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Farbstoffe
 
Bild vergrößern! Bild vergrößern Ein Farbstoff ist ein im Anwendungsmedium lösliches Farbmittel. Im Gegensatz dazu ist ein Pigment nicht löslich. Farbstoffe werden zum Färben von Textilien, Papier oder anderen Materialien verwendet. Beim Färbevorgang gehen die Farbstoffe chemische Verbindungen mit Atomen oder Atomgruppen der Stofffasermoleküle ein. In der Natur spielen Farbstoffe eine bedeutende Rolle. Das grüne Chlorophyll in den Pflanzen ermöglicht die Fotosynthese, Farbe spielt in der Tierwelt bei der Arterkennung oder bei der Balz eine entscheidende Rolle. Der rote Blutfarbstoff Hämoglobin besitzt die Fähigkeit, Sauerstoff zu binden und abzugeben.  
  
 
Einteilung Geschichte Rezepte Portraits
   
Einteilung der Farbstoffe
Zu den natürlichen Farbstoffen zählen pflanzliche Produkte wie Blauholz, Curcuma, Indigo, Krappwurzel, Reseda, Safran, das aus Läusen gewonnene Cochenille oder der kostbare Purpur, der aus der Drüse der Purpurschnecke gewonnen wird. Die meisten heutigen synthetischen Farbstoffe werden künstlich aus Erdölprodukten hergestellt.Farbstoffe können nach der Art der Färbemethode unterschieden werden:   
  • Beizenfarbstoffe färben eine Stofffaser erst, wenn diese mit einem Beizmittel wie Alaun oder Eisen- und Chromsalzen vorgebeizt wurde. Mit Beizenfarbstoffen kann man Wolle gut färben. 
  • Küpenfarbstoffe wie der Indigo oder Purpur sind nicht wasserlöslich. Indigo wird mit Hilfe eines Reduktionsmittels zu einer wasserlöslichen Leukoverbindung umgewandelt und verküpt. Textilien aus Seide oder Baumwolle werden mit der Küpenlösung getränkt. Anschließend oxidiert man die Leukoverbindung wieder zum ursprünglichen Farbstoff. 
  • Reaktivfarbstoffe enthalten eine Molekülgruppe, einen sogenannten Anker, der mit den OH-Gruppen der Cellulosefasern von Baumwolle eine neue chemische Verbindung bildet. Dies erklärt die hohe Wasch-, Licht- und Säureechtheit der Cibacron-Farbstoffe.  
  • Säurefarbstoffe sind anionische Farbstoffe und färben ein Gewebe wie Wolle oder Polyamid direkt, in dem sie sich mit der Aminogruppe verkoppeln. Zu ihnen gehört beispielsweise Patentblau oder Naphtholgelb S.
  • Basische Farbstoffe sind kationische Farbstoffe, die sich an saure Molekül-Gruppierungen der Faser ankoppeln. Sie werden vor allem zum Färben von Polyacrylnitril eingesetzt. 
  • Dispersionfarbstoffe werden hauptsächlich zum Färben von Polyester eingesetzt. Es handelt sich um wasserunlösliche Pigmente, die durch den Zusatz von Netzmitteln im Wasser dispergieren und eine Suspension bilden. Durch Hilfsmittel und erhöhte Temperatur wird die Faser aufgeweicht, so dass die Farbstoffteilchen im Molekülgitter der Polymere gefangen werden.
  • Entwicklungsfarbstoffe wie das Anilinschwarz bilden die Farbe erst durch die chemische Reaktion des Farbstoffes mit der Textilfaser. 
  • Pigmentfarbstoffe sind Farbstoffe, die während einem Ausfällungsprozess zusammen mit einem anorganischen Salz zu einem wasserunlöslichen Farblack reagieren. Zu ihnen gehört beispielsweise der Krapplack. Sie werden vor allem für den Textildruck eingesetzt.
  • Direktfarbstoffe färben eine Faser direkt aus wässriger Lösung. Hierzu gehört das früher häufig verwendete Benzopurpurin, das aufgrund der Umweltunverträglichkeit in Verruf geraten ist.
  
