Essigsäure
CH3COOH
CAS 64-19-7

Essigsäure
Ethansäure
Acetic acid
Ethanoic acid
60,052 g/mol

10 ml/m3 (TRGS 900)
+4,756
1,0510 g/cm3
+17 °C
+117,9 °C
vollständig mischbar
4 bis 19,9 Vol.-% (Luft)
+39 °C
+463 °C

Strukturformel Essigsäure

Klare, farblose Flüssigkeit 



Flasche


Gefahrenklassen + Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten 3
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1A
(Abstufung bei Verdünnungen)
Piktogramme
GHS 02
GHS 05
Gefahr
Seite oben Spezielle Bemerkungen für die Schule und den Haushalt
Beim Arbeiten mit der konzentrierten Säure sind Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Wenn keine geschlossenen Systeme verwendet werden, muss im Abzug gearbeitet werden. Für die verdünnte Säure sind keine Schutzhandschuhe notwendig. Beim Arbeiten mit „Essigessenz" im Haushalt zum Putzen oder Entkalken ist eine Schutzbrille und eine gute Raumlüftung notwendig.
Seite oben Eigenschaften
Wirkung auf den menschlichen Körper

Konzentrierte Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend. Die Geruchsschwelle liegt mit 1 bis 5 ppm sehr niedrig, die Schleimhäute werden durch die Dämpfe sofort gereizt. Dies verhindert im Normalfall das Einatmen gefährlicher Konzentrationen. Beim längeren Einatmen von 100 ppm besteht die Gefahr, dass ein Lungenödem entsteht. Es ist zu beachten, dass auch Spritzer des Speiseessigs im Auge schon Augenschäden verursachen können. Sie müssen sofort mit viel Wasser gespült werden.

Essigsäure wird im menschlichen Körper in Stoffwechselprozessen produziert. Sie entsteht auch bei Gärungs- und Fäulnisprozessen.


Chemisch-physikalische Eigenschaften


Konzentrierte, reine Essigsäure ist eine brennbare, hygroskopische Flüssigkeit, die leicht verdampft. Die Dämpfe können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Die Carbonsäure ist wie die Ameisensäure aufgrund ihrer Polarität sehr gut wasserlöslich. Sie lässt sich mit polaren und mit unpolaren Lösungsmitteln vermischen, beispielsweise mit Ethylalkohol oder Glycerin, aber auch mit Hexan oder Diethylether. Auch Schwefel und Phosphor werden aufgelöst. Schon unterhalb von 16,64 °C erstarrt die klare Flüssigkeit zu einer eisähnlichen Masse, die als Eisessig bezeichnet wird.

Eisessig
LupeBeim starken Abkühlen erstarrt Essigsäure zu Eisessig.

Essigsäure riecht stark stechend nach Essig. Während von der konzentrierten Säure hohe Gesundheitsgefahren ausgehen, wird die stark verdünnte Säure unter der Bezeichnung „Essig“, „Tafelessig“. „Speiseessig“ oder „Haushaltsessig“ als Geschmacksstoff verwendet. Konzentrationen über 15,5 Prozent dürfen nicht mehr als Essig bezeichnet werden. „Essigessenz“ zum Putzen und Entkalken ist in Konzentrationen von 15 bis 25 Prozent erhältlich.


Konzentration,
Massenprozent
Konzentration,
Stoffmenge
Bezeichnung
Dichte bei 20 °C
100 % 17,447 mol/l „konzentriert, rein“ 1,048 g/cm3
25 % 4,293 mol/l
„Essigessenz“ 1,031 g/cm3
12 % 2,028 mol/l
„verdünnt“ 1,015 g/cm3
5 % 0,837 mol/l
„Essig“ 1,005 g/cm3


Essigsäure wirkt als Säure, da die Carboxy-Gruppe COOH ein Proton abspalten kann. Kalk, aber auch viele Metalle werden schon von verdünnter Essigsäure unter Bildung der entsprechenden Salze angegriffen. Aluminium ist dagegen widerstandsfähig. Wenn Magnesium mit verdünnter Essigsäure reagiert, entstehen Magnesiumacetat und Wasserstoff:

