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Die
Carbonsäuren beinhalten eine große Gruppe von organischen Säuren,
die in der Natur weit verbreitet sind. Zu ihnen gehört beispielsweise
die Ameisensäure oder die Essigsäure.
Ein Carbonsäure-Molekül besitzt eine COOH-Gruppe, die Carboxy-Gruppe
(veraltet Carboxyl-Gruppe). Gesättigte
Carbonsäuren ohne Doppelbindungen im Kohlenstoffgerüst sind gesättigt,
sie werden Alkansäuren genannt. Nach
der Nomenklatur werden die Namen nach dem Grundgerüst vergleichbarer
Alkane gebildet, wobei die Endung -säure
angehängt wird. Langkettige Carbonsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoff-Atomen
nennt man Fettsäuren, da sie Fett-Moleküle
aufbauen. Zu diesen gehört zum Beispiel die Stearinsäure.
Besitzen die Carbonsäuren in ihrer Kohlenstoff-Kette mindestens eine Doppelbindung, handelt es sich um ungesättigte Fettsäuren. Diese sind im Vergleich zu den gesättigten Fettsäuren daran zu erkennen, dass sie eine oder mehrere Doppelbindungen im Fettsäure-Molekül enthalten, beispielsweise bei der Ölsäure oder der Linolsäure. Bei den ungesättigten Fettsäuren verläuft die Probe mit Bromwasser zum Nachweis von Mehrfachverbindungen positiv.  Ungesättigte Fettsäuren haben einen niedrigeren Schmelzpunkt, da die Doppelbindungen zu einem Knick in der Molekülkette führen und die Moleküle nicht mehr so dicht gepackt werden können. Dadurch sind die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Ketten schwächer. Bei der Fetthärtung werden ungesättigte Fettsäuren in gesättigte umgewandelt, die Schmelzpunkte steigen dadurch.
Dicarbonsäuren sind an ihren zwei COOH-Gruppen zu erkennen. Zu ihnen zählt zum Beispiel die im Sauerklee vorkommende Oxalsäure (Ethandisäure). Die Hydroxycarbonsäuren enthalten zusätzlich eine OH-Gruppe. Ein einfacher Vertreter dieser Gruppe ist die Milchsäure (Hydroxypropansäure). Zu den Hydroxycarbonsäuren mit mehreren COOH-Gruppen zählen die Citronensäure und die Weinsäure. Bei den aromatischen Carbonsäuren ist die COOH-Gruppe mit einem Benzolring verbunden wie bei der Benzoesäure. Bei der Phthalsäure handelt es sich um eine aromatische Dicarbonsäure. Ist der Benzolring zusätzlich noch mit einer OH-Gruppe verbunden, erhält man die aromatischen Hydroxycarbonsäuren, zu denen die Salicylsäure gehört. Eigenschaften Im Vergleich zu den kurzkettigen Alkohole liegen die Siedepunkte der kurzkettigen Alkansäuren noch höher, weil die Moleküle an der Carboxy-Gruppe noch mehr polarisiert sind. Das Wasserstoff-Atom in der Carboxy-Gruppe ist gegensätzlich zum Sauerstoff-Atom der Doppelbindung polarisiert. Die Moleküle ziehen sich dadurch untereinander an, es bilden sich Wasserstoffbrücken (vgl. >Ethanol). Die kurzkettigen Alkansäuren bilden untereinander sogenannte Dimere, also zwei Moleküle, die über die Wasserstoffbrücken ein Doppel-System eingehen.
Mit zunehmender Kettenlänge nehmen aufgrund der steigenden Van-der-Waals-Kräfte die Siedepunkte zu, während die Wasserlöslichkeit sinkt. Die Pentansäure ist nur noch schlecht wasserlöslich, während die Octansäure im Wasser gar nicht mehr löslich, dafür aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin löslich ist.
 
Formiat - Ion + H3O+ - Ion Methansäure reagiert relativ heftig mit einem Magnesiumband (RG im Bild unten links), während bei der Ethansäure die Reaktion schon langsamer abläuft (2. RG von links). Die Reaktion mit Magnesium ist zwar nicht ein quantitativer Maßstab, aber ein grober Hinweis auf die Säurestärke. Buttersäure (RG ganz rechts) ist nur noch eine relativ schwache Säure.
Bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem unedlen Metall, entstehen unter Wasserstoffentwicklung die Salze der Carbonsäure. Einige der Salze wie Natriumformiat, Natriumtatrat oder Natriumcitrat werden als Lebensmittel-Zusatzstoffe eingesetzt. Die Natrium- und Kaliumsalze der langkettigen Carbonsäuren entstehen bei der Herstellung von Seifen.
Chemische Reaktionen (Beispiele) a) Eine typische chemische Reaktion der Carbonsäuren stellt die Ester-Reaktion mit einem Alkohol dar (Näheres bei den >Estern). Bei der Veresterung von Glycerin mit drei Fettsäuren erhält man ein Fett-Molekül. b) Durch eine Substitutionsreaktion
lassen sich Halogencarbonsäuren herstellen. Die Stoffe dieser Gruppe
sind außergewöhnlich reaktiv. Sie sind auch stärkere Säuren
als die Carbonsäuren. Mit Wasser reagieren sie wieder zu der entsprechenden
Carbonsäure und Chlorwasserstoff. Durch eine Umsetzung mit Ammoniak
erhält man Aminosäuren wie Glycin
(Aminoethansäure), die als Bausteine für die Eiweiße von
großer Bedeutung sind.
Herstellung Lässt man Wein längere Zeit an der Luft offen stehen, bildet sich durch eine enzymatische Oxidation Essigsäure. Im Labor kann man eine Alkansäure mit Hilfe von starken Oxidationsmitteln aus primären Alkoholen darstellen. Einfache Alkansäuren können auch durch eine Oxidation eines Aldehyds dargestellt werden (zur technischen Produktion siehe bei den einzelnen Carbonsäuren). Verwendung Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, beispielsweise zur Herstellung von Riechstoffen (Ester) oder von Kunststoffen, Medikamenten und Farbstoffen. |
Magnesiumformiat + Wasserstoff
