Glycerin C3H5(OH)3
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Farblose, viskose Flüssigkeit
Vorkommen
Stoffwechsel, Fette und Öle (Tier, Pflanze) |
Molmasse
92,094 g/mol
AGW
keine Angaben
Dichte 1,2613
g/cm3
Schmelzpunkt +18,1
°C
Siedepunkt +290
°C
Wasserlöslichkeit
vollst. mischbar
Explosionsgrz.
2,6 - 11,3 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+176 °C
Zündpunkt
+400 °C |
| - |
- |
Entsorgung
G 1 |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
56-81-5 |
Glycerin
Propan-1,2,3-triol
1,2,3-Propantriol |
Glycerol
Propane-1,2,3-triol
1,2,3-Propanetriol |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Die geruchlose, süßlich
schmeckende, schwer bewegliche und hygroskopische (wasseranziehende) Flüssigkeit
wirkt beim Verschlucken bis zu einer Menge von 50ml relativ harmlos. Bei
größeren Mengen kommt es zu einem Rauschzustand mit Kopf- und
Nierenschmerzen. Bei Kontakt mit der unverdünnten Flüssigkeit
auf der Haut kann es leichte Reizungen geben.
Eigenschaften
Glycerin gehört
aufgrund seiner drei Hydroxygruppen (OH-Gruppen) im Molekülbau zu
den dreiwertigen Alkoholen.
Das Glycerinmolekül ist stark polar
und daher gut wasserlöslich. Unterhalb des Schmelzpunktes erstarrt
wasserfreies Glycerin zu Kristallen.
Die drei OH-Gruppen ermöglichen
eine gute Reaktionsfähigkeit: Mit getrocknetem Kaliumpermanganat
reagiert Glycerin zunächst unter Rauchbildung. Die dabei entstehende
Wärme beschleunigt die exotherme Reaktion so stark, dass eine Stichflamme
herausschlägt. Als Reaktionsprodukte bilden sich verschiedene Manganverbindungen
wie Kaliummanganat(VI), Mangan(IV)-oxid und Mangan(III)-oxid. Das Glycerin
wird dabei zu Wasser und Kohlenstoffdioxid oxidiert.
Reaktion von Glycerin
mit Kaliumpermanganat
Diese
Demonstration eignet sich aufgrund der relativ großen Menge an Problemabfall
nicht für Schulen.
Film
erhältlich auf >DVD
Glycerin ist oxidierbar,
wobei Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton entsteht. Mit Salpetersäure
erhält man Glycerinsäure. Verwendet man jedoch ein Gemisch aus
rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure
(Nitriersäure) verestern die Hydroxygruppen zu Trisalpetersäureglycerinester
(Nitroglycerin), einem hochbrisanten und berührungsempfindlichen Sprengstoff
(>rechtlicher Hinweis).
Alfred Nobel (1833-1896)
entwickelte ein Verfahren, wie man das Nitroglycerin stabilisieren kann.
Beim Aufsaugen mit Kieselgur verliert es seine berührungsempfindliche
Eigenschaft, und es lässt sich nur noch mit einem Detonationszünder
zur Explosion bringen. Nobel wurde mit der Erfindung des Dynamits sehr
reich.
Nitroglycerin ist in
geringer Dosis auch ein bedeutendes Herzmedikament. Es wirkt stark gefäßerweiternd
und wird bei Angina pectoris und der damit verbundenen Atemnot oder bei
einem drohenden Herzinfakt eingenommen.
Bild
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Nitroglycerin-Kapseln
mit 0,8mg Nitroglycerin
Mit Säuren bildet
Glycerin zahlreiche Ester. Fette bestehen
beispielsweise aus Triglyceriden, die durch die Veresterung aller drei
Hydroxygruppen des Glycerins mit Carbonsäuren zugänglich sind:
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Herstellung
Die Entdeckung des Glycerins
wird dem schwedischen Chemiker Carl Wilhelm
Scheele (1742-1786) zugeschrieben. Bei der Einwirkung des Pigments
Bleiglätte (Blei(II)-oxid) auf Olivenöl erhielt Scheele eine
süß schmeckende, ölige Flüssigkeit, die er zunächst
"Ölsüß" nannte. Die Rolle des Glycerins bei der Seifenbildung
wurde vom französischen Chemiker Michel-Eugène Chevreul (1786-1889)
im Jahre 1823 aufgeklärt.
Früher gewann man
das Glycerin bei der Seifenherstellung
als Nebenprodukt. Heute erfolgt die Herstellung hauptsächlich aus
Propen, einem Produkt beim Cracken
von langkettigen Alkanen. Das Propen wird zuerst zu Allylchlorid (CH2=CH-CH2Cl)
chloriert, das dann über mehrere Zwischenschritte zu Glycerin umgewandelt
wird. Ein weiteres wichtiges Verfahren ist die Hydroxylierung von Allylalkohol
mit Wasserstoffperoxid und einem Wolframoxid-Katalysator. |
Verwendung
Zur Herstellung von Kunststoffen
(z.B. Polyurethanschäume) und
Farbstoffen (z.B. Alizarinblau); in Cremes und Salben als Feuchthaltemittel;
als Bremsflüssigkeit und Frostschutzmittel; Weichmacher für Filme;
als wasseranziehender Zusatz für Farbbäder, Kopiertinten und
Druckfarben; zur Synthese von Nitroglycerin (s.o.), einem wichtigen Sprengstoff
z.B. zur Herstellung von Dynamit.
Glycerin ist in Stempelfarben
enthalten
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