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Methylorange                                   C14H14N3NaO3S
 
  
orange- 
farbenes 
Pulver
  T    giftig 

RS-Sätze:  
R 25 
S 27, 45 
Entsorgung: G 1 
 
Dichte: 1,28 g/cm3 
MG: 327,334 g/mol  
Löslichkeiten:  
in Wasser 2g/l

 
Eigenschaften:  
Methylorange gehört zu den Azofarbstoffen. Das orange-gelbe Pulver löst sich in Wasser nur gering, die Lösung ist aber sehr farbstark. 
  
 
Methylorange ändert seine Farbe im Umschlagsbereich bei einem pH-Wert von 3,1-4,4 von Rot nach Gelborange. Der Farbstoff wird als Säure-Indikator benutzt:  
  
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Farben von einer Methylorangelösung bei unterschiedlichen pH-Werten
 
Herstellung:  
Die Synthese von Methylorange erfolgt durch eine sogenannte Azokopplung zwischen diazotierter Sulfanilsäure und N,N-Dimethylanilin. Zur Herstellung der diazotierten Sulfanilsäure wird Natriumsulfanilat mit Salpetriger Säure versetzt. Die Salpetrige Säure kann aus Natriumnitrat und 10%iger Salzsäure hergestellt werden. Die Zugabe der Komponenten erfolgt unter Eiskühlung. Die diazotierte Sulfanilsäure wird in einer elektrophilen Substitution mit N,N-Dimethylanilin gekoppelt:  
  
 
 
Der Azofarbstoff Methylorange fällt nach der Zugabe von Natronlauge aus und wird durch Zentrifugieren abgetrennt.
 
Verwendung (Auswahl):  
Methylorange ist ein viel verwendeter Indikator im Labor. Es stellt eine Komponente der Universalindikator-Lösung dar. Gebräuchlich sind 0,2%ige Lösungen in Wasser oder in einem Wasser-Alkohol-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). 
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
Etikett
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Methylorange, Helianthin, Orange III
p-Dimethylaminoazobenzolsulfonsäure Natriumsalz
Methyl Orange
Sodium p-dimethylamino-
azobenzenesulfonic acid
547-58-0
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