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Aceton (Propan-2-on, 2-Propanon)                 CH3COCH3
 
 
   
  
klare, farblose Flüssigkeit
F    leichtentzündlich 
Xi   reizend 
  
  
  
Vorkommen:  
Spurenweise im Harn und im Blut, bei Diabetes in höheren Konzentrationen im Harn
RS-Sätze: R 11, 36, 66, 67 S 9,16,26 
Entsorgung: G 1 
MAK: 500 ml/m3  
MG: 58,079 g/mol  
Dichte: 0,7845 g/cm3  
Schmelztemperatur: -94,7 °C  
Siedetemperatur: 56,05 °C  
Wasserlöslichkeit:  
in jedem Verhältnis mischbar  
andere Löslichkeiten: Alkohol, 
Benzol, Diethylether, Chloroform  
Explosionsgrenzen: 
2,5 - 13 Vol.-% (Luft)
 
Eigenschaften:  
Die aromatisch riechende Flüssigkeit kann auf der Haut eine rötliche Entzündung hervorrufen, die Dämpfe reizen die Bronchien, verursachen Kopfschmerzen und Müdigkeit. In höheren Konzentrationen wirken sie narkotisierend.  
  
  
Das Keton Aceton ist ein gutes Lösungsmittel z.B. für Öle, Fette, Harze, Cellulose und Ethin. Mit Oxidationsmitteln z.B. mit Wasserstoffperoxid und unter Einwirkung eines Katalysators (Salzsäure) kann sich ein trimeres Peroxid bilden, das hochexplosiv ist. Die H-Atome des Acetons lassen sich leicht durch Halogenatome substituieren. Mit Brom erhält man beispielsweise 1,1,1-Tribromaceton (CH3-CO-CBr3), was auch unter der Bezeichnung "Tränengas" bekannt ist.
 
Herstellung:  
Früher stellte man es durch die trockene Destillation von Calciumacetat oder Holz her. Die technische Synthese erfolgt heute aus Isopropylalkohol durch eine katalytische Dehydrierung am Kupferkontakt bei 250 °C. Dabei werden vom Isopropylalkohol zwei Wasserstoffatome abgespalten:  
  
 
  
Weitere bedeutende Verfahren sind das Wacker-Hoechst-Verfahren, bei dem Propen durch Sauerstoff in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Palladium- und Kupferchlorid bei 110-120°C und 10-14 bar oxidiert wird und die Synthese aus Cumol, das aus Benzol und Propen hergestellt werden kann:  
  
  
Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht aus Cumol Cumolhydroperoxid, das unter dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton zerfällt.
 
Verwendung:  
In der Lack- und Klebstoffindustrie als universelles Lösungs- und Extraktionsmittel für Cellulose, Vinylharze, Chlorkautschuk, Celluloid, Ethen, aber auch für etherische Öle, Chlorophyll oder Harze; als Abbeizmittel für Öl- und Lackfarben; als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer organischer Chemikalien wie Bromaceton (Tränengas), Chloroform, Diacetonalkohol, u.a.; zur Herstellung von Sprengstoffen: Es wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von Schießbaumwolle benötigt oder zur Synthese von Acetonperoxid (TATP) verwendet, das trotz seiner unsicheren Handhabung bei terroristischen Anschlägen (z.B. in London im Sommer 2005) schon öfters eingesetzt wurde. 
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Aceton, 2-Propanon
Propan-2-on
Acetone, 2-Propanone
Propan-2-one
67-64-1
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