Aceton CH3COCH3
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Klare, farblose Flüssigkeit
Vorkommen
Spurenweise im Harn und
im Blut, bei Diabetes in höheren Konzentrationen im Harn |
Molmasse
58,079 g/mol
AGW
500 ml/m3 (TRGS 900)
Dichte 0,7845
g/cm3
Schmelzpunkt -94,7
°C
Siedepunkt +56,05
°C
Wasserlöslichkeit
vollst. mischbar
Explosionsgrz.
2,5 - 14,3 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
< -20 °C
Zündpunkt
+535 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten
2
Schwere Augenschädig./-reizung
2
Spezifische Zielorg.-Tox.
(e. ZNS) 3 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 225,
319, 336,
EUH 066 P
210, 261,
280.3,
305+351+338, 403+233
Entsorgung
G 1 |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
67-64-1 |
Aceton
Propan-2-on
2-Propanon |
Acetone
Propan-2-one
2-Propanone |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Die aromatisch riechende
Flüssigkeit kann auf der Haut eine rötliche Entzündung hervorrufen,
die Dämpfe reizen die Bronchien und die Augen, sie verursachen Kopfschmerzen
und Müdigkeit. In höheren Konzentrationen wirken sie narkotisierend.
Eine Menge von 75ml gilt als tödliche Dosis.
Eigenschaften
Das Keton
Aceton löst sich gut in Alkohol, Benzol,
Diethylether und Chloroform, es ist ein gutes Lösungsmittel für
Öle, Fette, Harze, Cellulose und Ethin.
Mit Oxidationsmitteln z.B. mit Wasserstoffperoxid
und unter Einwirkung eines Katalysators (Salzsäure)
kann sich ein trimeres Peroxid bilden, das hochexplosiv ist. Die H-Atome
des Acetons lassen sich leicht durch Halogenatome substituieren. Mit Brom
erhält man beispielsweise 1,1,1-Tribromaceton (CH3-CO-CBr3),
was auch unter der Bezeichnung "Tränengas" bekannt ist. |
Herstellung
Früher stellte man
Aceton durch die trockene Destillation von Calciumacetat oder Holz her.
Die technische Synthese erfolgt heute aus Isopropylalkohol
durch eine katalytische Dehydrierung am Kupferkontakt bei 250 °C. Dabei
werden vom Isopropylalkohol zwei Wasserstoffatome abgespalten:
Weitere bedeutende Verfahren
sind das Wacker-Hoechst-Verfahren, bei dem Propen
durch Sauerstoff in Gegenwart einer
wässrigen Lösung von Palladium- und Kupferchlorid
bei 110-120°C und 10-14 bar oxidiert wird und die Synthese aus Cumol,
das aus Benzol und Propen
hergestellt werden kann:
Bei der Oxidation
mit Sauerstoff entsteht aus Cumol Cumolhydroperoxid, das unter dem Einfluss
von starken Säuren in Phenol und Aceton
zerfällt. |
Verwendung
In der Lack- und Klebstoffindustrie
als universelles Lösungs- und Extraktionsmittel für Cellulose,
Vinylharze, Chlorkautschuk, Celluloid,
Ethen, aber auch für etherische Öle,
Chlorophyll oder Harze; als Abbeizmittel für Öl- und Lackfarben;
als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer organischer Chemikalien wie
Bromaceton (Tränengas), Chloroform,
Diacetonalkohol, u.a.; zur Herstellung von Sprengstoffen: Es wird als Lösungsmittel
bei der Herstellung von Schießbaumwolle benötigt oder zur Synthese
von Acetonperoxid (TATP) verwendet, das trotz seiner unsicheren Handhabung
bei terroristischen Anschlägen (z.B. in London im Sommer 2005) schon
öfters eingesetzt wurde. |
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