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  Oxalsäure   (COOH) 
     

Farblose, prismatische Kristalle  
  
Vorkommen    
Pflanzen (Sauerklee, Sauerampfer, Rhabarber), im Harn

Molmasse  90,035 g/mol 
(Dihydrat  126,065 g/mol)    
      
AGW  1 mg/m3 E (TRGS 900)   
Dichte  1,900 g/cm3    
(Dihydrat 1,653 g/cm3)   
Zersetzung  +189,5 °C      
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 95,1 g/l 
Piktogramm 
GHS 07 
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie 
Akute Toxizität oral 4 
Akute Toxizität dermal 4
HP-Sätze (siehe Hinweis)     
H 302, 312   P 264, 280.3, 301+312, 302+352   Entsorgung  G 3   
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch) 
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.) 
CAS  144-62-7 Oxalsäure   
Ethandisäure, Kleesäure
Oxalic acid  
Ethanedioic acid
CAS  6153-56-6 Oxalsäure Dihydrat * 
Ethandisäure Dihydrat
Oxalic acid Dihydrate 
Ethanedioic acid dihydrate
   
  *) Für die Schule bevorzugt  
  
Wirkung auf den menschlichen Körper 

Oxalsäure und ihre Salze reizen Haut und Schleimhäute. Bei der inneren Einnahme treten Erbrechen und Durchfall, sowie Krämpfe auf. Auch schwere Nierenschädigungen können folgen. Die Giftwirkung beruht auf einer Störung des Calciumhaushaltes. Findet sich im Harn aufgrund einer Stoffwechselstörung (Oxalurie) zuviel Calciumoxalat, bilden sich Blasen- und Nierensteine.  
  
  

  
  
Eigenschaften 
  
Oxalsäure Dihydrat bildet farb- und geruchlose Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind. Beim vorsichtigen Erhitzen auf 100°C erhält man kristallwasserfreie Oxalsäure. Bei zu schnellem Erhitzen oder unter Einwirkung von heißer konzentrierter Schwefelsäure zerfällt Oxalsäure in Sauerstoff, Kohlenstoffmonooxid und Wasser. Die Salze der Oxalsäure nennt man Oxalate.  
   
  
 
Der Wald-Sauerklee (Oxalis corniculata) enthält Oxalsäure.
   
  
Herstellung 
  
Die Oxalsäure wurden von J.C. Wiegleb (1732-1800) im Sauerklee 1769 entdeckt. Im Jahr 1776 gelang Carl Wilhelm Scheele zusammen mit Torbern Olof Bergmann (1735-1784) erstmals die Herstellung von Oxalsäure durch das Einwirken von Salpetersäure auf Zucker. Die erste Synthese aus anorganischen Stoffen nahm Friedrich Wöhler im Jahre 1824 aus Dicyan vor. Wöhlers Verfahren besitzt jedoch keine praktische Bedeutung mehr.   
   
Heute kommen zwei Verfahren zur Anwendung. Beim ersten wird der Zweifachzucker Saccharose mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators oxidiert:   
   
C12H22O11  +  9 O2   6 HOOC-COOH  +  5 H2   
   
Beim zweiten Verfahren erhitzt man Natriumformiat, ein Salz der Ameisensäure, auf 360°C in Gegenwart von Natriumhydroxid, wobei unter Wasserstoffentwicklung das Oxalsäuresalz Natriumoxalat entsteht:   
   
2 H-COONa   NaOOC-COONa  +  H2    
   
Durch ein Umsetzung mit Calciumhydroxid erhält man schwerlösliches Calciumoxalat, aus dem die Oxalsäure mit Schwefelsäure gewonnen werden kann. Die Vorgänge können auch wieder umgekehrt werden, so dass man aus Oxalsäure Ameisensäure herstellen kann.
   
  
Verwendung 
  
Als Urtitersubstanz in der analytischen Chemie zur Einstellung von Permanganat-Maßlösungen; als Beizmittel in der Färberei; zum Bleichen von Stroh und Stearin; in Metallreinigern; zum Entfernen von Rost (bildet mit Eisenionen lösliche Doppelsalze); zur Herstellung von Tinten (Oxalsäure löst Berliner Blau), von Oxalaten und Farbstoffen.
   
  
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