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Essigsäure (Ethansäure)                                 CH3COOH
 

klare farblose Flüssigkeit

 
ätzend 

  

Vorkommen:  
im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen

RS-Sätze: R 10, 35  S 23.2, 26, 45 
Entsorgung: G 1 
MAK: 10 ml/m3  
MG: 60,052 g/mol  
Dichte: 1,0446 g/cm3  
Schmelztemperatur: 16,64°C  
Siedetemperatur: 117,9°C  
Flammpunkt: 37°C  
Wasserlöslichkeit (saure Lsg.):  
in jedem Verhältnis mischbar  
andere Löslichkeiten: Ethanol, Ether, Glycerin, Schwefel, Phosphor, u.a.
 
Eigenschaften:  
Die Carbonsäure riecht stark stechend nach Essig. Sie ist wie die Ameisensäure aufgrund ihrer Polarität sehr gut wasserlöslich. Schon unterhalb von 16,64°C erstarrt die klare Flüssigkeit zu einer eisähnlichen Masse, die als Eisessig bezeichnet wird.  
  
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Beim Abkühlen auf unter 16,64°C erstarrt die Essigsäure zu Eisessig
  
Die reine Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend und ist brennbar. Sie wirkt als Säure, da die COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe) ein Proton abspalten kann. 
   
Kalk, aber auch viele Metalle (Eisen, Magnesium, Zink) werden von verdünnter Essigsäure unter Bildung der entsprechenden Salze aufgelöst:  
 
Magnesium  +  Essigsäure  ----->  Magnesiumacetat  +  Wasserstoff 
  
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Essigsäure und gebildetes Kupfer(II)acetat
 
Die Salze der Essigsäure (z.B. Magnesiumacetat oder Kupferacetat) heißen Acetate (nach IUPAC Ethanoate). Aluminium ist widerstandsfähig gegen Essigsäure. Mit Alkoholen bilden sich Ester. Diese Reaktion findet mit Hilfe von Katalysatoren, z.B. mit Schwefelsäure und Wärme statt: 
 
Essigsäure  +  Ethanol  ----->  Essigsäureethylester  +  Wasser
 
Herstellung:  
Bleibt Wein länger an der Luft stehen, wird er allmählich sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt. Dabei oxidiert der Ethanol in einer enzymatischen Oxidation mit Hilfe von Essigbakterien zu Essigsäure. Bei der trockenen Destillation von Holz bei ca. 350°C befinden sich im Destillat etwa 82% Wasser, 7% gelösten Teer und 8-10% Säuren, die vorwiegend aus Essigsäure bestehen.  

Heute wird Essigsäure aus Ethin, das in Ethanal (Acetaldehyd) umgewandelt wird, hergestellt. Das Ethanal oxidiert dabei mit Hilfe von Katalysatoren zu Essigsäure. In einem anderen bedeutenden Verfahren wird an ein Methanolmolekül ein CO-Molekül addiert:  
 
Carbonylierung: H3COH  +  CO  ----->  H3C-COOH

 
Verwendung:  
Im Speiseessig (5% Essigsäure, Essigessenz bis zu 25%); Lösen von Kalkablagerungen; aufgrund ihrer keimtötenden Wirkung als Konservierungsstoff für Lebensmittel (E260); wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen, Estern, Riechstoffen und Medikamenten; die Salze (z.B. Aluminiumacetat) sind Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie (Imprägniermittel). 
 
 
Essigsäure ist ein umweltfreundliches Mittel zum Entfernen von Kalk
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Essigsäure
Ethansäure
Acetic acid
Ethanoic acid
64-19-7
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