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  Anthrachinon   C14H8O2
Flasche
Strukturformel Anthrachinon

Blassgelbe, orthorhombische Kristallnadeln

Vorkommen  Mineral Hoelit
Molmasse 208,213 g/mol


AGW  entfällt (krebserzeugender Stoff)
Dichte  1,438 g/cm3   
Schmelzpunkt  +286 °C   
Siedepunkt  +377 °C   
Wasserlöslichkeit  
Konz. bei 25 °C 1,4 mg/l
Explosionsgrz.  keine Angaben
Flammpunkt  +185 °C 
Zündpunkt  +450 °C
Piktogramme 
GHS 08 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
Karzinogenität 1B

HP-Sätze (siehe auch Hinweis)     
H 350   P 201, 280.1-3+7, 308+313
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.)
CAS  84-65-1 Anthrachinon
9,10-Anthracendion
Anthraquinon
9,10-Anthracenedione
  

Bemerkungen für Schulen: Anthrachinon ist seit 2017 als krebserzeugender Stoff der Kategorie 1B eingestuft. Er kann möglicherweise Krebs in der Leber und in den Nieren erzeugen. Eine Verwendung an Schulen ist nicht erlaubt.


Eigenschaften
 
  
Anthrachinon bildet blassgelbe Kristallnadeln, die nach dem orthorhombischen System kristallisieren. Sie lösen sich nur in Spuren im Wasser und sind auch in organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur kaum löslich. In siedendem Benzol sind sie gut löslich. Anthrachinon ist nur schwer oxidierbar. Mit Reduktionsmitteln wie Natriumdithionit bildet sich in Natronlauge eine rote Küpe, dessen Färbung durch das lösliche Natriumsalz des Anthrahydrochinons verursacht wird. An der Luft erfolgt wieder eine Entfärbung.


Anthrachinon
   
  
Herstellung 
  
Anthrachinon kann durch die Oxidation von Anthracen mit Natriumdichromat und verdünnter Schwefelsäure oder Eisessig gewonnen werden. Eine andere Herstellungsmöglichkeit ist die Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid. Die entstehende o-Benzoylbenzoesäure wird mit Schwefelsäure unter Wasserabspaltung zum Anthrachinon umgesetzt.
   
  
Verwendung 
  
Anthrachinon ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Herstellung der Indanthren- oder Anthrachinon-Farbstoffe. Zu letzteren zählen zum Beispiel Brillantblau oder Alizarin. Beim Anthrachinon-Verfahren wird Luftsauerstoff unter Einsatz von Anthrahydrochinon zu Wasserstoffperoxid hydriert. Das hierbei entstehende Anthrachinon wird mit Hilfe von Katalysatoren und Wasserstoff wieder zu Anthrahydrochinon reduziert, damit es erneut verwendet werden kann.

Der Einsatz von Anthrachinon zum Schutz der Saat als Abwehrmittel gegen Vögel ist in der EU nicht mehr zugelassen. Produkte aus anderen Ländern können aber den Stoff enthalten: Bei manchen Schwarztee-Sorten wurde er gelegentlich in Spuren nachgewiesen.

  
   
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