Die Bezeichnung Keton
leitet sich vom Aceton, dem einfachsten
Vertreter dieser Stoffgruppe ab. Ein Keton kann durch Oxidation und Dehydrierung
eines sekundären Alkohols dargestellt
werden. Oxidiert man Propan-2-ol (2-Propanol) mit Chrom(VI)-oxid, entsteht
Propan-2-on (2-Propanon oder auch Aceton):
Die entstehende C=O-Doppelbindung
nennt man Carbonyl-Gruppe. Diese Gruppe kommt
auch in den Aldehyden vor. Der Name von einfachen
Ketonen wird nach der Zahl der C-Atome aus dem Grundgerüst der vergleichbaren
Alkane gebildet und erhält die Endung -on.
Die Namen für kompliziertere Ketone werden aus den Alkyl-Resten mit
der Endung -keton gebildet. Die mit
den C-Atomen verbundenen Reste können Alkyl-Gruppen, Ringbindungen
oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein.
Propan-2-on
(Aceton)
Butan-2-on
(Ethylmethylketon)
Cyclohexanon
(Anon)
Das häufigste verwendete
Keton stellt das Lösungsmittel Aceton
dar. Ethylmethylketon kann aus sekundärem Butylalkohol (Butan-2-ol)
hergestellt werden. Wie das Aceton wird es als Lösungsmittel in der
Lack- und Klebstoffindustrie eingesetzt. Eigenschaften Zu den Aldehyden
zeigen die Ketone Funktions-Isomerie. Die
kurzkettigen Ketone sind farblose, brennbare Flüssigkeiten mit typischem
Geruch, der an Nagellackentferner oder "Uhu" erinnert. Sie sind aufgrund
der Polarität der Carbonylgruppe gut wasserlöslich, sind aber
auch fett- und benzinlöslich. Im Unterschied zu den
Aldehyden sind die Ketone nur schlecht oxidierbar und wirken nicht reduzierend.
Die Fehling-Reaktion fällt wie auch die
Reaktion mit Schiffs Reagenz oder mit ammoniakalischer
Silbernitratlösung negativ aus. Aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe
zeigen die Ketone eine ähnliche Vielfalt an chemischen Reaktionen
wie die Aldehyde. Ihre Reaktionsfähigkeit ist allerdings etwas schwächer. Verwendung Die drei genannten Ketone
gehören zu den am meisten hergestellten Chemikalien. Aceton und Ethylmethylketon
stellen wichtige Lösungsmittel dar, während das Cyclohexanon
vorwiegend zur Herstellung von Caprolactam, einem Zwischenprodukt zur Nylonherstellung,
eingesetzt wird. Die Ketone werden auch zur Herstellung von Medikamenten,
Farbstoffen, Riechstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln oder
Kunstoffen verwendet.