 


 
 
  
Farbstoffe kann man auch nach dem chemischen Aufbau unterteilen. Da sich diese Gruppierungen enorm vielfältig und kompliziert darstellen, soll hier nur eine Auswahl genannt werden: 
  • Anthrachinonfarbstoffe leiten sich vom Anthrachinon und vom Alizarin ab. Zu ihnen gehört das aus dem Krapp zugängliche Alizarin.
  • Azofarbstoffe werden künstlich hergestellt. Sie enthalten im Molekül die Azogruppe R-N=N-R. Der erste Azofarbstoff, das Anilingelb, wurde im Jahre 1860 synthetisiert.
  • Flavonoide bilden eine Gruppe von Pflanzenfarbstoffen, die für den pflanzlichen Stoffwechsel von Bedeutung sind. Sie sind auch für das Rot und Gelb in Blütenpflanzen verantwortlich. Die typische Struktur eines Flavonoides findet sich im Farbstoff Luteolin, der aus der Reseda zugänglich ist.
  • Indigofarbstoffe leiten sich von der Struktur des Indigos ab. Zu ihnen gehört auch der 6,6-Dibromindigo, der aus der Purpurschnecke gewonnen wird.
  • Nitrofarbstoffe enthalten die Nitrogruppe -NO2 oder die Nitrosogruppe R-N=O, sowie eine Hydroxygruppe -OH oder Aminogruppe -NH2. Zu ihnen gehört die früher zum Gelbfärben verwendete Pikrinsäure, die auch als Explosivstoff geeignet ist.
  • Triphenylmethanfarbstoffe leiten sich vom Triphenylmethan ab. Bei dieser Verbindung sind drei Phenylringe um ein Kohlenstoffatom gruppiert. Zu dieser Gruppe zählen beispielsweise Eosin, Fuchsin, Fluorescein, Bromthymolblau oder Phenolphthalein.
   
Geschichte der Farbstoffe
Die ältesten Funde von Farbstoffen auf Textilgeweben stammen aus der Zeit um 3000 vor Christus. In germanischen Siedlungen aus der jüngeren Steinzeit wurden Reste von Samen und Pflanzen gefunden, die für das Färben geeignet sind. Spuren von pflanzlichen Farbstoffen wie Krapp, Indigo oder Safran ließen sich auch auf Mumienbändern und Textilresten in den altägyptischen Gräbern nachweisen. Auch in der Türkei weisen zahlreiche Wandmalereien aus der Steinzeit auf das Tragen von farbiger Kleidung und auf die Tradition des Teppichwebens und des Färberhandwerks hin.  
   
Schon im Altertum glaubte man an die symbolische Wirkung der Farben. Tiere, Bäume und Gegenstände bestrich man mit roter Farbe, im Glauben sie schütze vor Gefahren. Während bei den Äygyptern die Farbe Rot als zerstörerisches Symbol galt, trugen es die Römer ganz bewusst. Der feuerrote Schleier der römischen Bräute, das Flammeum, galt als Sinnbild für Liebe und Fruchtbarkeit. Die Farbe Rot war in Rom auch die Farbe der Kaiser und des Adels. Ein feuriges Rot konnte damals nicht aus Pflanzen erhalten werden. Man verwendete einen Saft aus der Drüse von Purpurschnecken, der beim Färben einen violetten Farbstoff lieferte. Um ein Gramm Purpur zu gewinnen, mussten 8000 Schnecken getötet werden! Dies erklärt, warum nur der römische Cäsar Purpurgewänder tragen durfte. Ein römischer Senator musste sich dagegen mit einem roten Streifen auf der Schulter begnügen. Ein roter Farbstoff (Orseille) konnte auch aus der Färberflechte Rocella tinctoria gewonnen werden, die heute noch in Kreta und im Mittelmeer häufig zu finden ist. Theophrastus (371-287 v. Chr.), ein griechischer Philosoph und Naturforscher, berichtete über das Färben mit dieser Flechte, die „in ihrer Färbung viel schöner als die des Purpurs ist.“  
  
Die Kunst des Färbens dürfte eines der ältesten Kunsthandwerke der Menschheitsgeschichte sein. Die Phönizier betrieben in Tunis, Sidon (heute Saida in Libanon) und Tyros zahlreiche Färbebetriebe, die das Purpurfärben beherrschten.  
   
