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Benzoesäure   C6H5COOH             Farblose,  glänzende Blättchen      Vorkommen    Harze und Beeren,  Heidelbeeren,  Preiselbeeren Molmasse  122,122 g/mol    AGW  keine Angaben  Dichte  1,2659 g/cm3    Schmelzpunkt  +122,35 °C    Siedepunkt  +249,2 °C    Wasserlöslichkeit  Konz. bei 25 °C 3,4 g/l    Explosionsgrz.  min. 15 Vol.-% (Luft)  Flammpunkt  +121 °C  Zündpunkt  +570 °C Piktogramme     GHS 07  Achtung Gefahrenklassen + Kategorie     Akute Toxizität oral 4   Schwere Augenschäd./-reizung 2  HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   H 302, 319   P 264.1, 280.3, 301+312, 305+351+338, 337+313   Entsorgung  G 3 Etikett drucken Deutsche Bezeichnung  Synonym (deutsch) Engl. Bezeichnung  Synonym (engl.) CAS  65-85-0 Benzoesäure  Benzolcarbonsäure  Benzoic acid  Benzene carboxylic acid         Eigenschaften     Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind. Die Kristalle lösen sich auch in Ethylalkohol, Diethylether und Aceton.                  Die einfachste aromatische Carbonsäure ist eine etwas stärkere Säure als Essigsäure. Die Säure wirkt stark bakterien- und pilztötend. Sie sublimiert ab 100°C unter Abgabe schleimhautreizender Dämpfe. An der Luft ist sie relativ beständig. Beim Erhitzen zersetzt sich Benzoesäure erst oberhalb von 370°C in Benzol und Kohlenstoffdioxid. Die Salze der Benzoesäure heißen Benzoate.        Beim Erhitzen mit Natriumhydroxid kann man aus Benzoesäure Benzol herstellen (Versuch). Mit Methylalkohol lässt sich Benzoesäure bei Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure verestern. Die Benzoesäureester finden eine vielfältige Anwendung als wohlriechende Aromastoffe in der Parfümindustrie. Viele Veresterungen von Benzoesäure gelingen allerdings erst mit Benzoylchlorid.                  Durch eine Destillation mit Phosphor(V)-chlorid oder mit Thionylchlorid erhält man das Benzoylchlorid, eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die immer dann benötigt wird, wenn die Benzoylgruppe in Alkohole, Phenole oder Amine eingeführt werden soll:                  Beim Schütteln von Benzoylchlorid mit Wasserstoffperoxid bildet sich Dibenzoylperoxid, ein explosives Salz, das zum Bleichen und vor allem bei der Herstellung von Kunststoffen als Starter bei Polymerisationen verwendet wird:                  Herstellung      Beim Erhitzen von Benzoeharz sublimiert die Benzoesäure und man erhält die hustenreizenden Dämpfe. Das Harz stammt von einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist. Im Labor und in der Technik erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat:                  Als Oxidationsmittel würden sich zur Oxidation von Toluol auch Kaliumpermanganat, Salpetersäure oder Chrom(VI)-oxid eignen.        Verwendung     Zur Herstellung von Benzoesäureestern für die Parfümindustrie und in Weichmachern; zur Darstellung von Benzoylverbindungen, z.B. Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid (s.o.), als Konservierungsmittel in Lebensmitteln (E 210) und Klebstoffen.        Copyright: T. Seilnacht  www.seilnacht.com