Alkanale (Aldehyde)
Die Bezeichnung Aldehyde
(von Alcohol dehydrogenatus)
wurde von Justus von Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt.
Die Aldehyde können durch den Entzug von zwei Wasserstoff-Atomen aus
einem primären Alkohol hergestellt
werden.
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Bei der Oxidation von
Methylalkohol mit heißem Kupferoxid
wird das Kupferoxid reduziert und es entsteht neben Kupfer auch Methanal
und Wasser:
Die entstehende C=O-Doppelbindung
nennt man Carbonyl-Gruppe. Sie kommt neben
den Aldehyden auch in den Ketonen vor. Wenn mindestens ein H-Atom an die
Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe
bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem
Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die
Endung -al.
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Methanal
(Formaldehyd)
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Ethanal
(Acetaldehyd)
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Propanal
(Propionaldehyd)
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Sdp. -19°C
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Sdp. +21°C
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Sdp. +49°C
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Eigenschaften
Die Aldehyd-Gruppe ist
wie die Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) der Alkohole
polar, allerdings nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde
ebenfalls wasserlöslich. Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität
höher als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden
Alkohole.
Polarität der Aldehyd-Gruppe
Mit steigender Kettenlänge
nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität
ab. Die Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund
der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte.
Die kurzkettigen Aldehyde
sind wie die Alkohole leicht entzündbar. Die Aldehyde zeigen eine
positive Fehling-Reaktion. Der Nachweis und
die Unterscheidung zu einem Keton erfolgt im Labor mit Schiffs
Reagenz.
Durch ammoniakalische
Silbernitratlösung werden die Aldehyde reduziert, wobei sich ein Silberspiegel
im Reagenzglas bildet. Die C=O-Doppelbindung ist nicht sehr stabil, daher
zeigen die Aldehyde eine große Vielfalt an chemischen Reaktionen
(Näheres unter >Formaldehyd).
Die Aldehyde können auch zu Carbonsäuren
oxidiert werden (Herstellung von >Essigsäure).
Verwendung
Die kurzkettigen Aldehyde
stellen in der organischen Chemie wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung
von Kunststoffen dar und dienen als Desinfektions- und Konservierungmittel.
Die längerkettigen Aldehyde werden als Riechstoffe in der Parfümindustrie
verwendet. Aromatische Aldehyde (z.B. Benzaldehyd) sind Rohstoffe zur Herstellung
von Medikamenten, Parfümen und Farbstoffen.
Arbeitsblatt:
Oxidation von Methanol
