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  D(-)-Fructose   C6H12O6 
    
   
Weiße Kristalle

Vorkommen  Früchte (Honig, Äpfel, Pflaumen), Spuren im Blut, im Fruchtwasser und im Sperma
Molmasse  180,155 g/mol   
 
 


 
 
AGW  keine Angaben 
Dichte  1,60 g/cm3   
Zersetzung  +103 °C  
Wasserlöslichkeit  
Konz. bei 20 °C 790 g/l   
- - Entsorgung  Hausmüll
Etikett drucken Deutsche Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Englische Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 53188-23-1 D(-)-Fructose 
Fruchtzucker, Laevulose
β-D-Fructose 
β-Levulose
   
  
Eigenschaften 
  
Der Einfachzucker Fructose bildet weiße Kristalle, die süßer als Glucose schmecken. Sie sind sehr gut in Wasser löslich, in Ethylalkohol dagegen weniger gut. Aus wässriger Lösung ist Fructose nur schwierig zur Kristallisation zu bringen, am besten gelingt es aus alkoholischen Lösungen. Fructose reduziert die Fehlingsche Lösung. Der Kupfer(II)-tartrat-Komplex in der Fehlingschen Lösung wird dabei zu unlöslichem Kupfer(I)-oxid reduziert, das als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Mit Saccharose fällt die Fehling-Probe negativ aus. 
   

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Bei der Fehling-Probe tritt ein kupferroter Niederschlag auf.

Film erhältlich auf >DVD
  
 

Bei der Seliwanow-Probe wird die Fructose mit Salzsäure und einer ethanolischen Resorcin-Lösung erhitzt. Mit Glucose tritt diese Reaktion nicht oder erst nach längerem Erhitzen ein. Daher kann man mit dieser Nachweis-Methode Fructose von Glucose chemisch unterscheiden. 
 

  

Aus einer ammoniakalischen Silbernitrat-Lösung fällt bei der Tollens-Probe im Reagenzglas bei der Zugabe von Fructose elementares Silber aus, das sich an der Reagenzglaswand als Silberspiegel abscheidet. Fructose reduziert das Silbernitrat zu Silber. Alle Monosaccharide lassen sich mit Natriumboranat oder katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren. Auf diese Art und Weise erhält man aus Fructose den Zuckerersatzstoff und sechswertigen Alkohol Sorbit:


Fructose und Sorbit


Die in den Apotheken erhältliche Sorbit-Lösung ist wie die Fructose als Süßstoff für Diabetiker geeignet. Beim Abbau von Fructose und Sorbit im menschlichen Körper wird kein Insulin benötigt. Allerdings steht die vermehrte Aufnahme von Fructose möglicherweise mit einem auftretenden Übergewicht in Verbindung. Bei der intestinalen Fructoseintoleranz ist der Fruchtzucker-Transport in den Darmzellen eingeschränkt. Sie kommt etwa bei jedem dritten Mitteleuropäer vor. Der nicht in den Stoffwechsel aufgenommene Fruchtzucker wird von den Darmbakterien zu Kohlenstoffdioxid, Wasserstoff und kurzkettigen Fettsäuren umgebaut. Es treten als Symptome Kopfschmerzen, Blähungen, Bauchschmerzen und ein übelriechender Stuhlgang auf.
     

Sorbitlösung

In den Apotheken ist eine Sorbit-Lösung erhältlich, für Diabetiker geeignet,
für Menschen mit Fructoseintoleranz dagegen sehr problematisch.