Mg  +  2 CH3COOH reagiert zu  Mg(CH3COO)2  +  H2

Die Acetate, oder nach IUPAC die Ethanoate, sind die Salze der Essigsäure. Kupferacetat entsteht nicht spontan unter Wasserstoffbildung, sondern durch eine langsame Oxidation des Kupfers mit Hilfe des Luftsauerstoffs:

2 Cu  +  4 CH3COOH  +  O2 reagiert zu  2 Cu(CH3COO)2  +  2 H2O  

Verdünnte Essigsäure mit Kupferblech und Kupfer(II)-acetat
LupeVerdünnte Essigsäure mit Kupferblech und Kupfer(II)-acetat.

Mit Alkoholen entstehen die Ester, die als Riechstoffe eingesetzt werden. Die Ester-Reaktion findet mit Hilfe von Katalysatoren wie Schwefelsäure und unter Wärmeeinfluss statt:

Essigsäure  +  Methanol reagiert zu   Essigsäuremethylester  +  Wasser
Essigsäure  +  Ethanol reagiert zu   Essigsäureethylester  +  Wasser
Essigsäure  +  Propanol reagiert zu   Essigsäurepropylester  +  Wasser

Durch eine Substitutionsreaktion mit Chlor bei 85 °C und unter Zugabe eines Katalysators kann man Chloressigsäure herstellen. Dieser Stoff ist sehr reaktionsfähig, und er ist eine stärkere Säure als die Essigsäure. Er bildet farblose, stechend riechende Kristalle, die bei 61 °C schmelzen. Aufgrund der Reaktionsfähigkeit wird Chloressigsäure zur Herstellung zahlreicher anderer chemischer Verbindungen benötigt, zum Beispiel zum Herstellen von Farbstoffen und Arzneimitteln. Durch eine Umsetzung der Chloressigsäure mit Ammoniak erhält man die Aminosäure Glycin.
Seite oben Herstellung
Bleibt Wein länger an der Luft stehen, wird er allmählich sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt. Dabei oxidiert der Ethanol in einer enzymatischen Oxidation mit Hilfe von Essigbakterien zu Essigsäure. Nach der schon um 1650 von Johann Rudolph Glauber durchgeführten trockenen Holz-Destillation bei 350 °C befinden sich im Destillat etwa 82% Wasser, 7% gelöster Teer und 9% Säuren, die vorwiegend aus Essigsäure bestehen. Heute wird Essigsäure aus Ethin, das in Ethanal umgewandelt wird, hergestellt. Das Ethanal oxidiert dabei mit Hilfe von Katalysatoren zu Essigsäure. Mit einer Carbonylierung kann man ebenfalls Essigsäure herstellen, dabei wird ein CO-Molekül an ein Methanol-Molekül addiert: 

H3COH  +  CO reagiert zu  H3C-COOH
Seite oben Verwendung
Speiseessig ist ein weit verbreiteter Geschmacksstoff und Säuerungsmittel. Essigessenz wird für Putz- und Reinigungszwecke verwendet, zum Beispiel zum Entfernen von Kalkablagerungen. Aufgrund der keimtötenden Wirkung dient Essigsäure als Konservierungsstoff E 260 in Lebensmitteln. Ein bekanntes Beispiel dafür ist das Einlegen von Essiggurken. In der chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen, Estern, Riechstoffen und Medikamenten. Manche Salze der Essigsäure wie Aluminiumacetat sind Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie und dienen dort zur Imprägnierung.

Essig und Gewürzgurken

Weitere Infos und Medien
Carbonsäuren als Stoffgruppe in der organischen Chemie
Demonstrationen: Ätzwirkung der Stoffe
Arbeiten mit Entkalkern im Haushalt
Schülerübung: Estersynthesen und Essigsäureethylester
Der Säurebegriff im Haushalt und in der Chemie
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