Phenolphthalein C20H14O4
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Weißes, kristallines Pulver
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Molmasse 318,323 g/mol
AGW k.A., krebserzeugender Stoff
Dichte 1,277
g/cm3
Schmelzpunkt +262,5
°C
Wasserlöslichkeit
konz. bei 20 °C 0,092
g/l |
Piktogramme
GHS 08
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Keimzellenmutagenität
2
Karzinogenität 1B
Reproduktionstoxizität
FD 2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 341, 350, 361f
P 260, 264, 280.1-3,5,7, 308+313, 405
Entsorgung G 3
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Etikett
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 77-09-8 |
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranon |
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-
isobenzofuranone |
Bemerkung
für Schulen: Die momentane GHS-Kennzeichnung, die sich aus den EG-Richtlinien
ergibt, gilt für den Feststoff und für Lösungen ab 1% Konzentration.
Es wird empfohlen, nur mit einer 0,1%igen Lösung zu arbeiten. Die
0,5%ige, käufliche Reagenz kann um den Faktor 5 mit Wasser verdünnt
werden. Wegen des toxischen Potenzials sollte nur verdünnte Phenolphthaleinlösung
als Reagenz für Analysenzwecke in Kleinmengen eingesetzt und gelagert
werden. Für Schülerübungen wird als Ersatzstoff eine Universalindikatorlösung
oder eine Thymolphthaleinlösung empfohlen.
Eigenschaften
Reines Phenolphthalein
ist ein geruchloses, weißes Pulver, das sich in Wasser nur ganz wenig,
in Ethanol und alkalischen Lösungen gut löst. Die klare, ethanolische Lösung eignet sich als Indikatorlösung zum Bestimmen alkalischer Lösungen.
Phenolphthalein als
Pulver und gebräuchliche Lösung
Im sauren und
neutralen
Bereich liegt das Phenolphthalein in der lactoiden Form vor. Bei Zugabe
von Alkalien öffnet sich der Lactonring und man erhält die
chinoide
Form. Bei pH=8,2 erfolgt ein Farbumschlag von Farblos nach Rosa. Durch
Zugabe von Säure wird der Farbumschlag wieder rückgängig
gemacht:
Phenolphthalein: Lactoide Form (links) und chinoide Form (rechts)
Aus diesem Grund eignet
sich Phenolphthalein als Indikator. Bei einem sehr hohen pH-Wert nahe 14 wird es wieder
farblos. Bei einem ganz niedrigen pH-Wert kleiner als Null färbt sich
der Indikator rotorange.
Bild
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Farben einer Phenolphthaleinlösung
bei unterschiedlichen pH-Werten |
Herstellung
Phenolphthalein wird
durch das Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Das Phthalsäureanhydrid
kann aus Phthalsäure gewonnen werden. Bei
der sogenannten Friedel-Craft-Reaktion führt die Wasserabspaltung
zum Phenolphthalein:
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Verwendung
Phenolphthalein ist ein
wichtiger Indikator im Labor. Gebräuchlich sind 0,1%ige oder 1%ige
Lösungen in Ethanol oder einem Ethanol-Wasser-Gemisch (>Herstellungsvorschrift).
Früher wurde es als Abführmittel verwendet. Heute ist diese Anwendung
nicht mehr erlaubt. |
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