Eigenschaften:
Benzol ist eine klare, leicht bewegliche
Flüssigkeit, die eine hohe Lichtbrechung besitzt. Es mischt sich mit
Wasser kaum, in Benzin jedoch in jedem Verhältnis.
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Das Benzol in dieser
Flasche schwimmt auf einer Wasserschicht,
es ist stärker
lichtbrechend als Wasser
Benzoldämpfe wirken beim Einatmen
sehr toxisch. Die Symptome äußern sich in Schwindel, Erbrechen
und Bewusstlosigkeit. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut
aufgenommen werden und verursacht auf diesem Weg schwere Vergiftungen.
Bei einem Benzolgehalt von 2 Vol.-% in der Atemluft tritt der Tod nach
5-10 Minuten ein. Chronische Vergiftungen bei Aufnahme von kleineren Mengen
über einen längeren Zeitraum führen zu einer Schädigung
des Knochenmarks, der Leber und der Nieren. Benzol kann Leukämie hervorrufen
und gilt als stark krebserzeugender Stoff.
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Beim Verbrennen von
Benzol entstehen Rußfetzen
An der Luft verbrennt der Kohlenwasserstoff
mit rußender Flamme unter Bildung von CO2 und H2O.
Aufgrund der dabei hohen, entstehenden Verbrennungswärme und seiner
Eigenschaft, Frühzündungen im Ottomotor ("Klopfen")
zu verhindern, wird er als Zusatzstoff im bleifreien Benzin verwendet.
Benzol ist aufgrund seines Molekülaufbaus
(Benzolring) der einfachste Vertreter der Aromaten.
Die Addition von Halogenen gelingt mit UV-Licht: 6 Chloratome
können am Benzolring addiert werden und man erhält Hexachlorcyclohexan
("HCH" oder "Lindan"), ein bekanntes und in der Natur schwer abbaubares
Insektenvernichtungsmittel:
Die Wasserstoffatome am Benzolring lassen
sich bei Gegenwart von Eisen(III)-chlorid auch
mit Halogenen substituieren, so erhält man mit Chlor
Chlorbenzol, ein Rohstoff zur Synthese von Phenol:
Chlorbenzol
Mit Nitriersäure,
einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure
und konzentrierter Schwefelsäure, erhält
man Nitrobenzol (C6H5NO2), ein wichtiges
Zwischenprodukt zur Herstellung von Anilin:
Nitrobenzol kann
auch zur Herstellung von Azobenzol verwendet werden. Dieses Zwischenprodukt
zur Synthese von Azofarbstoffen erhält man beispielsweise durch eine
Reduktion von Nitrobenzol mit Lithiumaluminiumhydrid. Die folgende Gleichung
gibt das Prinzip einer solchen Azokopplung wieder:
Dabei entsteht die typische Azogruppe
(-N=N-, vgl. auch mit Methylorange). Azobenzol
bildet orangerote Blättchen, die sich in Wasser kaum, in Alkohol jedoch
gut lösen.
Azobenzol aus einer
alten Chemikaliensammlung
Mesomerie im Benzolmolekül:
Bei der Darstellung des Benzolmoleküls
gäbe es theoretisch zwei Möglichkeiten. Der Mesomeriepfeil und
die Klammer verdeutlichen, dass die beiden dargestellten Grenzstrukturen
nicht wirklich existieren:
Da der Bindungsabstand zwischen einer
Einfachbindung und einer Doppelbindung verschieden ist, müsste ein
unregelmäßiges Sechseck entstehen. Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse
lässt sich aber errechnen, dass die Bindungslängen zwischen allen
C-Atomen im Benzol gleich sind. Die Elektronen sind daher ringförmig
in den Elektronenwolken verteilt, sie sind delokalisiert und richten eine
symmetrische Struktur aus. Der Ring bei der Darstellung des Benzolmoleküls
verdeutlicht dies (es sind p-Bindungen,
vgl. auch >Hybridorbitalmodell
nach Linus Pauling):
Diese Erscheinung der delokalisierten
Elektronen nennt man Mesomerie oder
Resonanz. Sie kommt bei zahlreichen
anderen anorganischen und organischen Verbindungen vor, beispielsweise
beim Lachgas. Der Resonanzbegriff bei
chemischen Bindungen geht auf Linus Pauling
(1901-1994) zurück. |
