Ester
Die Bezeichnung Ester
wurde von dem Chemiker Gmelin im Jahre 1850 aus dem (heute veralteten)
Begriff "Essigäther" gebildet. In Anlehnung an die anorganischen
Salze erhalten die Ester in der Nomenklatur die Endung -at.
Eine andere Möglichkeit ist die Nennung des Namens der ursprünglichen
Säure und danach des beteiligten Alkohols mit der Endung -ester,
z.B. Essigsäureethylester. Ester
entstehen, wenn eine Säure mit einem primären oder sekundären
Alkohol (meist mit Hilfe eines Katalysators)
reagiert.
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Estersynthese aus Ethylalkohol
und Essigsäure:
Der gebildete Essigsäureethylester
schwimmt auf dem Wasser.
Die Esterreaktion ist
eine Gleichgewichtsreaktion mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit,
so dass der entsprechende Ester oft erst nach Tagen entsteht. Starke Säuren
wie konzentrierte Schwefelsäure
wirken als Katalysator und beschleunigen die
Reaktion.
Diese hier summarisch
dargestellte Esterreaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus,
der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in
einzelnen Schritten abläuft. Der Angriff des Protons erfolgt am Sauerstoffatom
der Doppelbindung (in der Essigsäure). Durch verschiedene Umbauten
innerhalb der Moleküle wird am Ende Wasser abgespalten und der Katalysator
wieder zurückgebildet.
Die Rückreaktion,
bzw. die Spaltung von Estern mit Hilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen
nennt man Verseifung (vgl.
auch >Seifenherstellung).
Bei den Fetten ist der dreiwertige
Alkohol Glycerin mit drei Fettsäuremolekülen
verestert, so dass ein Triglycerid entsteht.
Erhitzt man ein Triglycerid, das z.B. aus drei Molekülen Stearinsäure
gebildet wurde, mit Natronlauge, erhält man in einer Verseifung Glycerin
und das Salz der ursprünglichen Fettsäure, eine Seife:
Triglycerid +
3 NaOH -----> Glycerin + Natriumstearat (Seife)
Ester aus langkettigen
Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen,
bezeichnet man als Wachse, z.B. Bienenwachs.
Neben den Estern, die aus Carbonsäuren gebildet werden, existieren
auch Ester, die aus anorganischen Säuren entstehen, z.B. Trisalpetersäureglycerinester:
Beim Verestern von Glycerin mit rauchender Salpetersäure und Schwefelsäure
erhält man den Explosivstoff Nitroglycerin.
Bei der Schießbaumwolle, die ebenfalls als Sprengstoff verwendet
wird, ist Cellulose mit Salpetersäure verestert.
Die Ester der kurzkettigen
Säuren und Alkoholen sind farblose Flüssigkeiten und zeichnen
sich durch intensive, fruchtartige Gerüche aus. Sie sind Bestandteile
von vielen natürlichen und künstlichen Aromastoffen. Die Tabelle
gibt einen Ausschnitt aus der Vielfalt der Ester-Aromen wieder:
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Name des Esters
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Aroma
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Ameisensäureethylester
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Rum
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Essigsäurepropylester
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Birne
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Essigsäurebutylester
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Birne, Banane
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Propionsäureethylester
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Rum
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Propionsäurepentylester
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Apfel
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Buttersäuremethylester
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Ananas
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Ester sind nur schlecht
wasserlöslich und besitzen eine geringere Dichte als Wasser. Sie reizen
in hoher Konzentration die Atemwege und wirken narkotisch. Neben ihrer
Verwendung als Aromastoffe werden sie hauptsächlich als Lösungsmittel
eingesetzt.
Arbeitsblatt
zur Estersynthese