Phenol C6H5OH
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Farblose bis rötliche
Kristalle
Vorkommen
Kiefer (Holz und Nadeln),
Harn von Pflanzenfressern,
Steinkohleteer |
Molmasse
94,111 g/mol
AGW
7,8 mg/m3 (TRGS 900)
Dichte 1,0545
g/cm3
Schmelzpunkt +40,89
°C
Siedepunkt +181,87
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 82 g/l
Explosionsgrz.
1,3 - 9,5 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+82 °C
Zündpunkt
+595 °C |
Piktogramme
GHS 05
GHS 06
GHS 08
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral
3
Akute Toxizität dermal
3
Akute Toxizität inhalativ
3
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 1B
Keimzellenmutagenität
2
Spez. Zielorgantoxizität
w. 2 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 301,
311, 314,
331, 341,
373
P 260,
280.1-3,7, 301+310,
302+352, 305+351+338,
308+313, 403+233
Entsorgung
G 1 |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
108-95-2 |
Phenol
Hydroxybenzol
Carbolsäure |
Phenol
Hydroxybenzene
Carbolic acid |
| Bemerkung
für Schulen: Es wird empfohlen, auf Schülerversuche mit Phenol
zu verzichten. Der Stoff verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Für
das Arbeiten mit Phenol ist ein Abzug/eine Kapelle notwendig. |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Auf der Haut wirkt Phenol
stark ätzend. Durch die bloße Berührung kann es absorbiert
und über die Haut ins Blut aufgenommen werden. Die Aufnahme in den
Körper über die Haut, durch das Einatmen der Dämpfe oder
über den Verdauungstrakt führt zur Atemlähmung und zum Herzstillstand.
Chronische Langzeitvergiftungen in Form von Nierenschäden sind ebenfalls
bekannt. Phenol wirkt auch stark keimtötend und desinfizierend. Es
ist stärker toxisch als die Diphenole (siehe Resorcin).
Als tödliche Dosis gelten 10-30g Phenol.
Eigenschaften
Phenol bildet farblose,
durchsichtig erscheinende Nadeln oder kristalline Formen, die durchdringend
riechen und scharf brennend schmecken. Durch Wasseraufnahme zerfließen
die Nadeln allmählich an der Luft, durch Licht und Luft verfärben
sie sich rötlich.
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Dieses Phenolkristall
hat sich unter Licht- und Lufteinfluss rötlich verfärbt.
Phenol ist in Wasser
und Benzol nur mäßig löslich,
dafür um so besser in Ethanol, Ether,
Chloroform, Fetten und etherischen Ölen, in wässrigen Laugen
und in unverzweigten Kohlenwasserstoffen. Die Siedetemperatur ist rund
100°C höher als die von Benzol, was
auf die Hydroxy-Gruppe zurückzuführen ist. Phenol ist sehr reaktionsfähig.
Mit Natron- oder Kalilauge
bilden sich Salze, die Phenolate:
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Die Wasserstoff-Atome
im Benzolring des Phenols lassen sich leicht ersetzen (substituieren).
Bromiert man Phenol in wasserfreien Lösungsmitteln, z.B. in Schwefelsäure,
erhält man unter Bromwasserstoffabgabe ein Gemisch aus o-Bromphenol
und p-Bromphenol:
Mit konzentrierter Schwefelsäure
gelingt eine Sulfonierung, und man erhält ein Gemisch aus o-Phenolsulfonsäure
und p-Phenolsulfonsäure. Die Phenolsulfonsäuren dienen
zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. Eine weitere, energischere
Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure:
Die halogenierten oder
sulfonierten Produkte eignen sich zur Weiterverarbeitung und zur Herstellung
der anderen Phenole, beispielsweise für Brenzcatechin, Resorcin oder
Hydrochinon.
Mit verdünnter Salpetersäure
erhält man ein Gemisch aus ortho-Nitrophenol und para-Nitrophenol:
Der Name der Nitrophenole
hängt von der Stellung der NO2-Gruppe ab. ortho-Nitrophenol
(abgekürzt o-Nitrophenol, oder auch 2-Nitrophenol) bildet hellgelbe
Nadeln. Die NO2-Gruppe sitzt direkt neben der OH-Gruppe am zweiten
Kohlenstoffatom innerhalb des Benzolrings. 2-Nitrophenol wird zur Herstellung
von Arzneimitteln, Insektiziden oder Riechstoffen verwendet. meta-Nitrophenol
(3-Nitrophenol) und para-Nitrophenol (4-Nitrophenol) bilden farblose
Kristalle, die beide als Indikator eingesetzt werden.
ortho-Nitrophenol (links)
und para-Nitrophenol (rechts)
Das energische Nitrieren
mit konzentrierter Salpetersäure führt
nur zu Dinitrophenol. Trinitrophenol (Pikrinsäure)
lässt sich dagegen durch Nitrierung aus Phenol-2,4-disulfonsäure
darstellen:
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Herstellung
Früher gewann man
das Phenol aus dem Mitteldestillat bei der Destillation von Steinkohleteer.
Durch Zugabe von Natronlauge zum Destillat erhielt
man Natriumphenolat (s.o.), das durch eine Zugabe von Salzsäure
in Phenol zersetzt werden konnte. Heute existieren zahlreiche Herstellungsverfahren,
von denen das bedeutendste herausgegriffen werden soll: Aus Benzol
und Propen lässt sich Cumol darstellen.
Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht Cumolhydroperoxid, das unter
dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton
zerfällt:
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Verwendung
Phenol dient zur Herstellung
zahlreicher anderer organischer Verbindungen, wie Brenzcatechin,
Resorcin, Anilin,
Salicylsäure, Pikrinsäure,
Phenolphthalein, Chlorpenole, Phenolharze,
Caprolactam, Weichmacher oder Adipinsäure. Phenol wird auch als Lösungsmittel
eingesetzt und in der Mikroskopie als Färbemittel verwendet. Gelegentlich
findet man es in Desinfektionsmitteln oder in minimalen Konzentrationen
in Seifen und Shampoos. |
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