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 Klare, ölige Flüssigkeit, die sich an der Luft gelb verfärbt |
Molmasse 98,142 g/mol AGW 20 ml/m3 (TRGS 900) Dichte 0,9478 g/cm3 Schmelzpunkt −27,93 °C Siedepunkt +155,4 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 25 °C 96 g/l Brechungsindex 1,4507 Explosionsgrz. 1,1 bis 9,4 Vol.-% (Luft) Flammpunkt +44 °C Zündpunkt +420 °C |
| Piktogramme GHS 02 GHS 05 GHS 07 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Entzündbare Flüssigkeiten 3 Akute Toxizität oral 4 Akute Toxizität dermal 4 Akute Toxizität inhalativ 4 Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 Schwere Augenschädigung 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 226, 302, 312, 315, 318, 332 P 210, 261, 280.1-3+7, 305+351+338 Entsorgung G 1 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 108-94-1 |
Cyclohexanon Pimelinketon Anon |
Cyclohexanone Pimelic ketone Anone |
| Eigenschaften Cyclohexanon
ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit, die
pfefferminzartig riecht und sich an der Luft gelb verfärbt. Sie ist
in Wasser mäßig löslich und löst sich gut in
organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol, Diethylether, Aceton
oder Chloroform. Cyclohexanon zeigt die typischen chemischen Reaktionen
der Ketone, mit sekundären
Aminen bilden sich Enamine, mit primären Aminen oder Ammoniak
entstehen Imine. Mit Natriumborhydrid kann man es zu Cyclohexanol reduzieren. Mit Salpetersäure oder Kaliumpermanganat oxidiert es zu Adipinsäure.
 Cyclohexanon färbt sich an der Luft allmählich gelb. |
| Herstellung Die Herstellung des Cyclohexanons erfolgt durch eine Oxidation von Cyclohexanol mit verdünnter Salpetersäure oder mit Hilfe von Zinkoxid-Katalysatoren bei höherer Temperatur. Im Labor erhält man es durch Oxidation von Chrom(VI)-salzen wie Natriumdichromat. Bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan entsteht es im Gemisch mit Cyclohexanol. |
| Verwendung Cyclohexanon ist in der chemischen Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Rohstoffen wie ε-Caprolactam oder Adipinsäure für die Produktion von Kunstfasern. ε-Caprolactam wird zum Beispiel zur Herstellung von Perlon benötigt, Adipinsäure dient zur Herstellung von Nylon. Cyclohexanon eignet sich auch als Lösungsmittel für PVC, Kunstharze oder basische Farbstoffe. |