Im Reich Karls des Großen (747-814 nach Chr.) besaß der Anbau und Handel mit Färberwaid, Krapp und Reseda große wirtschaftliche Bedeutung. Der Purpur wurde allmählich durch das Cochenille der Kermeslaus verdrängt. Diesen Farbstoff gewann man aus getrockneten weiblichen Kermesschildläusen, die als Saftsauger die Scharlacheichen des Mittelmeergebietes besiedeln. Durch die Kreuzzüge im Mittelalter gelangte die Färberkunst des Orients nach Mitteleuropa, und neue Farbstoffe wie Safran, Sandelholz oder Indigo bereicherten das Spektrum der pflanzlichen Farbstoffe. Das Beispiel zeigt, dass der Handel und der Verkehr mit anderen Völkern schon seit jeher eine Bereicherung für eine Kultur darstellte. Schon vor Beginn unserer Zeitrechnung gelangten Handelsgüter aus Indien und China über die Karawanenstraßen Zentralasiens nach Europa (Seidenstraße). Die Produktion von Seide entstand in China bereits um 2600 vor Christus.  
  
 
Mittelalterliche Darstellung eines Färbermeisters



Die Darstellung zeigt das Färben von Wolle in einem Färbebad.
    
Die Entdeckung Amerikas 1492 und des ostindischen Seeweges 1498 brachten wiederum zahlreiche neue Farbstoffe nach Europa. Die Handelshäfen in Holland und England wurden zu großen Umschlagsplätzen von tropischen Hölzern wie Blauholz und des Farbstoffes aus Indigo. Obwohl die einheimischen Waidbauern sich heftig gegen die Einführung des indischen Indigos wehrten, setzte sich dieser allmählich durch.  
   
Die Eroberung Mexikos 1532 durch die Spanier brachte einen neuen roten Farbstoff nach Europa. Mit dem Cochenillerot aus getrockneten Läusen, die auf dem mexikanischen Feigenkaktus Opuntia coccinelliferia saugen, konnte eine intensiv wirkende Färbung auf Textilien erreicht werden. Es verdrängte das Purpurrot und das Kermesrot vollständig. Ab 1824 wurde die amerikanische Cochenille-Laus auf den Kanarischen Inseln angesiedelt. Sie ist bist heute dort anzutreffen.  
   
Durch das Aufblühen der Zünfte im Mittelalter und durch die Öffnung der Seewege hatte das Färberhandwerk einen neuen, vorläufigen Höhepunkt erreicht. Mit dem Beginn des Industriezeitalters entstanden aber Manufakturen und Betriebe, welche mit technischen Maschinen arbeiteten und das traditionelle Handwerk verdrängten. Die entscheidende Grundlage für die Entwicklung der modernen Farbstoffchemie bildete die Entdeckung des Phenols und des Anilins im Steinkohleteer durch den deutschen Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge im Jahre 1834.  
  
Zwanzig Jahre später, im Jahre 1856, machte der 18jährige Student William Perkin in London eine zufällige Entdeckung. Eigentlich wollte er durch die Oxidation von Anilin Chinin, ein fiebersenkendes Mittel, herstellen. Er erhielt eine schwarzviolette Masse, aus der er durch Extraktion mit Alkohol einen violetten Farbstoff isolieren konnte, den er Mauvein nannte. Perkins Farbstoff war der erste künstlich hergestellte Anilinfarbstoff und vermochte Seide zu färben. Die Lyoner Seidefärber prägten eine neue Modefarbe (mauve, malvenfarbig), die im 19. Jahrhundert sehr beliebt war. Perkin gründete mit Vater und Bruder eine Fabrik für synthetische Farbstoffe und verdiente sehr viel Geld mit seiner Entdeckung.  
  
    
Die Entwicklung der Farbstoffchemie im 19. Jahrhundert
 
Jahr Entwicklungen und Erfindungen
1856 Der englische Chemiestudent Perkin stellt erstmals Mauvein, einen Anilinfarbstoff, her
ab 1863 Gründung von Farbstofffabriken (Bayer, Hoechst, Badische Anilin- und Sodafabrik BASF)
1868 Graebe und Liebermann gelingt die Alizarinsynthese (künstlicher „Krappfarbstoff“)
1877 Der Mengenanteil an künstlich produziertem Alizarin überholt das natürliche auf dem Weltmarkt
1878 Dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer gelingt die Synthese von Indigo
1884 Böttiger entwickelt Kongorot, den ersten direktfärbenden Azofarbstoff
1893 Es sind bereits 324 künstliche organische Farbstoffe bekannt
1896 Beginn der Indigoproduktion bei BASF
1914 Der Marktanteil an natürlichem Indigo beträgt nur noch 4%
 
 
    
In der Folgezeit verdrängten die aufkommenden, auf chemischem Wege hergestellten Farbstoffe die ehemaligen Naturfarbstoffe fast vollständig vom Markt. Die synthetischen Farbstoffe zeichneten sich vor allem durch einen günstigen Preis und durch bessere Beständigkeit aus.  
   
