Anilin, Aminobenzol

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Anilin (Benzenamin, Aminobenzol) C₆H₅NH₂

farblose
bis gelbe, ölige
Flüssigkeit

T   giftig
N   umweltgefährlich

krebserzeugend Kat. 3
erbgutverändernd Kat. 3
Hautresorption möglich

Vorkommen:
in der Steinkohle

RS-Sätze: R 40, 41, 43, 50, 68, 23/24/25, 48/23/24/25
S 26, 27, 45, 46, 61, 63, 36/37/39
Entsorgung: G 1
MAK: 2 ml/m³
MG: 93,127 g/mol
Dichte: 1,0217 g/cm³
Schmelztemperatur: -6,02 °C
Siedetemperatur: 184,17 °C
Wasserlöslichkeit:
1 Liter Wasser löst 30g
andere Löslichkeiten: Alkohol,
Ether, Schwefel, Mineralsäuren
Explosionsgrenzen:
1,3 - 11 Vol.-% (Luft)

Eigenschaften:
Anilin ist ein starkes Blutgift. Es oxidiert den roten Blutfarbstoff Hämoglobin zu Methämoglobin und verhindert damit den Sauerstofftransport im Blut. Das Gift kann durch Schlucken, Einatmen und durch die Haut aufgenommen werden. Bei leichten Vergiftungen kommt es zur Blaufärbung der Haut und der Fingernägel und zu Schwindelanfällen und Erregungszuständen. Bei höherer Konzentration treten Kopfschmerzen, Schwindel, Bewusstseinsstörungen und Atemnot auf. Letzteres kann den Tod verursachen. Langfristige Vergiftungserscheinungen zeigen sich in Schwächegefühl, Appetitlosigkeit und Blasenkrebs. Beim Verdacht auf eine Anilinvergiftung sollte man den Betroffenen an die frische Luft bringen, betroffene Hautpartien gut abwaschen, einen Arzt hinzuziehen und eine künstliche Beatmung durchführen.

Reines Anilin ist eine farblose, ölige, aromatisch riechende Flüssigkeit, die sich an der Luft oder im Licht infolge einer Oxidation gelb verfärbt. Anilin brennt mit stark rußender Flamme. Es ist in Wasser mäßig, in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Mit starken Mineralsäuren bilden sich Anilinsalze. Mit Salzsäure entsteht Anilinhydrochlorid, das im Labor zum Nachweis von Lignin dient.

Herstellung:
In der Technik gewinnt man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol in Gegenwart von Eisen, Wasser und Salzsäure: Der zur Reduktion notwendige Wasserstoff stammt aus dem Wasser, das Eisen oxidiert dabei zu Eisen(II,III)-oxid:

Nach Beendigung der Reaktion wird mit Calciumoxid neutralisiert und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Im Labor führt man die Reduktion üblicherweise mit Zinn und Salzsäure durch. Daneben existieren noch weitere, neue Methoden zur Gewinnung von Anilin.

Verwendung:
Wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen, z.B. für Anilinfarbstoffe (Anilinschwarz), Medikamente (z.B. Phenacetin), Sulfanilsäure, Hydrochinon (Fotografie); bei der Herstellung von Kautschuk.

Synonyme (deutsch) Bezeichnung nach IUPAC	Synonyme (engl.) engl. Bez. nach IUPAC	CAS- Nummer	Etikett drucken
Anilin, Phenylamin, Aminobenzol Benzenamin	Aniline, Phenylamine Benzenamine	62-53-3	Hinweis

Hinweis: Aufgrund des giftigen Potentials sollte Anilin nicht im Schullabor aufbewahrt werden. Daher wird auch kein Etikett angeboten.

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