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  Methylorange   C14H14N3NaO3S 
  
Oranges
Pulver
  Molmasse  327,334 g/mol   
   
  
  
  
   
AGW  keine Angaben  
Dichte  1,28 g/cm3  
Schmelzpunkt  >300 °C 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20°C 5g/l
Piktogramme  
GHS 06  
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
  
Akute Toxizität oral 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 301  P 264.1, 301+310 
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  547-58-0 Methylorange 
p-Dimethylaminoazobenzol- 
sulfonsäure Natriumsalz, 
Helianthin, Orange III
Methyl Orange 
Sodium p-dimethylamino- 
azobenzenesulfonic acid 
 
  
  
Eigenschaften 
  
Methylorange gehört zu den Azofarbstoffen. Das orange-gelbe Pulver löst sich in Wasser nur gering, die Lösung ist aber sehr farbstark.  
      
  
 
 
Methylorange ändert seine Farbe im Umschlagsbereich bei einem pH-Wert von 3,1-4,4 von Rot nach Gelborange. Der Farbstoff wird als Säure-Indikator benutzt:   
    
  
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Farben von einer Methylorangelösung bei unterschiedlichen pH-Werten
   
  
Herstellung 
  
Die Synthese von Methylorange erfolgt durch eine sogenannte Azokopplung zwischen diazotierter Sulfanilsäure und N,N-Dimethylanilin. Zur Herstellung der diazotierten Sulfanilsäure wird Natriumsulfanilat mit Salpetriger Säure versetzt. Die Salpetrige Säure kann aus Natriumnitrat und 10%iger Salzsäure hergestellt werden. Die Zugabe der Komponenten erfolgt unter Eiskühlung. Die diazotierte Sulfanilsäure wird in einer elektrophilen Substitution mit N,N-Dimethylanilin gekoppelt:   
    
  
 
   
  
Der Azofarbstoff Methylorange fällt nach der Zugabe von Natronlauge aus und wird durch Zentrifugieren abgetrennt.
   
   
Verwendung 
   
Methylorange ist ein viel verwendeter Indikator im Labor. Es stellt eine Komponente der Universalindikator-Lösung dar. Gebräuchlich sind 0,2%ige Lösungen in Wasser oder in einem Wasser-Alkohol-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). 
  
  
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