Pikrinsäure C6H3N3O7
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Hellgelbe Kristalle
oder Blättchen |
Molmasse
229,104 g/mol
AGW
0,1 mg/m3 E (TRGS 900)
Dichte 1,76
g/cm3
Schmelzpunkt +122,5
°C
Explosion +300
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 14 g/l
Flammpunkt
+150 °C |
Piktogramme
GHS 01
GHS 06
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Explosive Stoffe 1
Akute Toxizität oral
3
Akute Toxizität dermal
3
Akute Toxizität inhalativ
3 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 201,
301, 311,
331
P 210,
230, 250,
261, 264.1,
280.1+7, 301+310,
304+340, 372
Entsorgung
besondere Hinweise |
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
88-89-1 |
Pikrinsäure
2,4,6-Trinitrophenol |
Picric acid
2,4,6-Trinitrophenol |
| Bemerkung
für Schulen: Es wird empfohlen, Pikrinsäure nicht an Schulen
aufzubewahren. Daher wird kein Etikett angeboten. Pikrinsäure mit
weniger als 30 Massenprozent Wasseranteil ist in Anlage III der deutschen
Explosivstoffliste aufgeführt (rechtlicher
Hinweis). |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Pikrinsäure reizt
Augen und Schleimhäute. Bei Hautkontakt entsteht eine anhaltende Gelbfärbung,
die Aufnahme in den Körper kann durch Hautresorption erfolgen. Bei
wiederholter Einwirkung treten Hautentzündungen auf. Beim Verschlucken
treten Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, Schwindel und Krämpfe
auf. Im Urin finden sich später dunkle Ausscheidungen. Nierenschäden
sind möglich. Der auftretende Brechreiz ist sehr stark, dadurch kommen
tödliche Vergiftungen eher selten vor. Das Einatmen der Stäube
verursacht in höheren Konzentrationen Bronchitis mit Fieber, Kopfschmerzen
und Schwindel. Bewusstlosigkeit und Nierenfunktionsstörungen können
folgen.
Die wässrige Pikrinsäurelösung
zeigt eine intensive Gelbfärbung.
Eigenschaften
Reine Pikrinsäure
bildet hellgelbe Kristalle oder Blättchen. Sie schmecken bitter und
sind geruchlos. Sie lösen sich nur wenig in Wasser mit intensiv gelber
Farbe. Seide, Wolle und Leder werden von der Lösung gelb gefärbt.
In Ethylalkohol, Benzol und vor allem in Aceton ist Pikrinsäure sehr
gut löslich. Beim plötzlichen Erhitzen auf etwa 300°C oder
durch Schlag können die Kristalle explodieren. Aus diesem Grunde ist
die Pikrinsäure des Handels immer mit Wasser angefeuchtet. Beim vorsichtigen
Entzünden an der Luft verbrennt sie mit stark rußender Flamme,
bei Initialzündung detoniert sie heftig und entfaltet eine Detonationsgeschwindigkeit
von etwa 7,3 km/s. Dieser Wert liegt über dem TNT und entspricht in
etwa dem von Nitroglycerin. Pikrinsäure ist eine relativ starke Säure,
sie greift Metalle unter Bildung ihrer Salze an. Die dabei entstehenden,
explosiven Pikrate sind sehr berührungsempfindlich. Ammoniumpikrat
wurde früher als Explosivstoff eingesetzt, Bleipikrat war in Zündsätzen
enthalten. |
Herstellung
Die industrielle Herstellung
von Pikrinsäure erfolgt durch Nitrierung aus Phenol-2,4-disulfonsäure.
Dieses Zwischenprodukt erhält man durch eine Sulfonierung des Phenols
mit konzentrierter Schwefelsäure.
Eine Synthese wäre
auch in einer ähnlichen Reaktion aus Salicylsäure
oder Acetylsalicylsäure möglich. Bei der Reaktion dieser Säuren
mit konzentrierter Schwefelsäure entsteht eine Phenolsulfonsäure. |
Verwendung
Früher wurde die
Pikrinsäure als Farbstoff zur Herstellung von gelber Tinte, zum Färben
von Seide und als Beizmittel in der Textil- und Lederindustrie benötigt.
Der Einsatz in kosmetischen Mitteln oder als Antiseptikum ist nicht mehr
gebräuchlich.
Heute dient Pikrinsäure
in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pikraminsäure
und damit als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe. Im chemischen Labor
wird sie zum Nachweis von Alkaloiden oder von Aromaten und Aminen benötigt.
In der Mikroskopie dient sie zum Anfärben von Präparaten. Sie
eignet sich auch zum Ätzen metallischer Oberflächen.
Im 1. Weltkrieg waren
Granaten mit Pikrinsäure als Explosivstoff gefüllt. Eine längere
Lagerung war aber aufgrund der Pikratbildung mit dem Metall der Hülsen
problematisch. Als Ersatz verwendete man dann später das chemisch
stabilere TNT.
Stoffprobe aus dem Jahr
1868 mit Pikrinsäure gefärbte Seide
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