Hydroxybenzol, Phenol

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Phenol (Hydroxybenzen) C₆H₅OH

farblose
bis rötliche
Kristalle

T giftig
C ätzend

erbgutverändernd Kat. 3
Hautresorption möglich

Vorkommen:
im Kiefernholz und in Kiefernnadeln, im Harn von Pflanzenfressern, im Steinkohleteer

RS-Sätze:
R 34, 68, 23/24/25, 48/20/21/22
S 26, 28.6, 45, 24/25, 36/37/39
Entsorgung: G 3
MAK: 7,8 mg/m³
MG: 94,111 g/mol
Dichte: 1,0545 g/cm³
Schmelztemperatur: 40,89 °C
Siedetemperatur: 181,87 °C
Wasserlöslichkeit (sauer):
bei 20 °C 70g/l
andere Löslichkeiten:
Ethanol, Ether, Chloroform, Öle
Explosionsgrenzen:
1,7 - 8,6 Vol.-% (Luft)

Eigenschaften:
Auf der Haut wirkt Phenol stark ätzend. Durch die bloße Berührung kann es absorbiert, d.h. über die Haut ins Blut aufgenommen werden. Die Aufnahme in den Körper über die Haut, durch das Einatmen der Dämpfe oder über den Verdauungstrakt führt zur Atemlähmung und zum Herzstillstand. Chronische Langzeitvergiftungen in Form von Nierenschäden sind ebenfalls bekannt. Phenol wirkt auch stark keimtötend und desinfizierend.

Phenol sollte gut verschlossen aufbewahrt werden
Phenol bildet farblose, durchsichtig erscheinende Nadeln oder kristalline Formen, die durchdringend riechen und scharf brennend schmecken. Durch Wasseraufnahme zerfließen die Nadeln allmählich an der Luft, durch Licht und Luft verfärben sie sich rötlich.

Bild vergrößern Dieses Phenolkristall hat sich unter Licht- und Lufteinfluss rötlich verfärbt
Phenol ist in Wasser und Benzol nur mäßig löslich, dafür um so besser in Ethanol, Ether, Chloroform, fetten und etherischen Ölen, in wässrigen Laugen und in unverzweigten Kohlenwasserstoffen. Die Siedetemperatur ist rund 100°C höher als die von Benzol, was auf die Hydroxy-Gruppe zurückzuführen ist. Phenol ist sehr reaktionsfähig. Mit Natron- oder Kalilauge bilden sich Salze, die Phenolate:

Die Wasserstoff-Atome im Benzolring des Phenols lassen sich leicht ersetzen (substituieren). Bromiert man Phenol in wasserfreien Lösungsmitteln, z.B. in Schwefelsäure, erhält man unter Bromwasserstoffabgabe ein Gemisch aus o-Bromphenol und p-Bromphenol:

Mit konzentrierter Schwefelsäure gelingt eine Sulfonierung, und man erhält ein Gemisch aus o-Phenolsulfonsäure und p-Phenolsulfonsäure. Die Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure:

Mit verdünnter Salpetersäure erhält man ein Gemisch aus ortho-Nitrophenol und para-Nitrophenol:

Der Name der Nitrophenole hängt von der Stellung der NO₂-Gruppe ab. ortho-Nitrophenol (abgekürzt o-Nitrophenol, oder auch 2-Nitrophenol) bildet hellgelbe Nadeln. Die NO₂-Gruppe sitzt direkt neben der OH-Gruppe am zweiten Kohlenstoffatom innerhalb des Benzolrings. 2-Nitrophenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Insektiziden oder Riechstoffen verwendet. meta-Nitrophenol (3-Nitrophenol) und para-Nitrophenol (4-Nitrophenol) bilden farblose Kristalle, die beide als Indikator eingesetzt werden.

ortho-Nitrophenol (links) und para-Nitrophenol (rechts)
Das energische Nitrieren mit konzentrierter Salpetersäure führt nur zu Dinitrophenol. Trinitrophenol (Pikrinsäure) lässt sich dagegen durch Nitrierung aus Phenol-2,4-disulfonsäure darstellen:

Herstellung:
Früher gewann man das Phenol aus dem Mitteldestillat bei der Destillation von Steinkohleteer. Durch Zugabe von Natronlauge zum Destillat erhielt man Natriumphenolat (s.o.), das durch eine Zugabe von Salzsäure in Phenol zersetzt werden konnte. Heute existieren zahlreiche Herstellungsverfahren, von denen das bedeutendste herausgegriffen werden soll. Aus Benzol und Propen lässt sich Cumol darstellen. Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht Cumolhydroperoxid, das unter dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton zerfällt:

Verwendung:
Zur Herstellung zahlreicher anderer organischer Verbindungen, z.B. Anilin, Salicylsäure, Pikrinsäure (s.o.), Phenolphthalein, Chlorpenole, Phenolharze, Caprolactam, Weichmacher, Adipinsäure; als Lösungsmittel; als Färbemittel für die Mikroskopie; gelegentlich als Desinfektionsmittel oder in minimalen Konzentrationen in Seifen und Shampoos.

Synonyme (deutsch) Bezeichnung nach IUPAC	Synonyme (engl.) engl. Bez. nach IUPAC	CAS- Nummer	Etikett drucken
Phenol, Carbolsäure Hydroxybenzen	Phenol, Carbolic acid Hydroxybenzene	108-95-2	pdf

Hinweis: Schülerversuche mit Phenol sollte man nicht durchführen. Der Stoff verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Aufgrund seines Gefahrenpotentials sollte man auf Experimente an Schulen weitgehend verzichten. Für das Arbeiten mit Phenol ist ein Abzug notwendig.

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