Milchsäure

Die in saurer Milch weit verbreitete DL-Milchsäure enthält zwei Enantiomere mit Spiegelbild-Isomerie. Die saure Milch enthält daher ein Racemat, ein Gemisch zweier Enantiomere. Bei der DL-Milchsäure handelt sich um eine klare, sirupartige, geruchlose und angenehm sauer schmeckende Flüssigkeit, die in Wasser, Ethylalkohol und Aceton gut löslich ist. Auf Haut und Augen wirkt sie ätzend.

Während die linksdrehende D(-)-Milchsäure vorwiegend beim mikrobiologischen Abbau von Traubenzucker entsteht, kommt die rechtsdrehende L(+)-Milchsäure im Blut, in der Muskulatur und in den Organen der Tiere und Menschen vor. Die Schmelztemperaturen von links- und rechtsdrehender Milchsäure liegen bei 25 °C, die des Racemats bei 17 °C. Unterhalb der Schmelztemperatur bilden sich farblose, leicht zerfließliche Kristalle. Die Salze der Milchsäure heißen Lactate.

Beim längeren Stehen von Milch findet eine rasche Vermehrung der Milchsäurebakterien statt. Die optimale Temperatur dafür liegt bei 37 °C. Die Bakterien zerlegen den Milchzucker in Milchsäure. Der pH-Wert sinkt auf Werte unter pH=5. Die entstehende Säure lässt das Milcheiweiß Casein gerinnen, das dann aus der Milch ausflockt. Außerdem hemmt die Säure das Wachstum von anaeroben Bakterien. Auf diese Weise können Lebensmittel haltbar gemacht werden. Sauerkraut und milchsauer vergorene Gurken und Bohnen sind Beispiele dafür.

Die Herstellung erfolgt nach dem Prinzip der milchsauren Vergärung. In der Technik werden Kohlenhydrate – meist Kartoffel- oder Getreidestärke – mit Hilfe des Enzyms Diastase zu Maltose umgewandelt. Durch die Zugabe von Milchsäure-Bakterienkulturen, zum Beispiel Lactobazillus delbrueckii, vergärt die Maltose bei 37 °C über Glucose als Zwischenprodukt in vielen, komplizierten Schritten zur DL-Milchsäure. Da die Milchsäurebakterien im sauren Medium ihre Tätigkeit einstellen, wird die entstehende Milchsäure durch die kontinuierliche Zugabe von Calciumcarbonat als Calciumlactat ausgefällt. Mit Schwefelsäure lässt sich dann wieder Milchsäure gewinnen. Der Gärungsvorgang entspricht in weiten Teilen der Glycolyse, dem Zuckerabbau im menschlichen Stoffwechsel. Verwendet man spezielle Bakterienkulturen, lassen sich auch reine Formen von links- oder rechtsdrehender Milchsäure gewinnen.

Die Lebensmittelindustrie benötigt Milchsäure zur milchsauren Vergärung, als Konservierungsstoff und als Säuerungsmittel (E 270), als Zusatz für alkoholfreie Getränke und zur Fabrikation von Sirup und Brauselimonaden. In der Medizin wird sie als verdauungsförderndes Mittel bei Kleinkindern eingesetzt. Die Gerberei verwendet die Milchsäure zum Entkalken von Fellen. In der chemischen Industrie dient sie zur Herstellung von Lactaten.