Alkanale (Aldehyde)
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol
dehydrogenatus) wurde von Justus von
Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt. Die Aldehyde können
durch den Entzug von zwei Wasserstoff-Atomen aus einem primären
Alkohol hergestellt werden.
Bei der Oxidation von Methylalkohol
mit heißem Kupferoxid wird das
Kupferoxid reduziert und es entsteht neben Kupfer auch Methanal
und Wasser:
Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt
man Carbonyl-Gruppe. Sie kommt neben
den Aldehyden auch in den Ketonen vor. Wenn mindestens ein H-Atom an die
Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe
bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem
Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die
Endung -al.
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Methanal
(Formaldehyd)
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Ethanal
(Acetaldehyd)
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Propanal
Propionaldehyd)
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Sdp. -19°C
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Sdp. +21°C
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Sdp. +49°C
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Eigenschaften
Die Aldehyd-Gruppe ist wie die Hydroxy-Gruppe
(OH-Gruppe) der Alkohole polar, allerdings
nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wasserlöslich.
Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität höher als die
der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole.
Polarität der Aldehyd-Gruppe
Mit steigender Kettenlänge nimmt
die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität ab. Die
Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund der
steigenden Van-der-Vaals-Kräfte.
Die kurzkettigen Aldehyde sind wie die
Alkohole leicht entzündlich. Die Aldehyde zeigen eine positive Fehling-Reaktion.
Der Nachweis und die Unterscheidung zu einem Keton erfolgt im Labor mit
Schiffs Reagenz.
Durch ammoniakalische Silbernitratlösung
werden die Aldehyde reduziert, wobei sich ein Silberspiegel im Reagenzglas
bildet. Die C=O-Doppelbindung ist nicht sehr stabil, daher zeigen die Aldehyde
eine große Vielfalt an chemischen Reaktionen (Näheres unter
>Formaldehyd). Die Aldehyde können
auch zu Carbonsäuren oxidiert werden (Herstellung
von >Essigsäure).
Verwendung
Die kurzkettigen Aldehyde stellen in der
organischen Chemie wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen
dar und dienen als Desinfektions- und Konservierungmittel. Die längerkettigen
Aldehyde werden als Riechstoffe in der Parfümindustrie verwendet.
Aromatische Aldehyde (z.B. Benzaldehyd) sind Rohstoffe zur Herstellung
von Medikamenten, Parfümen und Farbstoffen.
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