Anilin C6H5NH2
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Farblose bis
gelbe, ölige
Flüssigkeit
Vorkommen
Steinkohle |
Molmasse
93,127 g/mol
AGW
2 ml/m3 (TRGS 900)
Dichte 1,0217
g/cm3
Schmelzpunkt -6,02
°C
Siedepunkt +184,17
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 36 g/l
Explosionsgrz. 1,2
- 11 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+76 °C
Zündpunkt
+630 °C |
Piktogramme
GHS 05
GHS 06
GHS 08
GHS 09
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral
3
Akute Toxizität dermal
3
Akute Toxizität inhalativ
3
Schwere Augenschäd./-reizung
1
Sensibilisierung der Haut
1
Keimzellenmutagenität
2
Karzinogenität 2
Spez. Zielorgan-Toxizität
w. 1
Gewässergefährdend
akut 1 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 301,
311, 317,
318, 331,
341, 351,
372,
400
P 260,
273, 280.1-3,7,
361, 301+310,
305+351+338,
308+313, 403+233
Entsorgung
G 1 |
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
62-53-3 |
Anilin
Benzolamin
Aminobenzol |
Aniline
Benzenamine
Phenylamine |
| Bemerkung
für Schulen: Aufgrund des hohen toxischen Potentials sollte Anilin
nicht im Schullabor aufbewahrt werden. Daher wird auch kein Etikett angeboten. |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Anilin ist ein starkes
Blutgift. Es oxidiert den roten Blutfarbstoff Hämoglobin zu Methämoglobin
und verhindert damit den Sauerstofftransport im Blut. Das Gift kann durch
Schlucken, Einatmen und durch die Haut aufgenommen werden. Bei leichten
Vergiftungen kommt es zur Blaufärbung der Haut und der Fingernägel
und zu Schwindelanfällen und Erregungszuständen. Bei höherer
Konzentration treten Kopfschmerzen, Schwindel, Bewusstseinsstörungen
und Atemnot auf. Letzteres kann den Tod verursachen. 25ml der Flüssigkeit
gelten als tödliche Dosis. Langfristige Vergiftungserscheinungen zeigen
sich in Schwächegefühl, Appetitlosigkeit und Blasenkrebs. Beim
Verdacht auf eine Anilinvergiftung sollte man den Betroffenen an die frische
Luft bringen, betroffene Hautpartien gut abwaschen, einen Arzt hinzuziehen
und eine künstliche Beatmung durchführen. Anilin steht auch im
Verdacht, dass es Krebs auslösen oder genetische Defekte verursachen
kann.
Eigenschaften
Reines
Anilin ist eine farblose, ölige, aromatisch riechende Flüssigkeit,
die sich an der Luft oder im Licht infolge einer Oxidation gelb verfärbt.
Anilin brennt mit stark rußender Flamme. Es ist in Wasser mäßig,
in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol oder Diethylether
gut löslich. Mit starken Mineralsäuren bilden sich Anilinsalze.
Mit Salzsäure entsteht Anilinhydrochlorid,
das im Labor zum Nachweis von Lignin dient. |
Herstellung
In der Technik gewinnt
man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol in Gegenwart von Eisen,
Wasser und Salzsäure: Der zur Reduktion notwendige
Wasserstoff stammt aus dem Wasser, das Eisen oxidiert dabei zu Eisen(II,III)-oxid:
Nach Beendigung der Reaktion
wird mit Calciumoxid neutralisiert und das Anilin
zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Im Labor führt man die Reduktion
üblicherweise mit Zinn und Salzsäure
durch. Daneben existieren noch weitere, neue Methoden zur Gewinnung von
Anilin. |
Verwendung
Wichtiges Zwischenprodukt
für organische Synthesen, z.B. für Anilinfarbstoffe (Anilinschwarz),
Medikamente (z.B. Phenacetin), Sulfanilsäure, Hydrochinon (Fotografie);
bei der Herstellung von Kautschuk. |
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