Acetaldehyd C2H4O
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Farblose Flüssigkeit
Vorkommen
Stoffwechselvorgänge,
Blut
Alkoholische Gärung,
Obst, Joghurt |
Molmasse
44,053 g/mol
AGW
50 ml/m3 (TRGS 900)
Dichte
0,7834 g/cm3
Schmelzpunkt
-123,37 °C
Siedepunkt
+20,1 °C
Wasserlöslichkeit
vollst. mischbar
Explosionsgrz.
4 - 57 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
< -20 °C
Zündpunkt
+155 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
GHS 08
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten
1
Schwere Augenschäden/-reizung
2
Karzinogenität 2
Spez. Zielorgantox. e. Atemwege
3 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 224,
319, 335,
351 P
210, 260,
280.1-3,7, 301+310,
303+361+353, 304+340,
305+351+338, 308+313,
403+235
Entsorgung
G 1 |
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
75-07-0 |
Acetaldehyd
Ethanal |
Acetaldehyde
Ethanal |
| Bemerkung
für Schulen: Aufgrund des niedrigen Siedepunkts von +20 °C und
des möglichen krebserzeugenden Potentials eignet sich der Acetaldehyd
nicht zur Aufbewahrung an Schulen, daher wird kein Etikett angeboten. |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Acetaldehyd ist zwar
ein Zwischenprodukt im Stoffwechsel, doch die zusätzliche Zufuhr in
den menschlichen Körper kann gefährlich sein. Der Stoff reizt
akut die Augen, die Atemwege und die Haut, es können auch Wirkungen
auf das Zentralnervensystem auftreten. Als chronische Langzeitwirkung treten
Bindehautentzündungen am Auge und Hautentzündungen auf. Bei regelmäßigem
Alkoholkonsum wird Alkohol in der Leber zu Acetaldehyd umgebaut. Der so
gebildete Acetaldehyd erzeugt Kopfschmerzen und schädigt die Leber.
In einigen Fällen entwickelt der menschliche Körper Antikörper
gegen den Fremdstoff, die dann wiederum den Körper selbst schädigen.
Das entspricht dem Prinzip einer Autoimmunkrankheit, die in diesem Fall
alkoholbedingt ist. Acetaldehyd ist auch dafür verantwortlich, dass
beim übermäßigen Alkoholkonsum die Leber geschädigt
wird und eine Leberzirrhose entsteht. Acetaldehyd ist im Zigarettenrauch
enthalten und verursacht bei Rauchern eine erhöhte Wahrscheinlichkeit
an Krebs im oberen Verdauungstrakt (Mund, Speiseröhre) und er gelangt
über die Lunge ins Blut. Auch aus Tierversuchen hat sich ergeben,
dass ein begründeter Verdacht auf ein mögliches krebserzeugendes
Potential besteht. Insofern erscheint es unverständlich, dass Acetaldehyd
- wenn auch in geringen Dosen - in einigen PET-Flaschen der Getränke
herstellungsbedingt enthalten ist. Wenn auch die Grenzwerte eingehalten
werden, es gibt Personen, die dieses Aroma in den PET-Flaschen schmecken
und verabscheuen und darauf mit Unverträglichkeiten reagieren.
Eigenschaften
Reiner Acetaldehyd ist
eine farblose, leicht bewegliche und extrem entzündbare Flüssigkeit
mit einem stechend betäubendem Geruch. Sie mischt sich gut mit Wasser
und vielen organischen Lösungsmitteln. Der Aldehyd siedet bereits
bei +20 °C und bildet dann explosionsfähige Luft-Gemische. Aus
diesem Grund muss er kühl gelagert werden. Beim längeren Lagern
färbt sich die Flüssigkeit aufgrund ihrer chemischen Instabilität
leicht gelblich. Dabei wandelt sich der Acetaldehyd zu der cyclischen,
trimeren Verbindung Paraldehyd um. Drei Moleküle Acetaldehyd bilden
eine ringförmige Verbindung. Diese Flüssigkeit besitzt zwar einen
höheren Siedepunkt (+124 °C), ist aber ebenfalls nicht stabil.
So entstehen beim Lagern von Acetaldehyd eine ganze Reihe an neuen Produkten.
Der Aldehydachweis
mit Schiffs Reagenz verläuft wie bei allen Aldehyden positiv. Bei
Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die farblose Lösung violett.
Bild
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Nachweis eines Aldehyds
mit Schiffs Reagenz
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Herstellung
Im Labor kann Acetaldehyd
mit oxidiertem Kupfer hergestellt
werden. Taucht man ein oxidiertes Kupferdrahtnetz in ein Reagenzglas mit
Ethylalkohol wird das Kupferoxid
des Drahtnetzes wieder zu reinem Kupfer reduziert, und dann entsteht unter
Wasserabspaltung Ethanal (analoge Reaktionsgleichung siehe Formaldehyd).
Eine weitere Darstellungsmöglichkeit
im Labor wäre die Oxidation des Ethylalkohols
mit Hilfe von Kaliumdichromat und Schwefelsäure:
CH3-CH2OH
+ 2 CrO3 
3 CH3-CHO + Cr2O3 +
3 H2O
Die technische Gewinnung
aus Ethylalkohol durch eine Dehydrierung ist heute nicht mehr so bedeutend.
Hierbei reagiert Ethylalkohol bei 550 °C an der Luft am Silberkontakt
und gibt ein Wassermolekül ab:
CH3-CH2OH
+ 1/2 O2
CH3-CHO + H2O
In der chemischen Industrie
erfolgt die Synthese heute überwiegend nach dem Wacker-Hoechst-Verfahren.
Ethen reagiert mit Luft oder Sauerstoff in einer
wässrigen Palladiumchlorid-Kupferchlorid-Lösung zu Ethanal:
CH2=CH2
+ 1/2 O2
CH3-CHO DH
= -218 kJ/Mol |
Verwendung
Acetaldehyd wird hauptsächlich
zur Gewinnung von Essigsäure eingesetzt.
Die chemische Industrie synthetisiert daraus aber auch eine ganze Reihe
an weiteren Verbindungen, beispielsweise Essigsäureanhydrid, Essigsäureethylester,
Aceton, Ethylalkohol,
Acrolein, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal oder Pentaerythrit. Letzteres
dient zur Herstellung des Spengstoffes Nitropenta.
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