D(-)-Fructose C6H12O6
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Weiße Kristalle
Vorkommen
Früchte (Honig, Äpfel, Pflaumen),
Spuren im Blut, im Fruchtwasser und im Sperma |
Molmasse
180,155 g/mol
AGW
keine Angaben
Dichte 1,60
g/cm3
Zersetzung
+103 °C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 790
g/l |
| - |
- |
Entsorgung
Hausmüll |
| Etikett
drucken |
Deutsche Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Englische Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
53188-23-1 |
D(-)-Fructose
Fruchtzucker, Laevulose |
b-D-Fructose
b-Levulose |
Eigenschaften
Fruchtzucker bildet weiße
Kristalle, die süßer als Glucose
schmecken und sehr gut in Wasser, gut in Aceton und mäßig in
Ethylalkohol löslich sind. Aus wässriger Lösung ist er nur
schwierig zur Kristallisation zu bringen, am besten gelingt es aus alkoholischen
Lösungen. Das Kohlenhydrat
Fruchtzucker gehört zur Familie der Einfachzucker (Monosaccharide),
die in der Lage sind, andere Stoffe zu reduzieren. Daher reduziert er wie
auch Glucose in der Fehling-Probe
die Fehlingsche Lösung. Der Kupfer(II)-tartrat-Komplex in der Fehlingschen
Lösung wird dabei zu unlöslichem Kupfer(I)-oxid reduziert, das
als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Mit Saccharose
fällt die Fehling-Probe negativ
aus.
Fehling-Probe
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(nur auf CD-ROM)
Bei der Fehling-Probe
tritt ein kupferroter Niederschlag auf.
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Film
erhältlich auf >DVD
Bei
der Seliwanow-Probe wird die Fructose
mit Salzsäure und einer ethanolischen Resorcinlösung erhitzt.
Mit Glucose tritt diese Reaktion nicht oder
erst nach längerem Erhitzen ein. Daher kann man mit dieser Nachweismethode
Fructose von Glucose chemisch unterscheiden.
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(nur auf CD-ROM)
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Aus einer ammoniakalischen
Silbernitratlösung fällt bei der Tollens-Probe
im Reagenzglas bei der Zugabe von Fructose elementares Silber
aus, das sich an der Reagenzglaswandung als Silberspiegel abscheidet. Fructose
reduziert das Silbernitrat zu Silber.
Alle Monosaccharide lassen
sich mit Natriumboranat oder katalytisch mit Wasserstoff
zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren. Auf diese Art und Weise erhält
man aus Fructose den Zuckerersatzstoff und sechswertigen Alkohol Sorbit:
Die in den Apotheken erhältliche
Sorbit-Lösung ist wie die Fructose als Süßstoff für
Diabetiker geeignet. Beim Abbau von Fructose und Sorbit im menschlichen
Körper wird kein Insulin benötigt. Allerdings steht die vermehrte
Aufnahme von Fructose möglicherweise mit einem auftretenden Übergewicht
in Verbindung. Rund ein Drittel der Menschen können die Fructose im
Körper nur ungenügend abbauen. Daher ist eine fructosereiche
Ernährung problematisch.
In den Apotheken ist
eine Sorbit-Lösung erhältlich, für Diabetiker geeignet,
für Menschen mit
Fructoseintoleranz dagegen gefährlich.
Ein relativ seltenes
Phänomen ist die hereditäre Fructoseintoleranz. Bei diesen Menschen
fehlt in der Leber ein Enzym, das die Fructose abbaut. Der erblich bedingte
Defekt kommt mit einer Wahrscheinlichkeit von 1:20000 in Europa vor. Beim
Essen von Fruchtzucker treten Übelkeit, Kopfschmerzen und Verdauungsstörungen
auf. Die Leber wird dabei geschädigt. Die Aufnahme einer hohen Dosis
oder die längerfristige Einnahme von kleinen Mengen an Fruchtzucker
kann tödlich enden. Menschen mit Fructoseintoleranz vertragen auch
kein Sorbit. Sie dürfen lebenslang keine Fructose und vor allem auch
keine Saccharose zu sich nehmen. Die Saccharose,
die in fast jedem Gemüse und Obst enthalten ist, wird ja im Körper
in einem ersten Schritt in Fructose und Glucose
gespalten. Oft ist die Fructoseintoleranz mit einer Abneigung gegen Zucker
und süße Stoffe verbunden. Diese in der Kindheit erlernte, natürliche
Abneigungsreaktion schützt den Körper vor der Zuckeraufnahme.
Süße Speisen werden dann nicht als süß, sondern mit
einem äußerst abscheulichen und widerwärtigen Geschmack
verbunden. Ein besonderes Merkmal bei diesen Menschen ist ihr intaktes
und kariesfreies Gebiss. |
Herstellung
Die Gewinnung von reiner
Fructose erfolgt aus Inulin, einem Reserve-Kohlenhydrat, das sich in Artischocken
oder in Löwenzahnwurzeln befindet. Inulin ist ein Polyfructosan, in
dessen Molekülen mindestens 30 Fructoseringe kettenförmig miteinander
verbunden sind. Mit Hilfe von Säuren oder Enzymen wird das Inulin
fast vollständig zu Fructose abgebaut.
Eine andere Herstellungsmöglichkeit
wäre die Spaltung des Zweifachzuckers Saccharose (Rohrzucker) in je
ein Molekül Fructose und Glucose mit Hilfe
des Enzyms Invertase. Dieser Vorgang findet ja auch bei der Verdauung statt.
Die Abtrennung der beiden entstehenden Einfachzucker gestaltet sich jedoch
als schwierig, so dass dieses Verfahren nicht wirtschaftlich ist.
Das Saccharosemolekül
ist aus einem Glucose- und einem Fructosering aufgebaut.
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Verwendung
Fructose ist ein wichtiger
Zuckerersatzstoff bei Diabetes. Vielfach wird er auch zum Süßen
von Nahrungsmitteln eingesetzt.
Fruchtzucker und Traubenzucker
unterscheiden sich äußerlich kaum.
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