 


 
 
 
Mit dem Aufkommen der synthetischen Farbstoffe erlangte die Baumwollindustrie einen enormen Aufschwung. Die gängigen Pflanzenfarbstoffe färben zwar gut Wolle, Leinen und Seide, doch auf Baumwolle lassen sie sich nur schwer aufbringen. Die Entdeckung des künstlichen Indigos 1878 verhalf den aufkommenden Jeans einen neuen Aufschwung. Die um 1850 von dem Amerikaner Levi-Strauß erfundenen Hosen bestanden aus einem besonders strapazierfähigen Baumwollstoff und wurden mit dem blauen Küpenfarbstoff eingefärbt. Besonders gut auf Baumwolle haften jedoch die Direktfarbstoffe, die durch einen komplizierten chemischen Vorgang in die Baumwollfaser eindringen. Synthetische Textilien wie Polyamid oder Polyester lassen sich nicht von Naturfarbstoffen, sondern nur von bestimmten synthetischen Farbstoffen anfärben. Dazu gehören zum Beispiel die Reaktivfarbstoffe. Heute existieren tausende von künstlichen Farbstoffen. Fast alle werden wie die Synthetikfasern aus Erdölprodukten gewonnen.  
   
 
 


 
   
  
Einige der synthetischen Farbstoffe standen in der Diskussion, ob sie für die Umwelt verträglich sind. Bei deren Herstellung fallen zahlreiche giftige Zwischenprodukte an, die unter Umständen nicht ausreichend verarbeitet werden können und als Abfälle in die Umwelt gelangen. Betroffen sind die Abwässer der Farbenbetriebe und die Arbeiter, die die chemischen Reaktionsprozesse beaufsichtigen. Nach Angaben des Öko-Test-Magazins fielen beispielsweise bei der Herstellung von 100kg des heute nicht mehr verwendeten Farbstoffes „Benzopurpurin 4 B“ 82kg zum Teil krebserzeugende Nebenprodukte wie Anilin oder Nitrobenzol und 668kg Abfälle wie Schwefelsäure oder quecksilberhaltiges Natriumamalgam an. Diese Giftstoffe landen dann auf Deponien. 
   
 
 


 
   
  
Ein weiteres Problem entsteht dadurch, dass sich viele Farbstoffe durch Schweiß oder beim Waschen auswaschen und damit Farbstoffreste auf die Haut oder in das Abwasser gelangen. Viele Menschen reagieren mit Allergien und Hautkrankheiten, wenn sie mit bestimmten Farbstoffen in Kontakt kommen. Eine Aufnahme von allergieauslösenden Farbstoffen kann auch über Lebensmittelfarbstoffe erfolgen.  
   
Aufgrund dieser Probleme diskutierten gegen Ende des 20. Jahrhunderts einige Chemiker wie Hermann Fischer, ob Naturfarbstoffe im Sinne einer Sanften Chemie, die nur nachwachsende Rohstoffe verwendet und sämtliche Abfälle in den Produktions- und Stoffkreislauf zurückführt, wieder zunehmend eingesetzt werden sollten. Diese Überlegungen führten zu einer Neuorientierung der gesamten chemischen Industrie, so dass viele neuen Entwicklungen vorangetrieben wurden. Ob diese Technologien komplett die anderen ersetzen können, ist fraglich, vor allem da derart große Anbauflächen zur Erzeugung pflanzlicher Rohstoffe bei einer globalen Gesamtversorgung nicht zur Verfügung stehen werden. Der Import von Produkten aus dem Ausland ist jedoch nichts Neues. So produziert China heute als weltweit größter Textilfarbstoffhersteller etwa ein Fünftel aller Textilfarbstoffe. Da aber die fossilen Rohstoffe wie Erdöl allmählich zur Neige gehen werden, müssen in naher Zukunft neue Möglichkeiten überlegt werden.
   
Infos/Rezepte
Arbeitsblätter: Färben von Textilien  
Farbenprojekt: Das Färben mit Beizenfarbstoffen    
Farbenprojekt: Das Färben mit Indigo 
Farbenprojekt: Herstellung eines Pigments aus Farbstoffen
 
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