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Ethylen (Ethen)                                                         C2H4
 

farbloses Gas

F+   hochentzündlich  

erbgutverändernd Kat. 3  
 
 
  
    
Vorkommen:   
pflanzliches Hormon

RS-Sätze:   
R 12, 67  S 9, 16, 33, 46 
MG: 28,053 g/mol  
Dichte: 1,26 g/l (Ethylen : Luft = 0,97) 
Schmelztemperatur: -169,15 °C  
Siedetemperatur: -103,77 °C  
Wasserlöslichkeit (bei 0°C): 250ml/l  
andere Löslichkeiten: 
org. Lösungsmittel  
Explosionsgrenze: 
2,7 -28,6 Vol.-% (Luft)
 
Eigenschaften:  
Das farblose Gas riecht schwach süßlich und ist wenig giftig, wirkt aber in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Es brennt mit rußender, leuchtender Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.  
  
  
Ethylen ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, daher addiert es aufgrund seiner Doppelbindung gerne Wasserstoff oder Halogene (z.B. Ethen + Brom ---> Dibromethan) an sein Molekül.  
  
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Beim Einleiten von Ethen in Bromwasser wird dieses entfärbt (>Nachweis für Doppelbindungen)
  
Diese Reaktion kann auch als Nachweisreaktion für das Vorhandensein von ungesättigten Verbindungen, von Doppel- und Dreifachbindungen in organischen Stoffen herangezogen werden. Durch eine Polymerisationsreaktion lässt sich der Kunststoff Polyethylen (PE) herstellen, wozu als "Starterstoff" Dibenzoylperoxid notwendig ist:  
 
CH2=CH2 + CH2=CH2 ---Polymerisation---> -CH2-CH2-CH2-CH2-u.s.w.
 
Weiterführende Infos zum Molekülbau: 
Hybridorbitalmodell beim Ethylen nach Linus Pauling
 
Herstellung:  
Im Labor ist Ethylen durch Erhitzen von Ethanol mit konzentrierter Schwefelsäure (oder Phosphorsäure) oder durch eine Eliminierungsreaktion von Dichlorethan und Zink zugänglich. In der Technik gewinnt man es durch thermisches Cracken von Ethan, bzw. von Kohlenwasserstoffgemischen:  
  
H3C-CH ----->  H2C=CH2  +  H2 
  
Mit Hilfe dieses Verfahrens kann aus Rohbenzin Ethen, aber auch Propen gewonnen werden.
 
Verwendung:  
Eines der wichtigsten Zwischenprodukte der Erdölchemie: z.B. zur Herstellung von Ethanol (Hydratisierung unter Hitze, hohem Druck und mit Phosphorsäure): 
  
C2H4  +  H2O  ----->  C2H5OH 
  
Außerdem dient es zur Herstellung der Kunststoffe Polyethylen (s.o.), Polyvinylchlorid (PVC) und Polystyrol, zur Ethylenoxidgewinnung, das ein wichtiger Grundstoff zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, aber auch chemischer Waffen (Senfgas) darstellt; zur Synthese von Ethanal (Oxidation des Ethens zu Acetaldehyd) und zur Synthese von Propanal und Propanol (Oxosynthese); u.v.a.
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
Ethylen
Ethen
Ethylene
Ethene
74-85-1
 
 
Copyright: T. Seilnacht