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Acetylen (Ethin)                                                       C2H2
 
F+  
hochentzündlich  
  

  
  
  
   
  
  

farbloses Gas

RS-Sätze:  
R 5, 6, 12  S 9, 16, 33  
MG: 26,037 g/mol  
Dichte: 1,165 g/l 
(Acetylen : Luft = 0,9057)  
Siedetemperatur: -84,7 °C  
Wasserlöslichkeit:  
bei 20 °C 1 Liter Ethin/l Wasser  
andere Löslichkeiten:  
sehr gut in Aceton und Alkohol  
Explosionsgrenze: 
1,5 - 82 Vol.-% (Luft)
 
Eigenschaften:  
Reines Acetylen ist fast ohne Geruch und wirkt schwach narkotisierend. Es wird in Flaschen mit rotbrauner Schulter gehandelt. 
  
 
Acetylen wird in Flaschen mit rotbrauner Schulter gehandelt
(Foto mit freundlicher Genehmigung der Gebr. Gloor AG)
  
Das technisch aus Calciumcarbid gewonnene Gas riecht unangenehm, da es durch Schwefelwasserstoff, Ammoniak, Phosphorwasserstoff und organische Schwefel- und Phosphorverbindungen verunreinigt ist. Es verbrennt an der Luft mit stark rußender und leuchtender Flamme, die eine Temperatur von 1900 °C besitzt.  
   
Film: Bildung von Acetylen bei der Reaktion von Carbid und Wasser
Copyright und Kamera: Thomas Seilnacht
 
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Mit reinem Sauerstoff wird die Flamme sogar über 3000 °C heiß. Acetylen-Luft-Gemische sind hochexplosiv. Unter Druck kann reines Acetylen detonieren. Es darf nicht mit Kupfer- oder Silberrohren in Berührung kommen, da sich dabei hochexplosives und sehr berührungsempfindliches Kupfer- oder Silberacetylid bildet. Die Bildung von Acetyliden findet auch beim Einleiten von Acetylen in wässrige Lösungen von Silber- oder Kupfer(I)-Salzen statt. Diese Reaktion dient gleichzeitig auch zum Nachweis von Acetylen. Aufgrund der vorliegenden Dreifachbindung und des ungesättigten Charakters von Acetylen zeigt es eine Vielzahl an Additionsreaktionen.  

1. Beispiel:  
Es lassen sich Halogene addieren, wobei über zwei Schritte Halogenalkane entstehen:  
 
1. Schritt:  Ethin + Chlor ---> Dichlorethen  
2. Schritt:  Dichlorethen + Chlor ---> Tetrachlorethan  
  
Tetrachlorethan ist giftig, daher wird mit Calciumhydroxid Chlorwasserstoff  abgespalten und man erhält Trichlorethen (=Trichlorethylen), welches als Lösungsmittel für Fette, Öle, Harze und Lacke verwendet wird.  

2. Beispiel:  
Mit Hilfe eines Katalysators (Quecksilber(II)-sulfat in Schwefelsäure) ist es möglich, Wasser an das Ethinmolekül anzulagern. Dabei entsteht in einem Zwischenschritt unstabiler Vinylalkohol, der zu Ethanal (Acetaldehyd) weiterreagiert:  
  
1. Schritt:   +  H2O  --->  H2C=CH-OH (Vinylalkohol)  
2. Schritt: H2C=CH-OH ---> H3C-COH (Ethanal)  
 
So lassen sich durch Additionsreaktionen eine Vielzahl organischer Verbindungen aus Ethin synthetisieren. Dazu gehören zum Beispiel Acrylsäure, Acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylether, u.a..

 
Herstellung:  
Im Labor durch Mischen von Calciumcarbid mit Wasser nach folgender Reaktionsgleichung:  
  
CaC2 + 2H2O --->  + Ca(OH)2  
  
1 kg Calciumcarbid ergeben etwa 270 Liter Ethin. In der Technik lässt sich Methan im Lichtbogen oberhalb von 1400 °C pyrolusieren, wobei sich die Atome zu Ethin umlagern:  
  
2CH4 --->  + 3H2  
  
Dies ist momentan das wichtigste Verfahren zur Herstellung von Ethin.
 
Verwendung:  
Mit Sauerstoff als Schweißgas: Acetylen ist in gelben Gasflaschen im Handel, diese sind mit einer porösen Masse wie Bimsstein oder Kieselgur gefüllt und enthalten Aceton, welches die explosive Selbstzersetzung unter hohem Druck verhindert; neben Ethen eines der wichtigsten Ausgangsprodukte für die Herstellung organischer Verbindungen (siehe Eigenschaften); in der Medizin früher gelegentlich als Narkosemittel. 
  
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Schweißen mit Acetylen
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
Nummer
Ethylen
Ethin
Acetylene
Ethyne
74-86-2
 
 
Copyright: T. Seilnacht