 farblose, viskose Flüssigkeit |
Vorkommen:
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RS-Sätze:
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Entsorgung: G 1 MG: 92,094 g/mol
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farblose, viskose Flüssigkeit |
Vorkommen:
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RS-Sätze:
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Entsorgung: G 1 MG: 92,094 g/mol
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| Eigenschaften:
Die geruchlose, süßlich schmeckende, schwer bewegliche und hygroskopische (wasseranziehende) Flüssigkeit wirkt beim Verschlucken bis zu einer Menge von 50ml relativ harmlos. Bei größeren Mengen kommt es zu einem Rauschzustand mit Kopf- und Nierenschmerzen. Bei Kontakt mit der unverdünnten Flüssigkeit auf der Haut kann es leichte Reizungen geben. Glycerin gehört aufgrund seiner drei Hydroxygruppen (OH-Gruppen) im Molekülbau zu den dreiwertigen Alkoholen. Das Glycerinmolekül ist stark polar und daher gut wasserlöslich. Unterhalb des Schmelzpunktes erstarrt wasserfreies Glycerin zu Kristallen.  Die drei OH-Gruppen ermöglichen eine gute Reaktionsfähigkeit: Mit getrocknetem Kaliumpermanganat reagiert Glycerin zunächst unter Rauchbildung. Die dabei entstehende Wärme beschleunigt die exotherme Reaktion so stark, dass eine Stichflamme herausschlägt. Als Reaktionsprodukte bilden sich verschiedene Manganverbindungen wie Kaliummanganat(VI), Mangan(IV)-oxid und Man-gan(III)-oxid. Das Glycerin wird dabei zu Wasser und Kohlenstoffdioxid oxidiert. Glycerin ist oxidierbar, wobei Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton entsteht. Mit Salpetersäure erhält man Glycerinsäure. Verwendet man jedoch ein bestimmtes Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure verestern die Hydroxygruppen zu Trisalpetersäureglycerinester (Nitroglycerin), einem hochbrisanten und berührungsempfindlichen Sprengstoff (>rechtlicher Hinweis):  Nitroglycerin ist in geringer Dosis auch
ein bedeutendes Herzmedikament. Es wirkt stark gefäßerweiternd
und wird bei Angina pectoris und der damit verbundenen Atemnot oder bei
einem drohenden Herzinfakt eingenommen.
 Mit Säuren bildet Glycerin zahlreiche Ester. Fette bestehen beispielsweise aus Triglyceriden, die durch die Veresterung aller drei Hydroxygruppen des Glycerins mit Carbonsäuren zugänglich sind:  |
| Herstellung:
Die Entdeckung des Glycerins wird dem schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) zugeschrieben. Bei der Einwirkung des Pigments Bleiglätte (Blei(II)-oxid) auf Olivenöl erhielt Scheele eine süß schmeckende, ölige Flüssigkeit, die er zunächst "Ölsüß" nannte. Die Rolle des Glycerins bei der Seifenbildung wurde vom französischen Chemiker Michel-Eugène Chevreul (1786-1889) im Jahre 1823 aufgeklärt. Früher gewann man das Glycerin bei der Seifenherstellung als Nebenprodukt. Heute erfolgt die Herstellung hauptsächlich aus Propen, einem Produkt beim Cracken von langkettigen Alkanen. Das Propen wird zuerst zu Allylchlorid (CH2=CH-CH2Cl) chloriert, das dann über mehrere Zwischenschritte zu Glycerin umgewandelt wird. Ein weiteres wichtiges Verfahren ist die Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid und einem Wolframoxid-Katalysator. |
| Verwendung:
Zur Herstellung von Kunststoffen (z.B. Polyurethanschäume) und Farbstoffen (z.B. Alizarinblau); in Cremes und Salben als Feuchthaltemittel; als Bremsflüssigkeit und Frostschutzmittel; Weichmacher für Filme; als wasseranziehender Zusatz für Farbbäder, Kopiertinten und Druckfarben; zur Synthese von Nitroglycerin (s.o.), einem wichtigen Sprengstoff z.B. zur Herstellung von Dynamit.  |
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| Hinweis:
Das private Herstellen (und Besitzen) von Explosivstoffen ist gesetzlich verboten und lebensgefährlich. Die Arbeitsverfahren sind mit erheblichen Risiken verbunden (vorzeitige Explosion, sehr giftige Produkte, etc.). Die auf dieser Seite vorhandenen Darstellungen sind nur allgemeiner Art wie sie in den gängigen Chemielehrbüchern vorhanden sind. Für eine wirkliche Synthese sind spezielle und detaillierte Arbeitsanleitungen, gut ausgestattete Labors mit den entsprechenden Sicherheitsanlagen und teilweise auch andere Ausgangsstoffe oder zusätzliche Stoffe notwendig. Weitere Hinweise zum Umgang mit Chemikalien finden sich unter Chemikalienrecht. |
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