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Phenolphthalein (3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon)        C20H14O4
 
  
weißes, kristallines Pulver
Xn 
Gesundheitsschädlich 
 
  
RS-Sätze:  
R 40 
S 36/37 
Entsorgung: G 1 
 
 
MG: 318,323 g/mol  
Dichte: 1,277 g/cm3  
Schmelztemperatur: 262,5 °C  
Löslichkeiten:  
Ethanol und Alkalien
 
Eigenschaften:  
Reines Phenolphthalein ist ein geruchloses, weißes Pulver, das sich in Wasser nicht, in Ethanol jedoch löst. Aufgrund des Verdachts einer krebserzeugenden Wirkung beim innerlichen Einnehmen sollte beim Herstellen der Lösungen im Abzug mit Hand- und Mundschutz gearbeitet werden. Die 1%ige Lösung in Ethanol dürfte bei Berührung aufgrund der geringen Konzentration jedoch kaum gesundheitliche Schäden verursachen. 
  
 
Im sauren und neutralen Bereich liegt das Phenolphthalein in der lactoiden Form vor. Bei Zugabe von Alkalien öffnet sich der Lactonring und man erhält die chinoide Form. Bei einem pH-Wert von 8,2 erfolgt ein Farbumschlag von farblos nach rosa. Durch Zugabe von Säure wird der Farbumschlag wieder rückgängig gemacht: 
  
  
Aus diesem Grund eignet sich Phenolphthalein als Indikator zur Identifikation von Basen oder bei der Titration von Basen. Bei einem sehr hohen pH-Wert nahe 14 wird es wieder farblos. 
  
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Farben einer Phenolphthaleinlösung bei unterschiedlichen pH-Werten
 
Herstellung:  
Phenolphthalein wird durch das Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Das Phthalsäureanhydrid kann aus Phthalsäure gewonnen werden. Bei der sogenannten Friedel-Craft-Reaktion führt die Wasserabspaltung zum Phenolphthalein: 
  
 
Verwendung (Auswahl):  
Phenolphthalein ist ein wichtiger Indikator im Labor. Gebräuchlich sind 0,1%ige oder 1%ige Lösungen in Ethanol (>Herstellungsvorschrift). Früher wurde es als Abführmittel verwendet. Heute ist diese Anwendung wegen des Verdachts einer krebserzeugenden Wirkung nicht mehr erlaubt.
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
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Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranon
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranone
77-09-8
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