Benzol C6H6
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Klare, farblose und leicht
bewegliche Flüssigkeit
Vorkommen
Steinkohle, Erdöl |
Molmasse
78,112 g/mol
AGW
3,25 mg/m3 (TRGS 900)
Dichte 0,8765
g/cm3
Schmelzpunkt +5,49
°C
Siedepunkt +80,09
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 1,8
g/l
Explosionsgrz.
1,2 - 8,6 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
-11 °C
Zündpunkt
+555 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 08
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten
2
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 2
Schwere Augenschäd./-reizung
2
Keimzellenmutagenität
1A
Karzinogenität 1A
Spez. Zielorgan-Toxizität
w. 1
Aspirationsgefahr 1 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 225,
304, 315,
319, 340,
350, 372
P 210,
260, 280.1-3,6,7,
301+310, 305+351+338,
308+313, 403+233
Entsorgung
G 1
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
71-43-2 |
Benzol
Benzen |
Benzene
Benzol |
| Bemerkung
für Schulen: Aufgrund des giftigen Potentials sollte Benzol nicht
im Schullabor aufbewahrt werden. Daher wird auch kein Etikett angeboten. |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Benzoldämpfe wirken
beim Einatmen sehr toxisch. Die Symptome äußern sich in Schwindel,
Erbrechen und Bewusstlosigkeit. Die Flüssigkeit kann auch über
die Haut aufgenommen werden und verursacht auf diesem Weg schwere Vergiftungen.
Bei einem Benzolgehalt von 2 Vol.-% in der Atemluft tritt der Tod nach
5-10 Minuten ein. Chronische Vergiftungen bei Aufnahme von kleineren Mengen
über einen längeren Zeitraum führen zu einer Schädigung
des Knochenmarks, der Leber und der Nieren. Benzol kann Leukämie hervorrufen
und gilt als stark krebserzeugender Stoff.
Eigenschaften
Benzol ist eine klare,
leicht bewegliche Flüssigkeit, die eine hohe Lichtbrechung besitzt.
Es mischt sich mit Wasser kaum, beim Mischen schwimmt es aufgrund seiner
geringeren Dichte oben. Ethylalkohol, Diethylether, Benzin, Fette, Harze,
Phospor und Iod lassen sich mit Benzol gut lösen.
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Das Benzol in dieser
Flasche schwimmt auf einer Wasserschicht,
es ist stärker
lichtbrechend als Wasser.
An der Luft verbrennt
der Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme unter Bildung von CO2
und H2O. Aufgrund der dabei hohen, entstehenden Verbrennungswärme
und seiner Eigenschaft, Frühzündungen im Ottomotor ("Klopfen")
zu verhindern, wird er als Zusatzstoff im bleifreien Benzin verwendet.
Bild
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Beim Verbrennen von
Benzol entstehen Rußfetzen.
Diese
Demonstration darf an Schulen nicht vorgeführt werden. Film
erhältlich auf >DVD
Benzol ist aufgrund seines
Molekülaufbaus (Benzolring) der einfachste Vertreter der Aromaten.
Die Addition von Halogenen gelingt mit UV-Licht: 6 Chloratome
können am Benzolring addiert werden und man erhält Hexachlorcyclohexan
("HCH" oder "Lindan"), ein bekanntes und in der Natur schwer abbaubares
Insektenvernichtungsmittel:
Die Wasserstoffatome
am Benzolring lassen sich bei Gegenwart von Eisen(III)-chlorid
auch mit Halogenen substituieren, so erhält man mit Chlor
Chlorbenzol, ein Rohstoff zur Synthese von Phenol:
Chlorbenzol
Mit
Nitriersäure, einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure
und konzentrierter Schwefelsäure, erhält
man Nitrobenzol (C6H5NO2), ein wichtiges
Zwischenprodukt zur Herstellung von Anilin:
Nitrobenzol
kann auch zur Herstellung von Azobenzol verwendet werden. Dieses Zwischenprodukt
zur Synthese von Azofarbstoffen erhält man beispielsweise durch eine
Reduktion von Nitrobenzol mit Lithiumaluminiumhydrid. Die folgende Gleichung
gibt das Prinzip einer solchen Azokopplung wieder:
Dabei entsteht die typische
Azogruppe (-N=N-, vgl. auch mit Methylorange).
