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  Diethylether   C2H5OC2H5 
 
   
  
  
 
Klare, farblose und leicht  
bewegliche Flüssigkeit
Molmasse  74,121 g/mol   
AGW  400 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,7138 g/cm3   
Schmelzpunkt  -116,2 °C   
Siedepunkt  +34,5 °C   
Wasserlöslk.  Konz. bei 20 °C 69 g/l 
Explosionsgrz.  1,7 - 36 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  - 20 °C 
Zündpunkt  +175 °C
Piktogramme  
GHS 02  
GHS 07  
   
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
  
Entzündbare Flüssigkeiten 1  
Akute Toxizität oral 4  
Spez. Zielorgan-Toxizität e. ZNS 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 224, 302, 336, EUH 019, 066  
P 210, 241, 243, 301+312, 304+340, 403+233    
Entsorgung  besondere Hinweise 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS   60-29-7 Diethylether  
Ethoxyethan 
Diethyl ether  
Ethoxyethane 
   
Bemerkung für Schulen: Von Schülerversuchen mit Diethylether ist abzuraten. Bei Laborpraktika in höheren Schulen sind die Teilnehmer ausführlich über die Gefahren zu informieren. Es bilden sich beim Umfüllen oder Öffnen der Flasche sehr schnell explosive Ether-Luft-Gemische. Es darf nur peroxidfreier Diethylether unter Lichtschutz in einem feuersicheren Schrank unter Verschluss aufbewahrt werden. Bei einer Aufbewahrung im Kühlschrank muss dieser explosionsgeschützt sein.
   
  
Wirkung auf den menschlichen Körper 

Etherdämpfe wirken stark narkotisierend. Diethylether wurde ab 1846 als Narkotikum verwendet. Enthält die Atemluft 4-5-Vol% Diethylether und werden etwa 15 Gramm eingeatmet tritt tiefe Narkose ein. Während der Narkose wird das Zentralnervensystem gelähmt, Bewusstsein und Schmerzempfindlichkeit schwinden. Die Atmung und der Blutkreislauf wird dagegen nicht wesentlich gehemmt. Allerdings ist die Narkose mit Ether nicht ohne Risiko, daher werden heute andere Narkosemittel eingesetzt.  
   
   
Eigenschaften 
  
Die zu den Ethern gehörende, süßlich riechende Flüssigkeit verdunstet aufgrund ihres niedrigen Siedepunktes bei Zimmertemperatur sehr rasch. Diethylether ist ein sehr gutes Lösungsmittel und eignet sich daher im Labor als Extraktionsmittel. Er löst sich in Alkohol, Benzol, Chloroform, Salzsäure und mischt sich auch mit Schwefel, Phospor, Iod, sowie mit Ölen und Fetten. Die Wasserlöslichkeit ist nicht besonders gut, da das Ethermolekül im Gegensatz zu Ethanol nur wenig polar ist.   
     
  

 
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Ein mit Ether getränkter Wattebausch bildet Dämpfe,...
 
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...die sich am gegenüberliegenden Teelicht entzünden.
  
  
Mit Luft bilden Etherdämpfe hochexplosive Gemische, die sich bereits beim sehr niedrigen Zündpunkt von +175 °C entzünden. Etherdämpfe sind schwerer als Luft, sie sammeln sich daher in Bodennähe. Füllt man Ether in eine schräg nach unten verlaufende Rinne, so laufen die Dämpfe darin nach unten. Gibt man 2-3ml Diethylether auf einen Wattebausch und legt diesen in eine Apparatur mit Trichter und Schlauch, dann kriechen die Etherdämpfe rasch durch den Schlauch nach unten und können an einer Kerze bei der Schlauchöffnung entzündet werden. Derartige Versuche sind relativ riskant, da sich hierbei schon gefährliche Ether-Luft-Gemische bilden können. Man darf nur mit geringsten Mengen arbeiten, der getränkte Wattebausch wird in einem verschlossenen Becherglas transportiert, die Vorratsflasche befindet sich gut verschlossen in einem Abzug. 
    
    
 
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Die hinunter kriechenden Etherdämpfe entzünden sich und
eine blaue Flamme saust durch den Schlauch nach oben.
 
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Die Flamme erreicht den noch feuchten
Wattebausch und entzündet diesen.
  
Diese Demonstration darf nur von erfahrenen Fachkräften durchgeführt werden. Film erhältlich auf >DVD
  
  
Beim Schütteln lädt sich Diethylether elektrostatisch auf, daher dürfen größere Mengen nur unter elektrischer Erdung umgefüllt werden. Bei längerem Aufenthalt an Luft und Licht oxidiert Diethylether allmählich von selbst zu hochexplosiven Peroxiden, die sich zu Acetaldehyd, Essigsäure und Estern zersetzen. Daher muss er gut verschlossen in braunen Flaschen aufbewahrt werden. Vor der Destillation von Diethylether ist unbedingt auf das Vorhandensein von Peroxiden zu überprüfen, z.B. mit einer Kaliumiodid-Lösung erfolgt dann Iodabscheidung. Die Peroxide können durch Zugabe von Eisen(II)-salzen oder durch Triphenylphosphin zerstört werden.
    
  
Herstellung 
  
Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130 °C, entsteht nach der sogenannten "Meerweinreaktion" Diethylether und Wasser:   
    
  
    
  
Eine weitere Möglichkeit ist die Dehydratisierung von Ethanol am Aluminiumoxid-Kontakt bei ca. 300 °C. Die Reaktionsgleichung dafür entspricht der Meerwein-Reaktion. Dieses Verfahren ist zwar technisch einfacher durchführbar, es liefert aber eine geringere Ausbeute. Wasserreste können mit Natrium entfernt werden. 
    
   
Verwendung 
  
In der Medizin (früher) für die Narkose; gutes Lösungs- und Extraktionsmittel für Öle, Fette, Harze, Riechstoffe und Farben; mit Ethanol zum Gelatinieren von Schießbaumwolle (zur Herstellung von Pulver für Gewehrpatronen).
   
 
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