Alkohole

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Im Volksmund versteht man unter Alkohol eine trinkbare Flüssigkeit, die Rauschzustände hervorruft und in zahlreichen alkoholischen Getränken enthalten ist. Schon die alten Griechen und Römer kannten die Wirkung von Wein. Allerdings war es im alten Rom den Frauen verboten, Wein zu trinken. Bierrezepte kannten bereits die Sumerer im 4. Jahrtausend vor Christus. Das Getränk war in Germanien schon vor der Römerzeit bekannt. Die Germanen tranken es nach einer Überlieferung des römischen Schriftstellers Tacitus aus riesigen Trinkhörnern, die mit Bier und Honigmet gefüllt waren. Sie betrieben mit den Römern Handel, lieferten Bier und erhielten dafür Gebrauchsgegenstände. Im Mittelalter übernahmen die Mönche die Herstellungstechnik und entwickelten die Kunst des Bierbrauens.

Der Begriff Alkohol leitet sich vom arabischen Begriff "Al-Kuhl" ab, was ursprünglich das schwarze Pigment Grauspiesglanz (Antimonsulfid) bezeichnete, das zum Schwarzfärben der Augenlider verwendet wurde. Später übertrug man den Begriff auf alle feinpulvrigen Substanzen. Der Alchemist Paracelsus benutzte im 16. Jahrhundert den Begriff "alcool vini" zur Bezeichnung des Stoffes, der bei der Alkoholdestillation gewonnen wurde. Der Chemiker kennt heute die Flüssigkeit unter der Bezeichnung Ethanol.

Unter Alkohole versteht heute der Chemiker eine Gruppe von organischen Verbindungen, die im Molekülbau die Hydroxy-Gruppe (auch OH-Gruppe, veraltet "Hydroxyl-Gruppe") besitzen. Eine solche Atomgruppe, die die chemischen Eigenschaften einer Stoffgruppe prägt, nennt man auch funktionelle Gruppe. Die einwertigen Alkohole, zu denen der allgemein bekannte, trinkbare Alkohol Ethylalkohol gehört, besitzen nur eine Hydroxy-Gruppe. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält in der deutschen Sprache den Zusatz -yl. So leitet sich die homologe Reihe der einwertigen Alkohole ab:

		Propyl- alkohol, Butyl- alkohol, Pentyl- alkohol, usw.
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Methanol	Ethanol		Hexadecanol

Nach der internationalen IUPAC-Nomenklatur heißen die Alkohole auch Methanol, Ethanol, usw.. In der wissenschaftlichen Fachsprache wird die Endung -ol an den ensprechenden Alkylrest angehängt. Bei der hier verwendeten Darstellung des Cetylalkoholmoleküls handelt es sich um die Skelettformel. Dabei steht jeder Strich für eine C-C-Bindung. Die Zahl der Wasserstoffatome lassen sich leicht ermitteln, da jedes Kohlenstoffatom vier Elektronenpaarbindungen eingeht. Die Lewisformel (hier beim Methylalkohl und Etyhlalkohol) wird bei einfachen Verbindungen aus Anschauungszwecken oft in der Schule verwendet, bei komplizierten Molekülen und in der Wissenschaft verwendet man jedoch überwiegend die Skelettformel.

Untergruppen und Eigenschaften

Cetylalkohol ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol mit 16 Kohlenstoff-Atomen. Wie bei den Alkanen steigen mit zunehmender Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte die Siedetemperaturen. Cetylalkohol ist bei Zimmertemperatur fest und bildet weiße, wachsartige Plättchen.

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Im Gegensatz zu den Alkanen, sind die kurzkettigen Alkohole gut wasserlöslich. Dies lässt sich mit Hilfe der Polarität im Molekül erklären. Methylalkohol besitzt eine relativ hohe Polarität und ist daher nur wenig benzinlöslich. Doch bereits beim Ethylalkohol bewirkt der kurze wasserabweisende Kettenrest (der hydrophobe Alkylrest) eine Senkung der Polarität, so dass Ethylalkohol sowohl in Wasser als auch in Benzin gut löslich ist. Mit zunehmender Kettenlänge wird die polare Wirkung immer mehr aufgehoben, Butylalkohol ist in Wasser bereits nur noch wenig löslich.

Name	Summenformel	Schmelzpunkt	Siedepunkt	Wasserlöslichkeit
Methylalkohol (Methanol)	CH₃OH	-98 °C	+64 °C	in jedem Verhältnis
Ethylalkohol (Ethanol)	C₂H₅OH	-114 °C	+78 °C	in jedem Verhältnis
Propylalkohol (Propan-1-ol)	C₃H₇OH	-124 °C	+97 °C	in jedem Verhältnis
Butylalkohol (Butan-1-ol)	C₄H₉OH	-89 °C	+117 °C	80g/l bei 25 °C
Cetylalkohol (Hexadecan-1-ol)	C₁₆H₃₃OH	+49 °C	+312 °C	unlöslich

Sind in einem Molekül mehr als eine OH-Gruppe chemisch gebunden, handelt es sich um einen mehrwertigen Alkohol. Ethandiol (Ethylenglycol) besitzt im Molekül zwei OH-Gruppen und ist ein zweiwertiger Alkohol, Propantriol (Glycerin) als dreiwertiger Alkohol hat drei OH-Gruppen. Es existieren auch Alkohole mit mehr als drei Hydroxy-Gruppen:

		Vierwertiger Alkohol, Rohstoff zur Herstellung von Nitropenta (Sprengstoff)

Ethandiol	Propantriol	Pentaerythrit

Die mehrwertigen Alkohole besitzen aufgrund der größeren Molekülmasse und der höheren Van-der-Vaals-Kräfte einen höheren Siedepunkt. Außerdem sind sie noch besser wasserlöslich als ein vergleichbarer einwertiger Alkohol mit gleicher Anzahl an C-Atomen. Die mehrwertigen Alkoholen besitzen einen süßen Geschmack.

