Phenolphthalein C20H14O4
Weißes, kristallines
Pulver |
 |
Molmasse
318,323 g/mol
AGW
keine Angaben
Dichte 1,277
g/cm3
Schmelzpunkt +262,5
°C
Wasserlöslichkeit
konz. bei 20 °C 0,092
g/l |
Piktogramme
GHS 08
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Keimzellenmutagenität
2*
Karzinogenität 1B*
Reproduktionstoxizität
FD 2* |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 341,
350, 361f
P 260,
264,
280.1-3,5,7,
308+313, 405
Entsorgung
G 1 |
| Etikett
drucken* |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
77-09-8 |
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranon |
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranone |
| *Bemerkung
für Schulen: Die momentane GHS-Kennzeichnung, die sich aus den EG-Richtlinien
ergibt, gilt für den Feststoff und für Lösungen ab 1% Konzentration.
Es wird nur ein Etikett für die 0,1%ige Lösung angeboten. Die
0,5%ige, käufliche Reagenz kann um den Faktor 5 mit Wasser verdünnt
werden. Wegen des toxischen Potentials sollte nur verdünnte Phenolphthaleinlösung
als Reagenz für Analysenzwecke in Kleinmengen eingesetzt und gelagert
werden. Für Schülerübungen wird eine Universalindikatorlösung
empfohlen. |
Eigenschaften
Reines Phenolphthalein
ist ein geruchloses, weißes Pulver, das sich in Wasser nur ganz wenig,
in Ethanol und alkalischen Lösungen gut löst.
Phenolphthalein als
Pulver und gebräuchliche Lösung
Im sauren und neutralen
Bereich liegt das Phenolphthalein in der lactoiden Form vor. Bei Zugabe
von Alkalien öffnet sich der Lactonring und man erhält die chinoide
Form. Bei einem pH-Wert von 8,2 erfolgt ein Farbumschlag von farblos nach
rosa. Durch Zugabe von Säure wird der Farbumschlag wieder rückgängig
gemacht:
Aus diesem Grund eignet
sich Phenolphthalein als Indikator zur Identifikation von Basen oder bei
der Titration von Basen. Bei einem sehr hohen pH-Wert nahe 14 wird es wieder
farblos. Bei einem ganz niedrigen pH-Wert kleiner als Null färbt sich
der Indikator orange.
Bild
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Farben einer Phenolphthaleinlösung
bei unterschiedlichen pH-Werten
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Herstellung
Phenolphthalein wird
durch das Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Phenol
unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Das Phthalsäureanhydrid
kann aus Phthalsäure gewonnen werden. Bei
der sogenannten Friedel-Craft-Reaktion führt die Wasserabspaltung
zum Phenolphthalein:
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Verwendung
Phenolphthalein ist ein
wichtiger Indikator im Labor. Gebräuchlich sind 0,1%ige oder 1%ige
Lösungen in Ethanol/Wasser (>Herstellungsvorschrift).
Früher wurde es als Abführmittel verwendet. Heute ist diese Anwendung
wegen des Verdachts einer krebserzeugenden Wirkung nicht mehr erlaubt. |
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