Bei den Halogenkohlenwasserstoffen
ist im Gegensatz zu den Kohlenwasserstoffen mindestens
ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom
im Molekül ersetzt. Man erhält sie durch eine Substitutionsreaktion
eines Alkans oder durch eine Additionsreaktion
eines Alkens. Nach der IUPAC-Nomenklatur erfolgt
die Benennung durch das Voransetzen der vorhandenen Halogenatome vor den
Namen des Kohlenwasserstoffs:
Name (IUPAC)
Chlormethan
Dichlormethan
Trichlormethan
Tetrachlormethan
Tetrachlorethen
Strukturformel
Trivialname
Methylchlorid
Methylenchlorid
Chloroform
Tetrachlorkohlenstoff
Per
Chlormethan
(Methylchlorid) ist ein farbloses, schwach
süßlich riechendes, giftiges Gas, das narkotisierend wirkt.
Das Einatmen kann zu schweren Nervenschädigungen führen. Leber-,
Nieren- und Herzversagen führen schließlich zum Tode. Außerdem
steht es im Verdacht, eine krebserzeugende Wirkung zu besitzen. Es wird
in der organischen Chemie als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen
organischen Verbindungen benötigt.
Dichlormethan
(Methylenchlorid) ist eine farblose, nicht
brennbare Flüssigkeit, die in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich
ist. Die Dämpfe reizen die Augen, höhere Konzentrationen führen
zu Rauschzuständen und Bewusstlosigkeit. Wie Chlormethan steht es
im Verdacht, eine krebserzeugende Wirkung zu besitzen. Dichlormethan dient
als Lösungsmittel und Extraktionsmittel für Öle, Coffein,
Harze, Wachse und ist in Fleckreinigungsmittel enthalten. Trichlormethan
(Chloroform) wurde früher als
Pflanzenschutzmittel und als Narkosemittel verwendet. Diese Anwendungen
sind heute verboten, da es Leberschäden verursacht und im Verdacht
steht, krebserzeugend zu wirken. Außerdem besaß das Narkosemittel
ein hohes Risiko: Viele Patienten starben an Herz- und Kreislaufversagen
während der Narkose. Im Labor wird die süßlich riechende,
farblose und nicht brennbare Flüssigkeit als Lösungsmittel verwendet.
Unter Lichteinfluss bildet sich das Giftgas Phosgen
und Chlorwasserstoff, daher wird es
in braunen Flaschen aufbewahrt. Das käufliche Chloroform ist mit Ethanol
stabilisert, der mit dem entstehenden Phosgen reagiert und es unschädlich
macht. Tetrachlormethan
(Tetrachlorkohlenstoff) ist eine farblose, nicht
brennbare Flüssigkeit, die in Wasser nur wenig, in Ethanol, Ether
oder Benzin gut löslich ist und fette Öle oder Harze gut löst.
Wie Trichlormethan ist es stark leberschädigend und gehört zu
den Stoffen mit einem möglichen krebserzeugenden Potential. Außerdem
ist es schädlich für Wasserorganismen und schädigt die Ozonschicht.
Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren
und Laugen nicht angegriffen. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht
besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen.
Daher ist seine Anwendung als Feuerschutzmittel heute verboten. Gemische
mit Alkalimetallen (Natrium, Kalium) oder mit Aluminium können heftig
explodieren. Tetrachlormethan darf aufgrund der möglichen Gefahren
nicht mehr als Lösungsmittel verwendet werden. Tetrachlorethen (Per) ist ebenfalls eine farblose
nicht brennbare Flüssigkeit und wird heute in chemischen Reinigungen
zur Textilreinigung eingesetzt. Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel
für tierische und pflanzliche Fette und Öle. Trotzdem ist seine
Verwendung sehr problematisch: Es wirkt wie die anderen Halogenkohlenwasserstoffe
leberschädigend und gehört zu den im Verdacht stehenden, krebserzeugenden
Stoffen. Problematisch sind eventuell vorhandene Rückstände in
Textilien aus der chemischen Reinigung. Kleidungsstücke aus der chemischen
Reinigung sollten daher vor dem Tragen gut ausgelüftet werden. Das
Auslüften darf nicht in Wohn- oder Schlafräumen erfolgen. Besser
ist jedoch der vollständige Verzicht auf das chemische Reinigen. Ein
Blick auf das Etikett beim Kauf genügt, um zu entscheiden, ob das
Kleidungsstück selbst gewaschen werden kann:
Enthält ein Molekül
zwei verschiedene Halogenatome, werden diese in der Reihe des Alphabets
genannt. Die vorangestellten Ziffern kennzeichnen die Stellung der Halogenatome
(Beispiel Halothan):
Name (IUPAC)
Bromtrifluormethan
Dichlordifluormethan
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan
Strukturformel
Trivialname
Halon 1301
Frigen 12, Freon
Halothan
Bromtrifluormethan
(Halon 1301) war früher aufgrund
seiner brandhemmenden Wirkung in Halon-Feuerlöschern enthalten. Die
Verwendung von Halonen in Feuerlöschern
ist heute in Deutschland aufgrund der ozonschädigenden Wirkung nicht
mehr erlaubt. Als Halone werden alle brandhemmenden
Halogenkohlenwasserstoffe bezeichnet, z.B. Tetrachlormethan (Halon 104),
Brommethan (Halon 1001) oder Bromchlordifluormethan (Halon 1211). Dichlordifluormethan
(Frigen 12) ist ein nicht brennbares
Gas, das früher in großem Umfang in Kühlschränken
(komprimiertes Gas) und als Treibgas in Spraydosen eingesetzt wurde. Kohlenwasserstoffe
mit Chlor und Fluoratomen heißen FCKW
(Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Diese Stoffe haben sich als Hauptverursacher
für die Zerstörung der lebensnotwendigen Ozonschicht in der Stratosphäre
herausgestellt (>Ozonloch). 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan
(Halothan) ersetzt heute das früher
verwendete Chloroform als Narkosemittel. Es ist eine leicht flüchtige,
nicht brennbare Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur von 50°C.
Zur Narkose wird die Flüssigkeit verdampft und inhaliert. Bei wiederholten
Anwendungen kann es allerdings zu Leberschädigungen kommen. Als gemeinsame Merkmale
besitzen die Halogenkohlenwasserstoffe
eine ausgeprägte Giftigkeit
(oft leberschädigend oder krebserzeugend)
narkotisierende Wirkung (Anwendung
als Narkosemittel)
flammhemmende Wirkung (früher
Anwendung als Feuerlöschmittel)
eine ozonschädigende
Wirkung (vor allem die FCKW)
ein gutes Lösungsvermögen
für unpolare, organische Lösungsmittel
Pflanzenschutzmittel
wie DDT oder Lindan (HCH) gehören ebenfalls
zu dieser Stoffklasse. Ihr Einsatz ist heute aufgrund der möglichen
Umweltgefahren sehr problematisch (siehe DDT). Lindan
wird in Holzschutzmitteln, als Ameisengift oder zur Mottenbekämpfung
eingesetzt. Es kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
Bei langanhaltender Aufnahme kleiner Mengen kann es zu chronischen Schäden
am Zentralnervensystem kommen.
1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan
(veraltet: Dichlordiphenyltrichlorethan)
g-Hexachlorcyclohexan
(umgangssprachlich:
Lindan)
DDT
HCH
In
der industriellen, organischen Chemie sind die Halogenkohlenwasserstoffe
wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung anderer organischer Verbindungen.
Aber aufgrund ihres gefährlichen Potentials sollten sie in der Schule
generell nicht mehr verwendet werden!
