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Phthalsäure (Benzen-1,2-dicarbonsäure)      C6H4(COOH)2
 
 
  
farblose  
Tafeln oder  
Schuppen
Xi  
reizend  
  
  
   
   
  
  
 
RS-Sätze: R 36/37/38  S 26, 36 
Entsorgung: G 3 
  
MG: 166,132 g/mol  
Dichte: 1,59 g/cm3  
Schmelztemperatur:  
ungenau, da vorher Wasserabspaltung  
Wasserlöslichkeit (sauer):  
bei 20°C 6 g/l  
andere Löslichkeiten: Ethanol
 
Eigenschaften:  
Phthalsäure bildet ein weißes, kristallines Pulver oder farblose Tafeln und Schuppen, die in kaltem Wasser nur wenig, in heißem Wasser und Ethanol gut löslich sind.  
  
  
Die Wirkung als Gift ist relativ gering, sie entspricht etwa der Wirkung von Salicylsäure und Benzoesäure. Beim Erhitzen spaltet Phthalsäure Wasser ab, wobei Phthalsäureanhydrid entsteht. Phthalsäure gehört zu den aromatischen Dicarbonsäuren. Es wären drei stellungsisomere Dicarbonsäuren denkbar:  
  
  
Technische Bedeutung besitzen nur die Phthalsäure und die Terephthalsäure. Diese beiden unterscheiden sich jedoch in ihren chemischen Eigenschaften und werden auch nach unterschiedlichen Herstellungsverfahren synthetisiert. Terephthalsäure ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyesterfasern.
 
Herstellung:  
Es existieren zwei Herstellungsverfahren. Früher synthetisierte man die Phthalsäure durch eine Oxidation von Naphthalin mit Hilfe eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators. Heute oxidiert man vorwiegend o-Xylol:  
  

In beiden Fällen erhält man Phthalsäureanhydrid, das durch das Erhitzen mit Wasser in Phthalsäure übergeht. Dieser Vorgang kehrt sich beim Erhitzen der Phthalsäure auf etwa 200°C wieder um:  
  

 
Verwendung:  
Wie Phthalsäureanhydrid zur Herstellung von Farbstoffen (z.B. Phenolphthalein), Anthrachinon und Kunstharzen; die Phthalsäureester höherer Alkohole als Weichmacher für PVC. 
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Phthalsäure
Benzen-1,2-dicarbonsäure
Phthalic acid
Benzene-1,2-dicarboxylic acid
88-99-3
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