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  Salicylsäure   C7H6O3 
   Strukturformel Salicylsäure   
  
Weißes, kristallines Pulver  
  
Vorkommen   Spierstaude, Kamillenblüten, etherische Öle, Baumrinden
Molmasse  138,121 g/mol


AGW  keine Angaben 
Dichte  1,443 g/cm3   
Schmelzpunkt  +159 °C   
Siedepunkt  +211 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 2 g/l   
Explosionsgrz.  min. 15 g/m3 (Luft)   
Flammpunkt  +157 °C 
Zündpunkt  +570 °C
Piktogramme 
GHS 05 
GHS 07 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
  
Akute Toxizität oral 4   
Schwere Augenschäd./-reizung 1 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 302, 318   P 264.1, 280.1-3, 301+312, 305+351+338, 310  
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.)
CAS  69-72-7 Salicylsäure
2-Hydroxybenzolcarbonsäure 
Salicylic acid
2-Hydroxybenzene carboxylic acid 
  
  
Eigenschaften 
  
Salicylsäure bildet nadelige, farblose und geruchlose Kristalle. Das kristalline Pulver erscheint weiß. Es schmeckt süß bis säuerlich und hat einen unangenehmen Nachgeschmack. Die Salicylsäure wirkt noch stärker bakterientötend als Benzoesäure und Phenol. Auf der Haut löst sie allmählich die Hornhaut auf. Salicylsäure wirkt auch schmerz- und fiebersenkend.   
  

Salicylsäure

  
Salicylsäure ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser dagegen gut löslich. In Ethylalkohol, Diethylether und Aceton löst sie sich ebenfalls gut. Die Hydroxycarbonsäure ist eine deutlich stärkere Säure als Benzoesäure. Mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine typische, blauviolette Farbreaktion. Beide Merkmale lassen sich auf eine Wasserstoffbrücke innerhalb des Moleküls zurückführen:   
   

   Salicylsäure    
  

Beim Erhitzen auf 200°C entsteht unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid Phenol, oberhalb 250°C reagiert Salicylsäure in einer Kondensationsreaktion unter Abgabe von Wasser zu Xanthon. Mit Methanol reagiert sie bei der Gegenwart von Schwefelsäure zu Salicylsäuremethylester. Der entstehende Ester findet sich im Wintergrünöl, das aus einer in Nordamerika beheimateten Staude gewonnen wird. Die bei der Reaktion mit sämtlichen Alkoholen zugänglichen Ester der Salicylsäure dienen als Rheumamittel und aufgrund ihres intensiven Geruchs auch für die Parfümherstellung. Vor der Entwicklung der Acetylsalicylsäure diente die Salicylsäure als Mittel gegen Kopfschmerzen und zur Fiebersenkung. Man verwendete einen Aufguss der Spierstauden-Blüten. Aufgrund der Nebenwirkungen wird die Salicylsäure für diesen Zweck nicht mehr verwendet.  

    
Sperstaude

Spierstaude (Filipendula ulmaria), auch Mädesüß genannt
   
  
Herstellung 
  
Die Herstellung der Salicylsäure erfolgt nach der Kolbe-Schmitt-Synthese. Hierbei wirkt Kohlenstoffdioxid auf trockenes Natriumphenolat bei etwa 130°C und hohem Druck ein. Bei der Reaktion erhält man Natriumsalicylat, ein Salz der Salicylsäure, das durch die Zugabe von Säure sehr reine Salicylsäure liefert:   

   
   Herstellung Salicylsäure
   
  
Verwendung 
  
Die bedeutendste Verwendung ist die Herstellung der Acetylsalicylsäure, die unter dem Kurznamen ASS oder unter dem Markennamen Aspirin der Firma Bayer als Fieber- und Schmerzmittel weltweit bekannt ist. Salicylsäure wird auch zur Herstellung von Farbstoffen oder als Desinfektionsmittel und zur Konservierung von Salben, Tinten und Leimen benötigt. Sie ist nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Die Ester der Salicylsäure werden bei der Herstellung von Sonnenschutzmitteln und Duftstoffen eingesetzt.
   
  
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