Die Bezeichnung Keton leitet sich vom
Aceton, dem einfachsten Vertreter
dieser Stoffgruppe ab. Ein Keton kann durch Oxidation und Dehydrierung
eines sekundären Alkohols dargestellt
werden. Oxidiert man Propan-2-ol (2-Propanol) mit Chrom(VI)-oxid, entsteht
Propan-2-on (2-Propanon oder auch Aceton):
Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt
man Carbonyl-Gruppe. Diese Gruppe kommt
auch in den Aldehyden vor. Der Name von einfachen
Ketonen wird nach der Zahl der C-Atome aus dem Grundgerüst der vergleichbaren
Alkane gebildet und erhält die Endung -on.
Die Namen für kompliziertere Ketone werden aus den Alkyl-Resten mit
der Endung -keton gebildet.
Die mit den C-Atomen verbundenen Reste können Alkyl-Gruppen, Ringbindungen
oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein.
Propan-2-on
(Aceton)
Butan-2-on
(Ethylmethylketon)
Cyclohexanon
(Anon)
Das häufigste verwendete Keton stellt
das Lösungsmittel Aceton dar.
Ethylmethylketon kann aus sekundärem Butylalkohol (Butan-2-ol) hergestellt
werden. Wie das Aceton wird es als Lösungsmittel in der Lack- und
Klebstoffindustrie eingesetzt.
Eigenschaften
Zu den Aldehyden
zeigen die Ketone Funktions-Isomerie. Die
kurzkettigen Ketone sind farblose, brennbare Flüssigkeiten mit typischem
Geruch, der an Nagellackentferner oder "Uhu" erinnert. Sie sind aufgrund
der Polarität der Carbonylgruppe gut wasserlöslich, sind aber
auch fett- und benzinlöslich.
Im Unterschied zu den Aldehyden sind die
Ketone nur schlecht oxidierbar und wirken nicht reduzierend. Die Fehling-Reaktion
fällt wie auch die Reaktion mit Schiffs Reagenz
oder mit ammoniakalischer Silbernitratlösung negativ aus. Aufgrund
der vorhandenen Carbonylgruppe zeigen die Ketone eine ähnliche Vielfalt
an chemischen Reaktionen wie die Aldehyde. Ihre Reaktionsfähigkeit
ist allerdings etwas schwächer.
Verwendung
Die drei genannten Ketone gehören
zu den am meisten hergestellten Chemikalien. Aceton und Ethylmethylketon
stellen wichtige Lösungsmittel dar, während das Cyclohexanon
vorwiegend zur Herstellung von Caprolactam, einem Zwischenprodukt zur Nylonherstellung,
eingesetzt wird. Die Ketone werden auch zur Herstellung von Medikamenten,
Farbstoffen, Riechstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln oder
Kunstoffen verwendet.
