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Die Bezeichnung Aldehyde
(von Alcohol dehydrogenatus)
wurde von Justus von Liebig im Jahre
1835 eingeführt. Die Aldehyde können durch den Entzug von zwei
Wasserstoff-Atomen aus einem primären
Alkohol hergestellt werden. Bei der Oxidation
von Methylalkohol mit heißem
Kupfer(II)-oxid wird das Kupfer(II)-oxid
reduziert und es entsteht neben Kupfer auch Methanal
und Wasser:
Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt man Carbonyl-Gruppe. Sie kommt neben den Aldehyden auch in den Ketonen vor. Wenn mindestens ein H-Atom an die Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung -al.
Eigenschaften Die Aldehyd-Gruppe ist wie die Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) der Alkohole polar, allerdings nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wasserlöslich. Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität höher als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Mit steigender Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität ab. Die Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Waals-Kräfte.  Die kurzkettigen Aldehyde sind wie die Alkohole leicht entzündbar. Als Vorprobe und zur Unterscheidung zu einem Keton im Labor wird die Probe mit Schiffs Reagenz durchgeführt, wobei eine rotviolette Färbzung entsteht. Die Aldehyde zeigen auch eine positive Fehling-Reaktion und eine positive Silberspiegelprobe.
Die C=O-Doppelbindung ist nicht sehr stabil, daher zeigen die Aldehyde eine große Vielfalt an chemischen Reaktionen (siehe >Formaldehyd). Die Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden (siehe Herstellung von >Essigsäure). Aldehyde wirken reduzierend, sie reduzieren eine ammoniakalische Silbernitratlösung, wobei sich ein Spiegel von elementarem Silber im Reagenzglas bildet. Die Carbonyl-Gruppe wird oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert:
Verwendung Die kurzkettigen Aldehyde stellen in der organischen Chemie wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen dar und dienen als Desinfektions- und Konservierungmittel. Die längerkettigen Aldehyde werden als Riechstoffe in der Parfümindustrie verwendet. Aromatische Aldehyde wie Benzaldehyd sind Rohstoffe zur Herstellung von Medikamenten, Parfümen und Farbstoffen. Arbeitsblatt: Oxidation von Methanol |
R-COOH + 2 Ag + 2 H2O