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Citronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure)     C6H8O7
 
  
weißes, kristallines Pulver
Xi   reizend 
  
  

Vorkommen:  
in zahlreichen Pflanzen (z.B. Zitronen, Beeren, Tabak, Pilzen, Nadelhölzern), im menschlichen Stoffwechsel

RS-Sätze:  
R 36  S 26 
Entsorgung: Abfluss, Restmüll 
    
  
MG: 192,124 g/mol  
Dichte: 1,665 g/cm3  
Schmelztemperatur: 153 °C  
Wasserlöslichkeit (sauer):  
sehr gut löslich  
andere Löslichkeiten: Ethanol
 
Eigenschaften:  
Die reine, wasserfreie Citronensäure bildet farblose rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In der Natur kommt sie in zahlreichen Früchten vor. 
  
 
 
Reine Zitronensäure ist ein weißer kristalliner Stoff

Innerlich eingenommen fördern geringe Mengen das Knochenwachstum, größere Mengen wirken giftig. Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 175 °C. Mit Natriumhydrogencarbonat (in Backpulver) und Wasser entwickelt sich in einer heftigen Reaktion Kohlenstoffdioxid. Sie gehört zur Klasse der organischen Hydroxy-Carbonsäuren und besitzt drei Carboxy-Gruppen (s.o.). Mit Alkalimetallen (Lithium, Natrium, Kalium) bildet sie ihre Salze, die Citrate.  
  
Alle drei COOH-Gruppen (Carboxy-Gruppen) können Protonen abspalten, wenn die Citronensäure mit Wasser vermischt wird. Daher wirkt die Citronensäure als Säure. Eine wässrige Citronensäurelösung leitet elektrischen Strom, da beim Lösen der Säure in Wasser Ladungsträger (Ionen) gebildet werden.  
  
An den Carboxy-Gruppen kann auch eine Veresterung mit Alkoholen zu Citronensäureestern stattfinden. Diese besitzen als Weichmacher für Kunststoffe Bedeutung.

 
Herstellung:  
Früher erfolgte die Herstellung fast ausschließlich aus Citrusfrüchten. Dieses Verfahren kann im Labor nachvollzogen werden: Citronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Im Filtrat findet sich Ammoniumcitrat, welches durch eine Fällungsreaktion mit Calciumchlorid zu Calciumcitrat umgewandelt werden kann. Nach erneuter Filtration wird der Rückstand mit 25%-iger Schwefelsäure versetzt und nochmals filtriert. Im Filtrat findet sich nun eine Citronensäurelösung, im Rückstand bleibt Gips zurück. Die reine Citronensäure erhält man durch eine anschließende Kristallisation. Heute gewinnt man Citronensäure jedoch durch eine mikrobiologische Fermentation aus Zuckerabfällen, z.B. unter Mithilfe des Schimmelpilzes Aspergillus niger.
 
Verwendung:  
In Lebensmitteln als Zusatzstoff (E 330), in Backpulvern, Brauselimonaden, zur Ansäuerung von Getränken und Backwaren; in kosmetischen Produkten; zum Reinigen von Metallflächen und zum Entkalken; zum Beizen von Textilien vor dem Färbeprozess; zur Verhinderung der Blutgerinnung bei Blutkonserven; als Entfärbemittel von Tinteflecken und zum Entfärben von Olivenöl. 
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Citronensäure, Zitronensäure
2-Hydroxy-1,2,3-propan-
tricarbonsäure
Citric acid
 2-Hydroxy-1,2,3-propane-
tricarboxylic acid
77-92-9
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Citronensäure Monohydrat
2-Hydroxy-1,2,3-propan-
tricarbonsäure Monohydrat
Citric acid monohydrate
 2-Hydroxy-1,2,3-propane-
tricarboxylic acid monohydrate
5949-29-1
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