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Bei organischen Stoffen
gibt es viele Stoffe, die zwar die gleiche Summenformel besitzen, sich
aber in ihrem Molekülbau und ihren Stoffeigenschaften unterscheiden.
Es werden zwei Typen von Isomerie unterschieden, innerhalb der es weitere
Aufteilungen gibt:
1. Konstitutions-Isomerie Wenn sich die Isomere im Hinblick auf die Stellung der funktionellen Gruppen oder der Stellung der Alkylreste unterscheiden, spricht man von Stellungs-Isomerie.
Besitzen zwei Stoffe die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen, dann liegt eine Funktions-Isomerie vor. Dies ist beispielsweise bei der Buttersäure und dem Essigsäurethylester der Fall (Summenformel: C4H8O2). Hexan (früher: n-Hexan) und 3-Methyl-Pentan (früher: iso-Hexan) besitzen unterschiedliche Siedepunkte. Sie unterscheiden sich auch in ihrem chemischen Verhalten: Befindet sich im Autobenzin viel n-Hexan, neigt der Motor zu Frühzündungen. Dieses Phänomen wird als "Klopfen" bezeichnet. Klopffestes Benzin enthält dagegen sehr viel verzweigtes iso-Hexan. Dieses Beispiel zeigt, dass Isomere sich chemisch voneinander unterscheiden. 2. Stereo-Isomerie Bei der Spiegelbild-Isomerie sind zwei Moleküle gleich verknüpft, verhalten sich aber wie Bild und Spiegelbild. Diese Art der Isomerie kommt bei fast allen Aminosäuren oder bei der Weinsäure vor. Die Enantiomere sind durch Drehung nicht ineinander überführbar. Sie besitzen gleiche Siedepunkte und gleiche Löslichkeit. Sie unterscheiden sich jedoch bei optisch aktiven Vorgängen, dies spielt beispielsweise bei der Verdauung eine Rolle.
Die in saurer Milch weit verbreitete Milchsäure enthält zwei Spiegelbild-Enantiomere. Während die linksdrehende D(-)-Milchsäure vorwiegend beim mikrobiologischen Abbau von Traubenzucker entsteht, kommt die rechtsdrehende L(+)-Milchsäure im Blut, in der Muskulatur und in den Organen der Tiere und Menschen vor. Schickt man linear polarisiertes Licht durch die Lösungen der beiden Enantiomere, dreht sich die Schwingungsebene bei der rechtsdrehenden L(+)-Milchsäure nach rechts und bei der linksdrehenden D(-)-Milchsäure nach links. Dieses Phänomen wurde von Louis Pasteur (1822-1895) entdeckt. Die saure Milch enthält ein Gemisch beider optischer Enantiomere. Eine solches Gemisch wird auch Racemat genannt. Racemate kommen zum Beispiel auch bei der Weinsäure oder bei der Glucose vor. Bei der geometrischen Isomerie liegen Atome in Doppelbindungen oder in Ringen auf der gleichen ("cis") oder auf der gegenüberliegenden ("trans") Seite. Die geometrischen Isomere lassen sich nicht durch Drehung ineinander überführen. Sie unterscheiden sich auch in ihren chemischen Eigenschaften. Eine cis-trans-Isomerie kommt auch bei den ungesättigten Fettsäuren vor.
Bei der Konformations-Isomerie lassen sich die Moleküle der Isomere durch Drehung ineinander überführen. Beim Cyclohexan existiert eine Sesselform und eine Wannenform.
Liegen beim Ethanmolekül die Atome hintereinander, handelt es sich um die verdeckte Konformation, werden sie um 60° gedreht, erhält man die gestaffelte Konformation. Letztere ist energetisch günstiger. Bei Raumtemperatur gleichen die Moleküle durch ständige Bewegungen diese Energiedifferenz aus.
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