Bei organischen Stoffen gibt es viele
Stoffe, die zwar die gleiche Summenformel besitzen, sich aber in ihrem
Molekülbau und ihren Stoffeigenschaften unterscheiden. Es werden zwei
Typen von Isomerie unterschieden, innerhalb der es weitere Aufteilungen
gibt:
Bei der Konstitutions-Isomerie
(Struktur-Isomerie) sind die Atome innerhalb eines Moleküls unterschiedlich
verknüpft.
Bei der Stereo-Isomerie
sind die Atome an den gleichen Stellen miteinander verknüpft, sie
unterscheiden sich aber durch ihre räumliche Lage.
Moleküle mit gleicher
Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur oder räumlicher Anordnungen
nennt man Isomere.
1.
Konstitutions-Isomerie
Wenn sich die Isomere im Hinblick auf
die Stellung der funktionellen Gruppen oder der Stellung der Alkylreste
unterscheiden, spricht man von Stellungs-Isomerie.
Hexan (n-Hexan)
Summenformel: C6H14
3-Methyl-Pentan (iso-Hexan)
Summenformel: C6H14
Besitzen zwei Stoffe die gleiche Summenformel,
aber unterschiedliche funktionelle Gruppen, dann liegt eine Funktions-Isomerie
vor. Dies ist beispielsweise bei der Buttersäure
und dem Essigsäurethylester der
Fall (Summenformel: C4H8O2).
Hexan (früher: n-Hexan) und
3-Methyl-Pentan (früher: iso-Hexan) besitzen unterschiedliche
Siedepunkte. Sie unterscheiden sich auch in ihrem chemischen Verhalten:
Befindet sich im Autobenzin viel n-Hexan, neigt der Motor zu Frühzündungen.
Dieses Phänomen wird als "Klopfen" bezeichnet. Klopffestes Benzin
enthält dagegen sehr viel verzweigtes iso-Hexan. Dieses Beispiel
zeigt, dass Isomere sich chemisch voneinander unterscheiden.
2.
Stereo-Isomerie
a) Spiegelbild-Isomerie (Optische Isomerie)
Bei der Spiegelbild-Isomerie
sind zwei Moleküle gleich verknüpft, verhalten sich aber wie
Bild und Spiegelbild. Sie sind durch Drehung nicht ineinander überführbar.
D(-)-Milchsäure
L(+)-Milchsäure
Optische Isomere besitzen gleiche Siedepunkte
und gleiche Löslichkeit. Sie unterscheiden sich jedoch bei optisch
aktiven Vorgängen, z.B. bei der Verdauung.
Die in saurer Milch weit verbreitete Milchsäure
enthält zwei Spiegelbild-Isomere. Während die linksdrehende D(-)-Milchsäure
vorwiegend beim mikrobiologischen Abbau von Traubenzucker entsteht, kommt
die rechtsdrehende L(+)-Milchsäure im
Blut, in der Muskulatur und in den Organen der Tiere und Menschen vor.
Schickt man linear polarisiertes Licht durch die Lösungen der beiden
Isomere, dreht sich die Schwingungsebene bei der rechtsdrehenden L(+)-Milchsäure
nach rechts und bei der linksdrehenden D(-)-Milchsäure
nach links. Dieses Phänomen wurde von Louis Pasteur (1822-1895) entdeckt.
Die saure Milch enthält ein Gemisch beider optischer Isomere. Eine
solches Gemisch wird auch Racemat genannt. Racemate kommen zum Beispiel
auch bei der Weinsäure oder bei
der Glucose vor.
b) Geometrische Isomerie (cis-trans-Isomerie)
Bei der geometrischen
Isomerie liegen Atome in Doppelbindungen oder in Ringen auf
der gleichen ("cis") oder auf der gegenüberliegenden ("trans") Seite.
cis-2-Buten
trans-2-Buten
Siedepunkt: 3,7°C
Dichte: 0,621 g/cm³
Siedepunkt: 0,9°C
Dichte: 0,604 g/cm³
Die geometrischen Isomere lassen sich
nicht durch Drehung ineinander überführen. Sie unterscheiden
sich auch in ihren chemischen Eigenschaften.
c) Konformations-Isomerie
Bei der Konformations-Isomerie
lassen sich die Moleküle der Isomere durch Drehung ineinander überführen.
Beim Cyclohexan existiert eine Sesselform und eine Wannenform.
Cyclohexan Wannenform
Cyclohexan Sesselform
Liegen beim Ethanmolekül
die Atome hintereinander, handelt es sich um die verdeckte Konformation,
werden sie um 60° gedreht, erhält man die gestaffelte Konformation.
Letztere ist energetisch günstiger. Bei Raumtemperatur gleichen die
Moleküle durch ständige Bewegungen diese Energiedifferenz aus.
