Halogenkohlenwasserstoffe    Bild vergrößern  
Bei den Halogenkohlenwasserstoffen ist im Gegensatz zu den Kohlenwasserstoffen mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom im Molekül ersetzt. Man erhält sie durch eine Substitutionsreaktion eines Alkans oder durch eine Additionsreaktion eines Alkens. Nach der IUPAC-Nomenklatur erfolgt die Benennung durch das Voransetzen der vorhandenen Halogenatome vor den Namen des Kohlenwasserstoffs:  

Struktur-  formel:
Name  (IUPAC):	Chlor- methan	Dichlor- methan	Trichlor- methan	Tetrachlor- methan	Tetrachlor- ethen
Trivial-  name:	Methyl- chlorid	Methylen- chlorid	Chloro- form	Tetrachlor- kohlenstoff	Per

 
Chlormethan (Methylchlorid) ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes, giftiges Gas, das narkotisierend wirkt. Das Einatmen kann zu schweren Nervenschädigungen führen. Leber-, Nieren- und Herzversagen führen schließlich zum Tode. Außerdem steht es im Verdacht, eine krebserzeugende Wirkung zu besitzen. Es wird in der organischen Chemie als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen organischen Verbindungen benötigt.
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Dichlormethan (Methylenchlorid) ist eine farblose, nicht brennbare Flüssigkeit, die in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich ist. Die Dämpfe reizen die Augen, höhere Konzentrationen führen zu Rauschzuständen und Bewusstlosigkeit. Wie Chlormethan steht es im Verdacht, eine krebserzeugende Wirkung zu besitzen. Dichlormethan dient als Lösungsmittel und Extraktionsmittel für Öle, Coffein, Harze, Wachse und ist in Fleckreinigungsmittel enthalten.
 
Trichlormethan (Chloroform) wurde früher als Pflanzenschutzmittel und als Narkosemittel verwendet. Diese Anwendungen sind heute verboten, da es Leberschäden verursacht und im Verdacht steht, krebserzeugend zu wirken. Außerdem besaß das Narkosemittel ein hohes Risiko: Viele Patienten starben an Herz- und Kreislaufversagen während der Narkose. Im Labor wird die süßlich riechende, farblose und nicht brennbare Flüssigkeit als Lösungsmittel verwendet. Unter Lichteinfluss bildet sich das Giftgas Phosgen und Chlorwasserstoff, daher wird es in braunen Flaschen aufbewahrt. Das käufliche Chloroform ist mit Ethanol stabilisert, der mit dem entstehenden Phosgen reagiert und es unschädlich macht.
 
Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff) ist eine farblose, nicht brennbare Flüssigkeit, die in Wasser nur wenig, in Ethanol, Ether oder Benzin gut löslich ist und fette Öle oder Harze gut löst. Wie Trichlormethan ist es stark leberschädigend und gehört zu den krebserzeugenden Stoffen der Kategorie III. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und schädigt die Ozonschicht. Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Daher ist seine Anwendung als Feuerschutzmittel heute verboten. Gemische mit Alkalimetallen (Natrium, Kalium) oder mit Aluminium können heftig explodieren. Tetrachlormethan darf aufgrund der möglichen Gefahren nicht mehr als Lösungsmittel verwendet werden.
 
Tetrachlorethen (Per) ist ebenfalls eine farblose nicht brennbare Flüssigkeit und wird heute in chemischen Reinigungen zur Textilreinigung eingesetzt. Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für tierische und pflanzliche Fette und Öle. Trotzdem ist seine Verwendung sehr problematisch: Es wirkt wie die anderen Halogenkohlenwasserstoffe leberschädigend und gehört zu den im Verdacht stehenden, krebserzeugenden Stoffen. Problematisch sind eventuell vorhandene Rückstände in Textilien aus der chemischen Reinigung. Kleidungsstücke aus der chemischen Reinigung sollten daher vor dem Tragen gut ausgelüftet werden. Das Auslüften darf nicht in Wohn- oder Schlafräumen erfolgen. Besser ist jedoch der vollständige Verzicht auf das chemische Reinigen. Ein Blick auf das Etikett beim Kauf genügt, um zu entscheiden, ob das Kleidungsstück selbst gewaschen werden kann:
   
 
Enthält ein Molekül zwei verschiedene Halogenatome, werden diese in der Reihe des Alphabets genannt. Die vorangestellten Ziffern kennzeichnen die Stellung der Halogenatome (Beispiel Halothan):  

Strukturformel:
Name (IUPAC):	Bromtrifluormethan	Dichlordifluormethan	2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan
Trivialname:	Halon 1301	Frigen 12, Freon	Halothan

 
Bromtrifluormethan (Halon 1301) war früher aufgrund seiner brandhemmenden Wirkung in Halon-Feuerlöschern enthalten. Die Verwendung von Halonen in Feuerlöschern ist heute in Deutschland aufgrund der ozonschädigenden Wirkung nicht mehr erlaubt. Als Halone werden alle brandhemmenden Halogenkohlenwasserstoffe bezeichnet, z.B. Tetrachlormethan (Halon 104), Brommethan (Halon 1001) oder Bromchlordifluormethan (Halon 1211).
 
Dichlordifluormethan (Frigen 12) ist ein nicht brennbares Gas, das früher in großem Umfang in Kühlschränken (komprimiertes Gas) und als Treibgas in Spraydosen eingesetzt wurde. Kohlenwasserstoffe mit Chlor und Fluoratomen heißen FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Diese Stoffe haben sich als Hauptverursacher für die Zerstörung der lebensnotwendigen Ozonschicht in der Stratosphäre herausgestellt (>Ozonloch).
 
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan (Halothan) ersetzt heute das früher verwendete Chloroform als Narkosemittel. Es ist eine leicht flüchtige, nicht brennbare Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur von 50°C. Zur Narkose wird die Flüssigkeit verdampft und inhaliert. Bei wiederholten Anwendungen kann es allerdings zu Leberschädigungen kommen.
 
Als gemeinsame Merkmale besitzen die Halogenkohlenwasserstoffe

• eine ausgeprägte Giftigkeit (oft leberschädigend oder krebserzeugend)
• narkotisierende Wirkung (Anwendung als Narkosemittel)
• flammhemmende Wirkung (früher Anwendung als Feuerlöschmittel)
• eine ozonschädigende Wirkung (vor allem die FCKW)
• ein gutes Lösungsvermögen für unpolare, organische Lösungsmittel

Pflanzenschutzmittel wie DDT oder Lindan (HCH) gehören ebenfalls zu dieser Stoffklasse. Ihr Einsatz ist heute aufgrund der möglichen Umweltgefahren sehr problematisch (siehe DDT). Lindan wird in Holzschutzmitteln, als Ameisengift oder zur Mottenbekämpfung eingesetzt. Es gilt als krebserzeugend und beeinträchtigt die menschliche Fruchtbarkeit.
 

1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan (veraltet: Dichlordiphenyltrichlorethan)	g-Hexachlorcyclohexan (umgangssprachlich: Lindan)
DDT	HCH

  
 
In der industriellen, organischen Chemie sind die Halogenkohlenwasserstoffe wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung anderer organischer Verbindungen. Aber aufgrund ihres gefährlichen Potentials sollten sie in der Schule generell nicht mehr verwendet werden!
 
 

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