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Diethylether (Ethoxyethan)                        C2H5OC2H5
 
 
  
  
klare, farblose und leicht bewegliche  Flüssigkeit
F + 
hochentzündlich 
Xn 
gesundheitsschädlich 
   
   
   
  
  
  
  
  
 
RS-Sätze:   
R 12, 19, 22, 66, 67  S 9, 16, 29, 33 
Entsorgung: besondere Hinweise 
MAK: 400 ml/m3  
MG: 74,121 g/mol  
Dichte: 0,7138 g/cm3  
Schmelztemperatur: -116,2 °C  
Siedetemperatur: 34,5 °C  
Wasserlöslichkeit: nur schwach: 
100ml Wasser lösen 6,5 ml  
andere Löslichkeiten: Alkohol, 
Benzol, Chloroform, Salzsäure, Öle 
und Fette, Schwefel, Phospor, Iod  
Explosionsgrenzen: 
ab 1,8 Vol.-% (Luft)!
 
Eigenschaften:  
Die zu den Ethern gehörende, süßlich riechende Flüssigkeit verdunstet aufgrund ihres niedrigen Siedepunktes bei Zimmertemperatur sehr rasch. Die Dämpfe wirken stark narkotisierend. Diethylether wird seit 1846 als Narkotikum verwendet. Enthält die Atemluft 4-5-Vol% Diethylether und werden etwa 15 Gramm eingeatmet tritt tiefe Narkose ein. Während der Narkose wird das Zentralnervensystem gelähmt, Bewusstsein und Schmerzempfindlichkeit schwinden. Die Atmung und der Blutkreislauf wird dagegen nicht wesentlich gehemmt. Diethylether ist ein sehr gutes Lösungsmittel (s.o.) und eignet sich daher im Labor als Extraktionsmittel. Die Wasserlöslichkeit ist nicht besonders gut, da das Ethermolekül im Gegensatz zu Ethanol nur wenig polar ist.  
    
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Ein mit Ether getränkter Wattebausch bildet Dämpfe, die sich an einem Teelicht entzünden
   
Mit Luft bilden Etherdämpfe hochexplosive Gemische, die sich bereits ab 180 °C entzünden. Beim Schütteln lädt sich Diethylether elektrostatisch auf, daher dürfen größere Mengen nur unter elektrischer Erdung umgefüllt werden. Bei längerem Aufenthalt an Luft und Licht oxidiert Diethylether allmählich von selbst zu hochexplosiven Peroxiden, die sich zu Acetaldehyd, Essigsäure und Estern zersetzen. Daher muss er gut verschlossen in braunen Flaschen aufbewahrt werden. Vor der Destillation von Diethylether ist unbedingt auf das Vorhandensein von Peroxiden zu überprüfen, z.B. mit einer Kaliumiodid-Lösung erfolgt dann Iodabscheidung. Die Peroxide können durch Zugabe von Eisen(II)-salzen oder durch Triphenylphosphin zerstört werden.
 
Herstellung:  
Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130 °C, entsteht Diethylether. Bei dieser Reaktion ("Meerweinreaktion") entsteht als Nebenprodukt auch Ethen 
  
  
Eine weitere Möglichkeit ist die Dehydratisierung von Ethanol am Aluminiumoxid-Kontakt bei ca. 300 °C. Die Reaktionsgleichung dafür entspricht der Meerwein-Reaktion. Dieses Verfahren ist zwar technisch einfacher durchführbar, es liefert aber eine geringere Ausbeute. Wasserreste können mit Natrium entfernt werden. 
 
Verwendung:  
In der Medizin (früher) für die Narkose; gutes Lösungs- und Extraktionsmittel für Öle, Fette, Harze, Riechstoffe und Farben; mit Ethanol zum Gelatinieren von Schießbaumwolle (zur Herstellung von Pulver für Gewehrpatronen).
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
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Diethylether
Ethoxyethan
Diethyl ether
 Ethoxyethane
60-29-7
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Hinweis: Von Schülerversuchen mit Diethylether ist abzuraten. Bei Laborpraktika in höheren Schulen sind die Teilnehmer ausführlich über die Gefahren zu informieren. Es bilden sich beim Umfüllen oder Öffnen der Flasche sehr schnell explosive Ether-Luft-Gemische. Es darf nur peroxidfreier Diethylether unter Lichtschutz in einem feuersicheren Schrank unter Verschluss aufbewahrt werden. Bei einer Aufbewahrung im Kühlschrank muss dieser explosionsgeschützt sein.
 
 
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