  

 
Ein relativ seltenes Phänomen ist die hereditäre Fructoseintoleranz. Bei diesen Menschen fehlt in der Leber ein Enzym, das die Fructose abbaut. Die erblich bedingte Eigenschaft kommt in Europa nur bei einem von 20'000 Menschen vor. Beim Essen von Fruchtzucker treten schwere Blähungen, starke Kopfschmerzen, Rückenschmerzen sowie Übelkeit oder allgemeine Verdauungsstörungen auf. Gleichzeitig kommt es zu einer Unterzuckerung im Blut. Bei wiederholter Aufnahme werden Leber und Nieren geschädigt. Eine hohe Dosis kann tödlich wirken. Menschen mit Fructoseintoleranz vertragen auch kein Sorbit. Besonders problematisch ist, dass der Zuckeralkohol Sorbit nicht als zugesetzter Zucker deklariert werden muss. Gefährlich sind auch Invertzucker (in Maisstärke), Isomalt (Lebensmittelzusatzstoff E953 in Brotwaren), sowie Inulin oder Oligofructose  (beide in bestimmten Joghurt- und Quark-Sorten, Wurstwaren oder Nudeln als "Ballaststoff"). Da diese Stoffe weniger süß schmecken, sind sie besonders heimtückisch.

Menschen mit hereditärer Fructoseintoleranz dürfen lebenslang keine Fructose, keinen der oben genannten Stoffe und auch keine Saccharose zu sich nehmen. Die Saccharose, die in fast jedem Obst und in vielen Gemüse-Sorten enthalten ist, wird ja im Körper in einem ersten Schritt in Fructose und Glucose gespalten. Oft ist die Fructoseintoleranz mit einer Abneigung gegen Zucker und süße Stoffe verbunden. Diese in der Kindheit erlernte, natürliche Abneige-Reaktion schützt den Körper vor der Zucker-Aufnahme. Süße Speisen werden dann nicht als süß, sondern mit einem äußerst abscheulichen und widerwärtigen Geschmack verbunden. Die Betroffenen essen kein Obst und nur wenig Gemüse. Wird Vitamin C dann nicht künstlich zugeführt, besteht die Gefahr eines versteckten Auftretens von Skorbut. Ein auffälliges Merkmal ist ein relativ intaktes und kariesfreies Gebiss. Karies-Gefahr besteht nur, wenn bei nicht behandelten Zahnverletzungen die schädlichen Zahnbakterien durch Risse in den Zahn hinein gelangen.

  
Herstellung 
  
Die Gewinnung von reiner Fructose erfolgt aus Inulin, einem Reserve-Kohlenhydrat, das sich in Artischocken oder in Löwenzahnwurzeln befindet. Inulin ist ein Polyfructosan, in dessen Molekülen mindestens 30 Fructose-Ringe kettenförmig miteinander verbunden sind. Mit Hilfe von Säuren oder Enzymen wird das Inulin fast vollständig zu Fructose abgebaut. Eine andere Herstellungsmöglichkeit wäre die Spaltung des Zweifachzuckers Saccharose (Rohrzucker) in je ein Molekül Fructose und Glucose mit Hilfe des Enzyms Invertase. Dieser Vorgang findet ja auch bei der Verdauung statt. Die Abtrennung der beiden entstehenden Einfachzucker gestaltet sich jedoch als schwierig, so dass dieses Verfahren nicht wirtschaftlich ist.   
   

 

Das Saccharose-Molekül ist aus einem Glucose- und einem Fructosering aufgebaut.
   
  
Verwendung 
  
Fructose ist ein Zuckerersatzstoff für Diabetiker. Rein äußerlich kann Fruchtzucker vom Traubenzucker kaum unterschieden werden. Fruchtzucker schmeckt jedoch deutlich süßer und wird daher gerne zum Süßen von Lebensmitteln eingesetzt. Inulin oder Oligofructose werden gelegentlich als "Ballaststoff" in Brotwaren, Joghurt, Quark oder Teigwaren zugesetzt. Die langkettigen Polyfructosane werden im Darm zu Fructose zerlegt, sie können zu starken Blähungen führen. Die Verwendung ist äußerst fragwürdig, da viele Menschen Fructose-Zusätze nicht vertragen und ein Nutzen zur Verdauungsförderung nicht erwiesen ist.
   

Fructose und Glucose
   
  
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