 farblose, glänzende Blättchen |
Xn
gesundheitsschädlich 
Vorkommen: Harze und Beeren, z.B. Heidelbeeren und Preiselbeeren |
RS-Sätze:
R 22, 36 S 24 Entsorgung: G 3 MG: 122,122 g/mol Dichte: 1,2659 g/cm3 Schmelztemperatur: 122,35 °C Siedetemperatur: 249,2 °C Wasserlöslichkeit (sauer): bei 20°C 3 g/l, bei 95°C 70 g/ andere Löslichkeiten: Ethanol, Ether, Aceton |
| Eigenschaften:
Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind.  Die einfachste aromatische Carbonsäure ist eine etwas stärkere Säure als Essigsäure. Die Säure wirkt stark bakterien- und pilztötend. Sie sublimiert ab 100°C unter Abgabe schleimhautreizender Dämpfe. An der Luft ist sie relativ beständig. Beim Erhitzen zersetzt sich Benzoesäure erst oberhalb von 370°C in Benzol und Kohlenstoffdioxid. Die Salze der Benzoesäure heißen Benzoate. Mit Methanol lässt sich Benzoesäure bei Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure verestern. Die Benzoesäureester finden eine vielfältige Anwendung als wohlriechende Aromastoffe in der Parfümindustrie. Viele Veresterungen von Benzoesäure gelingen allerdings erst mit Benzoylchlorid.  Durch eine Destillation mit Phosphor(V)-chlorid oder mit Thionylchlorid erhält man das Benzoylchlorid, eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die immer dann benötigt wird, wenn die Benzoylgruppe in Alkohole, Phenole oder Amine eingeführt werden soll:  |
Beim Schütteln von Benzoylchlorid
mit Wasserstoffperoxid bildet sich Dibenzoylperoxid,
ein explosives Salz, das zum Bleichen und vor allem bei der Herstellung
von Kunststoffen als Starter bei Polymerisationen verwendet wird:
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| Herstellung:
Beim Erhitzen von Benzoeharz sublimiert die Benzoesäure und man erhält die hustenreizenden Dämpfe. Das Harz stammt von einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist. Im Labor und in der Technik erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat:  Als Oxidationsmittel würden sich zur Oxidation von Toluol auch Kaliumpermanganat, Salpetersäure oder Chrom(VI)-oxid eignen. |
| Verwendung:
Zur Herstellung von Benzoesäureestern für die Parfümindustrie und in Weichmachern; zur Darstellung von Benzoylverbindungen, z.B. Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid (s.o.), als Konservierungsmittel in Lebensmitteln (E 210) und Klebstoffen. |
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