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  Phenolphthalein   C20H14O4 
  
Weißes, kristallines Pulver
    Molmasse  318,323 g/mol   
   
  
   
  
AGW  keine Angaben  
Dichte  1,277 g/cm3   
Schmelzpunkt  +262,5 °C   
Wasserlöslichkeit 
konz. bei 20 °C 0,092 g/l
Piktogramme  
  
GHS 08  
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
Keimzellenmutagenität 2* 
Karzinogenität 1B* 
Reproduktionstoxizität FD 2*
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 341, 350, 361f 
P 260, 264, 280.1-3,5,7, 308+313, 405    
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken* Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  77-09-8 Phenolphthalein 
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)- 
isobenzofuranon 
Phenolphthalein 
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)- 
isobenzofuranone 
  
*Bemerkung für Schulen: Die momentane GHS-Kennzeichnung, die sich aus den EG-Richtlinien ergibt, gilt für den Feststoff und für Lösungen ab 1% Konzentration. Es wird nur ein Etikett für die 0,1%ige Lösung angeboten. Die 0,5%ige, käufliche Reagenz kann um den Faktor 5 mit Wasser verdünnt werden. Wegen des toxischen Potentials sollte nur verdünnte Phenolphthaleinlösung als Reagenz für Analysenzwecke in Kleinmengen eingesetzt und gelagert werden. Für Schülerübungen wird eine Universalindikatorlösung empfohlen. 
   
  
Eigenschaften 
  
Reines Phenolphthalein ist ein geruchloses, weißes Pulver, das sich in Wasser nur ganz wenig, in Ethanol und alkalischen Lösungen gut löst.   
    
  
 
Phenolphthalein als Pulver und gebräuchliche Lösung
   
  
Im sauren und neutralen Bereich liegt das Phenolphthalein in der lactoiden Form vor. Bei Zugabe von Alkalien öffnet sich der Lactonring und man erhält die chinoide Form. Bei einem pH-Wert von 8,2 erfolgt ein Farbumschlag von farblos nach rosa. Durch Zugabe von Säure wird der Farbumschlag wieder rückgängig gemacht:  
    
  
    
  
Aus diesem Grund eignet sich Phenolphthalein als Indikator zur Identifikation von Basen oder bei der Titration von Basen. Bei einem sehr hohen pH-Wert nahe 14 wird es wieder farblos. Bei einem ganz niedrigen pH-Wert kleiner als Null färbt sich der Indikator orange. 
    
  
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Farben einer Phenolphthaleinlösung bei unterschiedlichen pH-Werten
   
  
Herstellung 
   
Phenolphthalein wird durch das Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Das Phthalsäureanhydrid kann aus Phthalsäure gewonnen werden. Bei der sogenannten Friedel-Craft-Reaktion führt die Wasserabspaltung zum Phenolphthalein:  
   
  
  
Verwendung 
  
Phenolphthalein ist ein wichtiger Indikator im Labor. Gebräuchlich sind 0,1%ige oder 1%ige Lösungen in Ethanol/Wasser (>Herstellungsvorschrift). Früher wurde es als Abführmittel verwendet. Heute ist diese Anwendung wegen des Verdachts einer krebserzeugenden Wirkung nicht mehr erlaubt.
  
  
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