Methylorange C14H14N3NaO3S
Eigenschaften
Methylorange gehört
zu den Azofarbstoffen. Das orange-gelbe Pulver löst sich in Wasser
nur gering, die Lösung ist aber sehr farbstark.
Methylorange ändert
seine Farbe im Umschlagsbereich bei einem pH-Wert von 3,1-4,4 von Rot nach
Gelborange. Der Farbstoff wird als Säure-Indikator benutzt:
Bild
vergrößern
Farben von einer Methylorangelösung
bei unterschiedlichen pH-Werten
|
Herstellung
Die Synthese von Methylorange
erfolgt durch eine sogenannte Azokopplung zwischen diazotierter Sulfanilsäure
und N,N-Dimethylanilin. Zur Herstellung der diazotierten Sulfanilsäure
wird Natriumsulfanilat mit Salpetriger Säure versetzt. Die Salpetrige
Säure kann aus Natriumnitrat und 10%iger Salzsäure hergestellt
werden. Die Zugabe der Komponenten erfolgt unter Eiskühlung. Die diazotierte
Sulfanilsäure wird in einer elektrophilen Substitution mit N,N-Dimethylanilin
gekoppelt:
Der Azofarbstoff Methylorange
fällt nach der Zugabe von Natronlauge aus und wird durch Zentrifugieren
abgetrennt. |
Verwendung
Methylorange ist ein
viel verwendeter Indikator im Labor. Es stellt eine Komponente der Universalindikator-Lösung
dar. Gebräuchlich sind 0,2%ige Lösungen in Wasser oder in einem
Wasser-Alkohol-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). |
|