Aceton
CH3COCH3 
CAS 67-64-1

 
Aceton
Propan-2-on
2-Propanon
Acetone
Propan-2-one
2-Propanone
58,079 g/mol

500 ml/m3 (MAK) 
0,7902 g/cm3
−94,9 °C
+56,08 °C
vollständig mischbar
1,3588
2,5 bis 12,8 Vol.-% (Luft)
−20 °C
+465 °C
Strukturformel Ether 

Klare, farblose Flüssigkeit 
Flasche


Gefahrenklassen + Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten 2
Schwere Augenschädig./-reizung 2
Spezifische Zielorg.-Tox. (e. ZNS) 3
HP-Sätze (siehe Hinweis)
H 225, 319, 336, EUH 066
P 210, 261280.3, 305+351+338, 403+233      
Entsorgung
  G 1 
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
Gefahr
Seite oben Spezielle Bemerkungen für die Schule
Aceton ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit, die mit Luft explosive Mischungen bilden kann. Die Dämpfe dürfen nicht eingeatmet werden. Aceton darf nicht – wie leider oft üblich – in Spritzflaschen zum Lösen von Klebstoffresten offen aufbewahrt werden. Die Aufbewahrung erfolgt stets im brandsicheren Sicherheitsschrank mit laufender Luftabfuhr in einer dicht verschlossenen Glasflasche. Beim Arbeiten müssen Schutzhandschuhe aus Neopren oder Butylkautschuk getragen werden, falls die Gefahr einer größeren Hautkontamination besteht.
Seite oben Eigenschaften
Wirkung auf den menschlichen Körper

Die aromatisch riechende Flüssigkeit kann auf der Haut eine rötliche Entzündung hervorrufen, die Dämpfe reizen die Bronchien und die Augen, sie verursachen Kopfschmerzen und Müdigkeit. In höheren Konzentrationen wirken sie narkotisierend. 75 Milliliter gelten als tödliche Dosis. Aceton kommt spurenweise im Harn und im Blut vor. Bei Diabetes finden sich erhöhte Konzentrationen im Harn.

Aceton in Flasche

Chemisch-physikalische Eigenschaften


Das Keton Aceton löst sich gut in Alkohol, Benzol, Diethylether und Chloroform, es ist ein gutes Lösungsmittel für Öle, Fette, Harze, Cellulose und Ethin. Mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid und unter Einwirkung eines Katalysators wie Salzsäure kann sich ein trimeres Peroxid bilden, das hochexplosiv ist. Die H-Atome des Acetons lassen sich leicht durch Halogen-Atome substituieren. Mit Brom erhält man beispielsweise 1,1,1-Tribromaceton (CH3-CO-CBr3), was auch unter der Bezeichnung „Tränengas“ bekannt ist.
Seite oben Herstellung
Früher stellte man Aceton durch die trockene Destillation von Calciumacetat oder Holz her. Die technische Synthese erfolgt heute aus Isopropylalkohol durch eine katalytische Dehydrierung am Kupferkontakt bei 250 °C. Dabei werden vom Isopropylalkohol zwei Wasserstoff-Atome abgespalten:   

Dehydrierung von 2-Propanol

Weitere bedeutende Verfahren sind das Wacker-Hoechst-Verfahren, bei dem Propen durch Sauerstoff in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Palladium- und Kupferchlorid bei 110 bis 120 °C und 10 bis 14 Bar oxidiert wird. Von Bedeutung ist auch die Synthese aus Cumol, das aus Benzol und Propen hergestellt werden kann. Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht aus Cumol zunächst Cumolhydroperoxid, das dann unter dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton zerfällt.

Synthese aus Cumol
Seite oben Verwendung
Aceton dient in der Lack- und Klebstoffindustrie als universelles Lösungs- und Extraktionsmittel für Cellulose, Vinylharze, Chlorkautschuk, Celluloid, Ethen, aber auch für etherische Öle, Chlorophyll oder Harze. Es wird als Abbeizmittel für Öl- und Lackfarben verwendet oder als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer organischer Chemikalien wie Bromaceton (Tränengas), Chloroform oder Diacetonalkohol. Es dient als Lösungsmittel bei der Herstellung von Schießbaumwolle oder zur Synthese des Explosivstoffs Acetonperoxid (TATP), das trotz seiner extrem unsicheren Handhabung bei terroristischen Anschlägen, beispielsweise in London im Sommer 2005, schon öfters eingesetzt wurde. 


Weitere Infos

Ketone als Stoffgruppe in der organischen Chemie
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