, wobei Essigsäure (Ethansäure) entsteht:  
  
  
Steht Wein längere Zeit offen an der Luft, schmeckt er nach einiger Zeit sauer, der Alkohol oxidiert dann mit dem Luftsauerstoff direkt zu Essigsäure. Mit Alkansäuren und beim Vorliegen von Wärme und eines Katalysators (Schwefelsäure) entstehen geruchsintensive Esterverbindungen, beispielsweise:  
  
 
 
Ethansäure     +      Ethanol      Ethansäureethylester     +    Wasser
  
Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130 °C, entsteht Diethylether. Bei dieser Reaktion ("Meerweinreaktion") entsteht als Nebenprodukt auch Ethen 
  
 
Polarität des Ethanol-Moleküls:  
Magnesiumpulver lässt sich in reinem Ethanoldampf zu Magnesiumoxid oxidieren. Dafür ist das Sauerstoff-Atom in der OH-Gruppe (Hydroxy-Gruppe) des Alkohols verantwortlich. Diese funktionelle Gruppe ist es auch, die die Eigenschaften des Ethanols bestimmt. So ist Ethanol gleichzeitig wasser- und benzinlöslich. Die Wasserlöslichkeit kommt aufgrund einer Ladungsverschiebung innerhalb des Ethanol-Moleküls zustande. Das Sauerstoff-Atom in der Hydroxy-Gruppe des Alkohols zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität gerne Elektronen an sich heran und benutzt dabei die Elektronen der Elektronenpaarbindungen. Dadurch ergibt sich eine unterschiedliche Elektronendichte im Ethanol-Molekül, so dass eine Ladungsverschiebung entsteht. Dieser Effekt wird als induktiver Effekt bezeichnet, das Molekül wird dadurch polar 
  
Ethanol-Molekül
Wasser-Molekül
  
Das Wasser-Molekül ist ebenfalls polar. Wenn man nun Ethanol und Wasser vermischt, ziehen sich die gegensätzlichen Ladungen gegenseitig an und es entstehen Wasserstoffbrücken-Bindungen. Aus diesem Grunde sind Ethanol und Methanol sehr gut wasserlöslich:  
  
  
Im Gegensatz zum Methanol besitzt Ethanol schon ein kurze Kohlenstoff-Kette. Mit zunehmender Kettenlänge wird der induktive Effekt aufgehoben, so ist Butanol nur noch ganz schlecht wasserlöslich und dafür umso besser benzinlöslich. Die bestehende kurze Kette beim Ethanol ermöglicht bereits die Benzinlöslichkeit. 
 
Herstellung:  
Bei der alkoholischen Gärung werden vorwiegend Einfachzucker wie Glucose oder Fructose (aus Trauben, Beeren, Obst) in Gegenwart von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid abgebaut. Die Hefepilze wirken als Enzyme und ermöglichen den biochemischen Gärungsprozess:  
 
Glucose  ---Hefeenzyme/Wärme--->  Ethanol  + Kohlenstoffdioxid 
   
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Beim Bierbrauen wird Getreidestärke zunächst
zu Malzzucker umgewandelt, der dann im
nachfolgenden Gärungsprozess Alkohol bildet.
Beim "Schnapsbrennen" wird aus einem 
alkoholhaltigen Getränk Alkohol abdestilliert.
Man erhält so ein hochprozentiges Getränk.
 
Das entstehende Alkoholerzeugnis besitzt eine maximale Alkoholkonzentration von 18%, da die Hefezellen oberhalb dieser Konzentration zugrunde gehen. Durch nachfolgendes mehrfaches Destillieren ("Schnapsbrennen") erhält man ein azeotropes Alkohol- Wasser- Gemisch mit ca. 95% Alkoholgehalt. Durch eine erneute Destillation und Zugabe eines wasserentziehenden Stoffes, z.B. geglühtes, weißes Kupfersulfat oder gebrannter Kalk, ist ein 100%-iger, wasserfreier Alkohol zugänglich.  
  
In der Technik kann Ethylalkohol auch künstlich durch eine Hydratisierung aus Ethen hergestellt werden. Diese Reaktion findet unter Hitze, hohem Druck und mit Hilfe von Phosphorsäure statt:  
  
 
Verwendung:  
Ethylalkohol ist ein weit verbreitetes Genussmittel in alkoholischen Getränken. In der Medizin und der Pharmazie wird er als Extraktionsmittel, für Tinkturen und als Desinfektionsmittel verwendet. In den heutigen Thermometerfüllungen befindet sich ein angefärbtes Alkoholgemisch als Ersatz für das giftige Quecksilber.  
  
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Thermometer mit gefärbter, alkoholischer Füllung (links) und alkoholischer Extrakt (rechts)
   
In der Farben- und Lackindustrie ist Ethylalkohol ein universelles Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Bei kosmetischen Produkten stellt er ein wichtiges Lösungsmittel für Duftstoffe (Parfüms, Rasierwasser, Haarwasser) dar.  
  
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Brennspiritus enthält ca. 96% Ethanol,
4% Wasser und Vergällungsstoffe
  
Im Brennspiritus wird der Ethlylkohol mit einem Vergällungsmittel ungenießbar gemacht. Die teilweise giftigen Zusatzstoffe enthalten beispielsweise Aceton oder Methanol, Brennsprit darf daher nicht getrunken werden. Die Spiritusbrenner im Haushalt für Fondue sind heute weitgehend durch Brennern mit einer Brennpaste ersetzt. Die aus Ethylalkohol hergestellte, gelartige Brennpaste gilt als handhabungssicher. Vergällter Brennsprit dient auch als Reinigungsmittel zum Putzen von Fenstern.  
    
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Bioethanol-Tankstelle in Winterthur
  
Der in der Schweiz an verschiedenen Tankstellen erhältliche Bioethanol E85 ist ein Gemisch aus 85% Ethanol und 15% bleifreiem Benzin. Dieser Ethanol wird aus nachwachsenden Rohstoffen durch Gärung gewonnen, beispielsweise aus Kartoffeln, Zuckerrüben oder Abfällen der Holzindustrie. Bioethanol E85 darf nur in speziellen Fahrzeugmotoren verwendet werden.  
   
Im Zweiten Weltkrieg diente der Ethylalkohol in Verbindung mit flüssigem Sauerstoff in der V2-Rakete als Raketentreibstoff. Heute ist Ethanol in der chemischen Industrie ein Ausgangsstoff für viele Chemikalien, z.B. für Dieethylether, Chloroform, Ethylchlorid, Farbstoffe und Medikamente.
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
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Ethylalkohol, Alkohol
Ethanol
Ethylic alcohol, Alcohol
Ethanol
64-17-5
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