Name	Summenformel	Strukturformel	Siedepunkt	Wasserlöslichkeit
Propan-1-ol (1-Propanol)	C₃H₇OH		+97,2 °C	in jedem Verhältnis
Propan-1,2,3-triol	C₃H₅(OH)₃		+290 °C	in jedem Verhältnis

Zwei Hydroxy-Gruppen an einem C-Atom sind nach der Erlenmeyer-Regel nicht stabil. Daher kommen solche Stoffe nicht als beständige Verbindungen vor.

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Ab dem Propanol tritt bei den Alkoholen Isomerie auf. Nach der Stellung der Hydroxy-Gruppe werden die Alkohole daher nochmals unterteilt:

1. Bei den primären Alkoholen ist das mit der OH-Gruppe verbundene Kohlenstoff-Atom mit keinem oder nur einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden.

2. Bei den sekundären Alkoholen ist das mit der OH-Gruppe verbundene Kohlenstoff-Atom mit zwei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden.

3. Bei den tertiären Alkoholen ist es mit drei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden.

Der sekundäre Alkohol Propan-2-ol (auch Isopropylalkohol, oder 2-Propanol) ähnelt in seinen physikalischen Eigenschaften dem Ethanol und wird als Desinfektionsmittel oder zum Reinigen von CD's und Schallplatten (früher) eingesetzt. Die Flüssigkeit reizt Haut und Augen und kann nicht getrunken werden. Sie unterliegt daher nicht der Alkoholsteuer. Beim Butanol kommen vier Isomere vor.

Reaktionen (Beispiele)

Die Isomere der Alkohole zeigen unterschiedliche physikalische Eigenschaften und Unterschiede bei ihrem Reaktionsverhalten. Bei der Oxidation eines primären Alkohols erhält man ein Aldehyd, bei der Oxidation eines sekundären Alkohols ein Keton. Tertiäre Alkohole lassen sich nicht mehr oxidieren.


Bei der Oxidation des primären Alkohols 1-Propanol entsteht das Aldehyd Propanal	Bei der Oxidation von 2-Propanol entsteht das Keton Aceton

Durch eine enzymatische Reaktion, z.B. wenn man Wein längere Zeit an der Luft stehen lässt, oxidieren die primären Alkohole zu Carbonsäuren.

Alkohole zeigen schwache Säure-Base-Reaktionen. Aufgrund der OH-Gruppe kann man die Alkohole als schwache Säuren bezeichnen. Die Hydroxy-Gruppe kann ein Proton abgegeben. Mit Alkalimetallen reagieren die Alkohole daher unter Wasserstoffentwicklung. Bei der Reaktion mit Natrium entsteht ein Natriumalkoholat, eine sehr starke Base:

2 R-O-H + 2 Na

2 [R-O]^-Na⁺ + H₂

Typische Reaktionen zeigen die Alkohole beim Vorliegen von Wärme und Katalysatoren mit den Carbonsäuren, wobei sich >Ester bilden. Bei der Meerwein-Reaktion reagieren zwei Ethanol-Moleküle unter Wasserabspaltung zu einem >Ether.

Herstellung

Der trinkbare Alkohol wird durch alkoholische Gärung gewonnen. Alkohole für technische Zwecke gewinnt man durch Anlagerung von Wasser an Ethen (>Ethanol), aus Synthesegas (>Methanol) oder durch eine Oxosynthese (z.B. Propanol oder >Cetylalkohol). Beim letzteren Verfahren bringt man Ethen oder Propen mit Synthesegas (Kohlenstoffmonoxid-Wasserstoff-Gemisch) mit Hilfe eines Katalysators zur Reaktion.

Verwendung der Alkohole

Alkohole spielen heute in der Chemie eine vielfältige Rolle. Alkohole sind wichtige Zwischenprodukte in der chemischen Industrie. Mit Alkansäuren entstehen Ester, die als Geruchs- und Geschmacksstoffe in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet werden, beispielsweise Essigsäureethylester. Alkohole dienen auch als Lösungsmittel für Farben und Lacke (alle kurzkettigen Alkohole) oder für die Duftstoffe bei der Parfümherstellung (Ethanol). Durch Oxidation erhält man Aldehyde und Ketone (s.o.) oder Alkansäuren wie die Essigsäure.

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Bild vergrößern (nur auf CD-ROM) Bioethanol-Tankstelle in Winterthur
Alkohole eignen sich auch als Treibstoffe für Kraftfahrzeuge oder Raketen. Die V2-Rakete im 2. Weltkrieg verbrannte in 70 Sekunden 3500kg Ethanol mit 5250kg Sauerstoff. Mehrwertige Alkohole finden sich in Hautcremes (Glycerin) oder in Frostschutzmitteln (Ethylenglycol).

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