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 Formaldehydlösung (Methanallösung)            HCOH . aq
 
  
  
   
farblose Flüssigkeit
T  giftig 
  
Hautresorption möglich 
Allergisierung möglich 
  
   
     
Vorkommen:  
in geringen Mengen 
im menschlichen Stoffwechsel
RS-Sätze: R 23/24/25, 34, 40, 43  
S 26, 36/37/39, 45, 51 
Entsorgung: G 1  
MAK: 0,5 ml/m3  
MG: 30,026 g/mol (Formaldehydgas)  
Dichte: 0,815 g/cm3 (Gas)  
Schmelztemperatur: -92 °C (Gas)  
Siedetemperatur: -19,1 °C (Gas)  
Wasserlöslichkeit: 1 l Wasser löst 
ca. 400 l Formaldehydgas  
andere Löslichkeiten: Ethanol, Ether  
Explosionsgrenze: 7- 72 Vol.-% (Luft)
 
Eigenschaften:  
Im reinen Zustand ist der zu den Aldehyden gehörende Formaldehyd ein farbloses, stechend riechendes Gas, das etwas schwerer als Luft ist. Die Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute. Der Kontakt mit der wässrigen Lösung führt zu Verätzungen, außerdem ist eine Ekzembildung möglich. Formaldehyd steht im Verdacht, Allergien und auch Krebs auszulösen. Wie stark die krebserzeugende Wirkung ist, konnte jedoch noch nicht eindeutig geklärt werden. Beim Verschlucken treten schwere innere Verletzungen auf, die tödliche Dosis liegt bei 10-20ml konzentrierter Formaldehydlösung.  
  
Formaldehydgas ist brennbar, Gemische mit Luft sind explosionsfähig. Im Handel ist eine etwa 36,5%-ige Lösung von Formaldehyd in Wasser erhältlich, die meist mit 10% Methanol zur Stabilisierung vermengt ist. Enthält die Lösung geringe Mengen an Verunreinigungen, neigt sie zur Polymerisation. Aus diesem Grunde polymerisiert nicht stabilisierte Formaldehydlösung allmählich zu Paraformaldehyd:  
  
  
Formaldehyd und alle anderen Aldehyde sind für eine Vielzahl von chemischen Reaktionen zugänglich. Davon sollen nur zwei herausgegriffen werden: Durch Anlagerung von Wasserstoff an Formaldehyd kann der primäre Alkohol Methanol hergestellt werden: HCOH + H2 -----> CH3OH. Mit Ammoniakgas bildet Formaldehyd Hexamethylentetramin, einen sechswertigen Alkohol, der mit Nitriersäure zu dem hochbrisanten Sprengstoff Hexogen weiterverarbeitet werden kann.  
  
Der >Nachweis von Formaldehyd (und anderer Aldehyde) erfolgt mit Schiffs Reagenz. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die anfangs farblose Lösung violett: 
  
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Herstellung:  
Im Labor können kleinere Mengen von Formaldehyd mit oxidiertem Kupfer hergestellt werden. Taucht man z.B. ein oxidiertes Kupferdrahtnetz in ein Reagenzglas mit Methanol wird das Kupferoxid des Drahtnetzes wieder zu reinem Kupfer reduziert, während das abgegebene Sauerstoffatom zuerst eine instabile Zwischenverbindung bildet und dann unter Wasserabspaltung Methanal entsteht:  
  
Reduktion:          2 CuO           ----->      2 Cu     +  O2  
Oxidation:  O2 +  2 CH3OH       ----->  2 HCOH   +  2 H2 
  
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Eintauchen von oxidiertem Kupfer in Methanol
Aldehydnachweis mit Schiffs Reagenz
 
Die technische Herstellung erfolgt heute hauptsächlich durch Dehydrierung von Methanol mit Luftsauerstoff an einem Silberkontakt bei etwa 600°C nach obiger Reaktionsgleichung. Man gewinnt eine etwa 40%-ige Formaldehydlösung, die mit 8-10% Methanol vermischt ist.
 
Verwendung:  
Hauptsächlich zur Herstellung von Kunststoffen (z.B. Kunstharze, Aminoplaste, Phenolplaste); Herstellung von Düngemitteln; zur Synthese zahlreicher organischer Verbindungen z.B. Hexamethylentetramin und Pentaerythrit (Rohstoffe für Sprengstoffe), Fuchsin und andere Farbstoffe; die Verwendung als Konservierungsmittel in Shampoos und Duschbädern ist umstritten; in Holzharz-Leimen als Phenol-Formaldehydharz (daher geben verleimte Hölzer wie Spanplatten oder Sperrholz Formaldehyd an die Raumluft ab); wichtiges Konservierungsmittel zum Einlegen biologischer Präparate.
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Formaldehydlösung
Methanal
Formaldehyde solution
Methanal solution
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Hinweis: Aufgrund des möglichen krebserzeugenden Potentials sollte man auf Experimente mit Formaldehyd an den Schulen weitgehend verzichten. Außerdem besteht die Gefahr, dass allergische Reaktionen bei den Schülern auftreten.
 
 
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