Azobenzol bildet orangerote Blättchen, die sich in Wasser kaum, in
Alkohol jedoch gut lösen.
Azobenzol aus einer
alten Chemikaliensammlung
Mesomerie im Benzolmolekül
Bei der Darstellung des
Benzolmoleküls gäbe es theoretisch zwei Möglichkeiten. Der
Mesomeriepfeil und die Klammer verdeutlichen, dass die beiden dargestellten
Grenzstrukturen nicht wirklich existieren:
Da der Bindungsabstand
zwischen einer Einfachbindung und einer Doppelbindung verschieden ist,
müsste ein unregelmäßiges Sechseck entstehen. Mit Hilfe
der Röntgenstrukturanalyse lässt sich aber errechnen, dass die
Bindungslängen zwischen allen C-Atomen im Benzol gleich sind. Die
Elektronen sind daher ringförmig in den Elektronenwolken verteilt,
sie sind delokalisiert und richten eine symmetrische Struktur aus. Der
Ring bei der Darstellung des Benzolmoleküls verdeutlicht dies (es
sind p-Bindungen,
vgl. auch >Hybridorbitalmodell
nach Linus Pauling):
Diese Erscheinung der
delokalisierten Elektronen nennt man Mesomerie
oder Resonanz. Sie kommt bei zahlreichen anderen
anorganischen und organischen Verbindungen vor, beispielsweise beim Lachgas.
Der Resonanzbegriff bei chemischen Bindungen geht auf Linus
Pauling (1901-1994) zurück. |
Herstellung
Bei der fraktionierten
Destillation von Steinkohle erhielt der Alchemist Johann
Rudolph Glauber (1604-1670) einen "scharpen Spiritus" und ein
"hitziges und bluthrothes Oleum", das "alle feuchten Ulcera
(heute: Geschwüre oder Entzündungen) gewaltig trocknet und
heilet". Vermutlich erhielt Glauber dabei u.a. die Aromaten Benzol
(ein "liebliches" Öl) und Phenol.
Heute ist es schwer vorstellbar, dass diese stark giftigen Substanzen einst
als Heilmittel empfohlen wurden. Allerdings wirken diese Stoffe stark keimtötend
und so lässt sich die Wirkung vielleicht einigermaßen nachvollziehen.
Im Jahre 1825 entdeckte
Michael Faraday (1791-1867) den Stoff
in geleerten Gasflaschen einer Fabrik und konnte ihn dann auch isolieren.
E. A. Mitscherlich (1794-1863) gewann den gleichen Stoff aus Benzoesäure
und bezeichnete ihn zunächst als "Benzin". 1834 vergab Justus
von Liebig (1808-1873) dem als "Benzin" bezeichneten Stoff seinen Namen
Benzol. Die erste Herstellung aus Teer erfolgte 1842 durch Leigh. August
Kekulé von Stradonitz (1829-1896) stellte 1865 erstmals eine ringförmige
Strukturformel für das Benzolmolekül auf. Den Effekt der Mesomerie
(Resonanz) im Benzolmolekül erkannte aber erst Linus
Pauling (1901-1994) in den 1930iger Jahren.
Benzol entsteht heute
in der chemischen Industrie bei der Destillation
von Steinkohle und von Erdöl. Bei der Weiterverarbeitung des Erdöls
fällt Benzol beim Cracken
(Pyrolyse) von Benzin und beim Platin-Reforming
an. Beim Reformieren wird n-Hexan zuerst zu dem ringförmigen Cyclohexan
und dann zu Benzol dehydriert:
Im Labor kann Benzol
aus Benzoesäure und Natriumhydroxid
hergestellt werden. Beim Erhitzen des Gemisches entsteht zunächst
Natriumbenzoat, aus dem sich in einer Eliminierungsreaktion Benzol bildet.
Die Gesamtreaktion kann so formuliert werden:
Benzoesäure
+ Natriumhydroxid -----> Benzol + Natriumcarbonat
+ Wasser
Ein Gemisch aus Natriumhydroxid
und Benzoesäure wird erhitzt. In der Vorlage sammelt sich eine Flüssigkeit.
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Die gelbliche Flüssigkeit
riecht aromatisch
und verbrennt unter
starker Rußbildung (siehe DVD).
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Diese
Demonstration sollte an Schulen nicht vorgeführt werden. Film
erhältlich auf >DVD
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