Ameisensäure HCOOH
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Klare, farblose
Flüssigkeit
Vorkommen
Giftsekrete der Ameisen,
Brennnessel, Tannennadeln |
Molmasse
46,026 g/mol
AGW
5 ml/m3 (TRGS 900)
Dichte 1,220
g/cm3
Schmelzpunkt
+8,3 °C
Siedepunkt +101
°C
Wasserlöslichkeit
vollst. mischbar
Explosionsgrz.
10 - 45,5 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+45 °C
Zündpunkt
+520 °C |
Piktogramme
GHS 05
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 1A
(Abstufung bei Verdünnungen) |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 314
P 260,
280.1+3+7, 303+361+353,
304+340, 305+351+338,
310 Entsorgung |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
64-18-6 |
Ameisensäure
Methansäure |
Formic acid
Methanoic acid |
Eigenschaften
Die klare, stark stechend
riechende Flüssigkeit reizt die Augen und die Atemwege und führt
zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut.
Die Ameisensäure
wird von verschiedenen Tieren (Ameisen, verschiedene Laufkäferarten)
und von Pflanzen wie die Brennnessel als Verteidigungswaffe eingesetzt.
Die stilettartigen Brennhaare der Brennnessel sind an der Spitze mit einem
Widerhaken versehen. Direkt unterhalb der Spitze ist das Brennhaar stark
verdünnt, so dass die Spitze bei einer bloßen Berührung
abbricht. Die dabei entstehende scharfe Kanüle dringt in die Haut
des Menschen ein und der Zellsaft gelangt in den Körper. Im Zellsaft
wurden das Histamin Arecocholin und verschiedene organische Stoffe wie
Ameisensäure oder Natriumformiat nachgewiesen.
Ameisensäure ist
im Gegensatz zu den langkettigen Carbonsäuren
wie Stearinsäure aufgrund ihrer Polarität
sehr gut wasserlöslich. In Ethylalkohol, Diethylether und Glycerin
löst sie sich ebenfalls sehr gut. Sie ist die stärkste Carbonsäure,
Eisen, Zink,
Magnesium und andere unedle Metalle
lösen sich unter Wasserstoffentwicklung auf. Dabei bilden sich die
Salze der Ameisensäure, die Formiate (nach IUPAC Methanoate):
Magnesium + Ameisensäure
Magnesiumformiat + Wasserstoff
Aufgrund ihrer vorhandenen
Aldehydgruppe wirkt Ameisensäure als Reduktionsmittel,
so dass z.B. eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduziert
wird. Bei höheren Temperaturen zerfällt sie bei der Gegenwart
von Katalysatoren in Kohlenstoffdioxid
und Wasserstoff. Mit Luft entstehen
explosive Gemische (bei 14 - 33 Vol.-%). Mit Alkoholen
können Ester erzeugt werden.
Für diese Reaktion ist jedoch Wärme
und ein Katalysator (H2SO4)
notwendig:
Ameisensäure + Ethanol
Ameisensäureethylester + Wasser
Durch das Erhitzen eines
Gemisches aus reiner Ameisensäure mit konzentrierter
Schwefelsäure erhält man Kohlenstoffmonooxid:
HCOOH
CO + H2O
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Herstellung
Der britische Naturforscher
John Ray (1627-1705) destillierte im Jahre 1671 Ameisen und gewann daraus
eine Säure. Die reine Darstellung von Ameisensäure gelang dem
deutschen Chemiker Andreas Sigismund Marggraf (1709-1782) im Jahre 1749.
Das Kochen vom Ameisen und nachträgliche Abdestillieren der Säure
wird heute nicht mehr angewandt.
In der chemischen Industrie
wird Ameisensäure heute aus Natriumhydroxid
und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr
hohen Drücken hergestellt:
1. Schritt: NaOH +
CO HCOONa
2. Schritt: HCOONa
+ H2SO4
H-COOH + Na2SO4
Das entstehende Zwischenprodukt
HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure
zersetzt, wobei die Ameisensäure entsteht. |
Verwendung
Zum Desinfizieren von
Wein- und Bierfässern; als Putzmittel in WC-Reinigern; die Salze (Formiate)
als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie zum Imprägnieren
und Beizen oder zum Entkalken von Leder (Calciumformiat); als Lebensmittelzusatzstoff
(E236) zur Konservierung von Fruchtsäften, auch in Form der Salze
(Natriumformiat E237 und Calciumformiat E238). |
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