Carbonsäuren
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Die Carbonsäuren
beinhalten eine große Gruppe von organischen Säuren, die in
der Natur weit verbreitet sind. Sie sind im Molekülbau an der COOH-Gruppe,
der Carboxy-Gruppe (früher
Carboxyl-Gruppe), zu erkennen.
Handelt es sich um gesättigte
Carbonsäuren (ohne Doppelbindungen im C-C-Gerüst) spricht man
auch von Alkansäuren. Nach der Nomenklatur
werden die Namen nach dem Grundgerüst vergleichbarer Alkane gebildet,
wobei die Endung -säure angehängt
wird. Die meisten Alkansäuren besitzen auch Trivialnamen (s.o.). Langkettige
Carbonsäuren (mit mindestens 4 Kohlenstoff-Atomen) nennt man Fettsäuren,
da sie Fett-Moleküle aufbauen. Zu diesen gehört zum Beispiel
die Stearinsäure.
Besitzen die Carbonsäuren
in ihrer Kohlenstoff-Kette mindestens eine Doppelbindung, handelt es sich
um ungesättigte Fettsäuren. Diese
sind im Vergleich zu den gesättigten Fettsäuren
daran zu erkennen, dass sie eine oder mehrere Doppelbindungen im Fettsäure-Molekül
enthalten, z.B. bei der Ölsäure und der Linolsäure. Die
ungesättigten Fettsäuren sind gesünder (Näheres siehe
unter "Gesund ernähren").
Beispiele für gesättigte
und ungesättigte Fettsäuren
Dicarbonsäuren
sind an ihren zwei COOH-Gruppen zu erkennen. Zu ihnen zählt zum Beispiel
die im Sauerklee vorkommende Oxalsäure
(Ethandisäure). Die Hydroxycarbonsäuren
enthalten zusätzlich eine OH-Gruppe. Ein einfacher Vertreter dieser
Gruppe ist die Milchsäure (Hydroxypropansäure).
Zu den Hydroxycarbonsäuren mit mehreren COOH-Gruppen zählen die
Citronensäure und die Weinsäure.
Bei den aromatischen Carbonsäuren ist
die COOH-Gruppe mit einem Benzolring verbunden, z.B. bei der Benzoesäure.
Bei der Phthalsäure handelt es
sich um eine aromatische Dicarbonsäure. Ist der Benzolring zusätzlich
noch mit einer OH-Gruppe verbunden, erhält man die aromatischen Hydroxycarbonsäuren,
zu denen die Salicylsäure gehört.
Eigenschaften
Die kurzkettigen Alkansäuren
sind wie die Alkohole sehr gut wasserlöslich,
da ihr Molekül stark polar ist. Die Moleküle können untereinander,
aber auch mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden
(vgl. >Ethanol).
Polarität der Ameisensäure
Im Vergleich zu den Alkoholen
liegen aufgrund der höheren Polarität die Siedepunkte noch höher.
Die kurzkettigen Alkansäuren bilden sogenannte Dimere,
zwei Moleküle, die sich aufgrund der Polarität über Wasserstoffbrücken-Bindungen
anziehen:
Wasserstoffbrücken
zwischen zwei Methansäure-Molekülen
Mit zunehmender Kettenlänge
nehmen aufgrund der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte die Siedepunkte
zu, während die Wasserlöslichkeit sinkt. Die Pentansäure
ist nur noch schlecht wasserlöslich, während die Octansäure
im Wasser gar nicht mehr löslich, dafür aber gut in unpolaren
Lösungsmitteln wie Benzin löslich ist.
Die Säurewirkung der
Carbonsäuren beruht auf einer Säure-Base-Reaktion.
Ein Proton der Carboxy-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht
abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H3O+-Ion.
Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung
wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke
nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab, Buttersäure ist nur
noch eine relativ schwache Säure. Die Säurewirkung der Carbonsäuren
kann mit einem Indikator gemessen werden.
Bei der Reaktion einer
Carbonsäure mit einem unedlen Metall, entstehen unter Wasserstoffentwicklung
die Salze der Carbonsäure. Bei der Reaktion von Ameisensäure
mit Magnesium erhält man unter stürmischer Wasserstoffentwicklung
Magnesiumformiat:
Ameisensäure + Magnesium 
Magnesiumformiat + Wasserstoff
Einige der Salze werden
als Lebensmittel-Zusatzstoffe eingesetzt. Die
Natrium- und Kaliumsalze der langkettigen Carbonsäuren nennt man Seifen
(z.B. Natriumstearat).
Chemische Reaktionen (Beispiele)
a) Eine typische chemische
Reaktion der Carbonsäuren stellt die Ester-Reaktion mit einem Alkohol
dar (Näheres bei den >Estern). Bei der Veresterung
von Glycerin mit drei Fettsäuren erhält man ein Fett-Molekül.
b) Durch eine Substitutionsreaktion
lassen sich Halogencarbonsäuren herstellen. Die Stoffe dieser Gruppe
sind außergewöhnlich reaktiv. Sie sind auch stärkere Säuren
als die Carbonsäuren. Mit Wasser reagieren sie wieder zu der entsprechenden
Carbonsäure und Chlorwasserstoff. Durch eine Umsetzung mit Ammoniak
erhält man die Aminosäuren, z.B. Glycin
(Aminoethansäure), die Bausteine für die Eiweiße.
1. Schritt: Substitution
eines Halogens
2. Schritt: Umsetzung
mit Ammoniak
Herstellung
Lässt man Wein längere
Zeit an der Luft offen stehen, bildet sich durch eine enzymatische Oxidation
Essigsäure. Im Labor kann man eine Alkansäure mit Hilfe von starken
Oxidationsmitteln aus primären Alkoholen
darstellen. Einfache Alkansäuren können auch durch eine Oxidation
eines Aldehyds dargestellt werden (zur technischen
Produktion siehe bei den einzelnen Carbonsäuren).
Verwendung
Die Verwendung der Carbonsäuren
und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe
in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche
andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung
von Riechstoffen (Ester) oder von Kunststoffen,
Medikamenten und Farbstoffen.
