Phthalsäure C6H4(COOH)2
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Farblose Tafeln
oder Schuppen |
Molmasse
166,132 g/mol
AGW
keine Angaben
Dichte 2,18
g/cm3
Zersetzung
+230 °C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 5,74
g/l
Flammpunkt
+168 °C |
Piktogramme
GHS 07
Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 2
Schwere Augenschäd./-reizung
2
Spez. Zielorgantox. e. Atemwege
3 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 315,
319, 335
P 261, 280.3,
302+352,
305+351+338, 312
Entsorgung
G 3 |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
88-99-3 |
Phthalsäure
Benzol-1,2-dicarbonsäure |
Phthalic acid
Benzene-1,2-dicarboxylic
acid |
Eigenschaften
Phthalsäure bildet
ein weißes, kristallines Pulver oder farblose Tafeln und Schuppen,
die in kaltem Wasser nur wenig, in heißem Wasser und Ethylalkohol
gut löslich sind.
Die Wirkung als Gift
ist relativ gering, sie entspricht etwa der Wirkung von Salicylsäure
und Benzoesäure. Beim Erhitzen spaltet
Phthalsäure Wasser ab, wobei Phthalsäureanhydrid entsteht. Phthalsäure
gehört zu den aromatischen Dicarbonsäuren. Es wären drei
stellungsisomere Dicarbonsäuren denkbar:
Technische Bedeutung
besitzen nur die Phthalsäure und die Terephthalsäure. Diese beiden
unterscheiden sich jedoch in ihren chemischen Eigenschaften und werden
auch nach unterschiedlichen Herstellungsverfahren synthetisiert. Terephthalsäure
ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyesterfasern. |
Herstellung
Es existieren zwei Herstellungsverfahren.
Früher synthetisierte man die Phthalsäure durch eine Oxidation
von Naphthalin mit Hilfe eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators.
Heute oxidiert man vorwiegend o-Xylol:
In beiden Fällen
erhält man Phthalsäureanhydrid, das durch das Erhitzen mit Wasser
in Phthalsäure übergeht. Dieser Vorgang kehrt sich beim Erhitzen
der Phthalsäure auf etwa 200°C wieder um:
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Verwendung
Wie Phthalsäureanhydrid
zur Herstellung von Farbstoffen (z.B. Phenolphthalein),
Anthrachinon und Kunstharzen; die Phthalsäureester höherer Alkohole
als Weichmacher für PVC. |
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