Polyamide (PA)

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Polyamide (PA) - Nylon, Perlon^®

Bild vergrößern Federbälle aus hochwertigem Nylon

Der US-amerikanische Chemiker Wallace Hume Carothers (1896-1937) wurde im Jahre 1928 Forschungsleiter einer Arbeitsgruppe, die sich mit der Entwicklung von Kunststoffen beschäftigte. In der Folgezeit entwickelte die Gruppe die Grundlagen zur Herstellung von Polyester (1930) und von Nylon (Polyamid 6.6), das erstmals im Jahre 1935 hergestellt wurde. Die Patentierung erfolgte 1938. Als im Jahr 1939 die ersten Nylonstrümpfe aus dem Hause des Konzerns DuPont erschienen, waren innerhalb von 4 Tagen 6 Millionen Strümpfe verkauft. Im gleichen Jahr entwickelte der deutsche Chemiker Paul Schlack (1897-1987) bei der IG Farben AG in Deutschland ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Er erhielt das Polyamid 6, das unter dem Handelsnamen Perlon^® bekannt wurde.

Beide Polyamide lassen sich zu Fäden verspinnen, die sich durch hohe Reißfestigkeit und eine sehr gute Elastizität auszeichnen. Bei den Polyamiden sind die Bausteine durch Peptid-Bindungen miteinander verknüpft. Diese Bindungen gehen auch Aminosäuren untereinander ein, wenn Sie Peptide oder Proteine bilden:

Peptid-Bindung
In der Natur kommen die Peptid-Bindungen zum Beispiel in den Eiweißen, in Wolle und Seide vor. Im Vergleich zur natürlichen Seide sind die Polyamide wesentlich reißfester. Polyamid 6.6 (Nylon) lässt sich durch eine Polykondensation von einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Erhitzt man eine Mischung der beiden Feststoffe Hexamethylendiamin und Adipinsäure, erhält man eine Schmelze, aus der sich Nylonfäden ziehen lassen.

Reaktionsgleichung zur Nylonherstellung aus Adipinsäure

Überschichtet man eine wässrige, alkalische Lösung von Hexamethylendiamin mit einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid, kann man aus der Grenzschicht der beiden Lösungen einen aufrollbaren Nylonfaden ziehen.

Reaktionsgleichung zur Nylonherstellung aus Sebacinsäuredichlorid

Frühere Versuchsanleitungen beschreiben das Lösen des Sebacinsäuredichlorids in Tetrachlorkohlenstoff. Aufgrund der hohen Dichte des Tetrachlorkohlenstoffs war dann diese Lösung in der unteren Schicht (siehe Foto). Tetrachlorkohlenstoff ist ein hochtoxischer Stoff. Daher ist dieser Versuch in der Schule auf keinen Fall mehr zu empfehlen.

Bild vergrößern Bilderläuterung: Aus der Grenzschicht zwischen einer alkalischen Lösung von Hexamethylendiamin (oben mit Phenolphthalein als Indikator) und einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Tetrachlorkohlenstoff (unten) lässt sich ein Nylonfaden ziehen. Verwendet man Heptan als Lösungsmittel, schwimmt die Heptan-Lösung auf der Hexamethylendiamin-Lösung.

Polyamid 6 (Perlon^®) lässt sich gewinnen, wenn e-Caprolactam mit wenig Wasser versetzt wird. Über eine Zwischenverbindung entsteht Polyamid 6, das in der Kette zwischen den NH-Gruppen 6 Kohlenstoff-Atome aufweist:

Reaktionsgleichung zur Perlonherstellung

Nylon- und Perlonfasern werden in großer Vielfalt in Damenstrümpfen und Sportbekleidung verarbeitet. Polyamide eignen sich auch für hochwertige Kunststoffprodukte wie Getriebeteile, Zahnräder oder Knochenprothesen, sowie zur Herstellung von Lacken und Klebstoffen. Nylonfasern werden auch zur Herstellung von Fallschirmen, Fischereinetzen, Angelschnüren, Tennisschlägerbespannungen, Federbällen oder von Insektenschutznetzen verwendet.