Ester
Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker
Gmelin im Jahre 1850 aus dem (heute veralteten) Begriff "Essigäther"
gebildet. In Anlehnung an die anorganischen Salze erhalten die Ester in
der Nomenklatur die Endung -at.
Eine andere Möglichkeit ist die Nennung des Namens der ursprünglichen
Säure und danach des beteiligten Alkohols mit der Endung -ester,
z.B. Essigsäureethylester. Ester
entstehen, wenn eine Säure mit einem primären oder sekundären
Alkohol (meist mit Hilfe eines Katalysators)
reagiert.
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Estersynthese im
Labor: Der gebildete Ester schwimmt auf dem Wasser
Die Esterreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion
mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit, so dass
der entsprechende Ester oft erst nach Tagen entsteht. Starke Säuren
wie konzentrierte Schwefelsäure
wirken als Katalysator und beschleunigen die
Reaktion.
Diese hier summarisch dargestellte Esterreaktion
ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein
Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten
abläuft. Der Angriff des Protons erfolgt am Sauerstoffatom der Doppelbindung
(in der Essigsäure). Durch verschiedene Umbauten innerhalb der Moleküle
wird am Ende Wasser abgespalten und der Katalysator
wieder zurückgebildet.
Die Rückreaktion, bzw. die Spaltung
von Estern mit Hilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen nennt man Verseifung
(vgl. auch >Seifenherstellung).
Bei den Fetten ist der dreiwertige
Alkohol Glycerin mit drei Fettsäuremolekülen
verestert, so dass ein Triglycerid
entsteht. Erhitzt man ein Triglycerid, das z.B. aus drei Molekülen
Stearinsäure gebildet wurde,
mit Natronlauge, erhält man in einer Verseifung Glycerin und das Salz
der ursprünglichen Fettsäure, eine Seife:
Triglycerid + 3 NaOH
-----> Glycerin + Natriumstearat (Seife)
Ester aus langkettigen Carbonsäuren
und langkettigen Alkoholen, bezeichnet man als Wachse,
z.B. Bienenwachs. Neben den Estern, die aus Carbonsäuren gebildet
werden, existieren auch Ester, die aus anorganischen Säuren entstehen,
z.B. Trisalpetersäureglycerinester. Dieser Ester ist besser und dem
Namen Nitroglycerin bekannt, einem sehr erschütterungsempfindlichen
Sprengstoff. Bei der Schießbaumwolle, die ebenfalls als Sprengstoff
verwendet wird, ist Cellulose mit Salpetersäure verestert.
Die Ester der kurzkettigen Säuren
und Alkoholen sind farblose Flüssigkeiten und zeichnen sich durch
intensive, fruchtartige Gerüche aus. Sie sind Bestandteile von vielen
natürlichen und künstlichen Aromastoffen. Die Tabelle gibt einen
Ausschnitt aus der Vielfalt der Ester-Aromen wieder:
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Name des Esters
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Aroma
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Ameisensäureethylester
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Rum
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Essigsäurepropylester
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Birne
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Essigsäurebutylester
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Birne, Banane
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Propionsäureethylester
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Rum
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Propionsäurepentylester
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Apfel
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Buttersäuremethylester
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Ananas
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Ester sind nur schlecht wasserlöslich
und besitzen eine geringere Dichte als Wasser. Sie reizen in hoher Konzentration
die Atemwege und wirken narkotisch. Neben ihrer Verwendung als Aromastoffe
werden sie hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt.