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Schiffsche Probe: Unspezifischer Aldehyd-Nachweis
Diese Probe darf an Schulen aufgrund des krebserzeugendes Potenzials von Fuchsin nicht mehr durchgeführt werden, auch wenn die Probe ein klassisches Arbeitsverfahren in der Chemie ist: In ein Reagenzglas werden 3ml Schiffs Reagenz gegeben und mit 1ml einer aldehydhaltigen Substanz vermischt. Hierzu eignet sich beispielsweise das Reaktionsprodukt, das man beim Eintauchen eines heißen, oxidierten Kupferdrahtnetzes in Methanol erhält. Das Produkt enthält geringe Spuren Formaldehyd. Danach wird mit der nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzt. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die Lösung violett.

 
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Theorie

Der von dem italienischen Chemiker Hugo Schiff (1834-1915) eingeführte Nachweis beruht auf einer Reaktion des Farbstoffes Fuchsin. Dieser bildet grüngelbe, metallisch glänzende Blättchen, die sich in Wasser und in Ethanol mit intensiv roter Farbe lösen. In Schiffs Reagenz reagiert Fuchsin mit Schwefliger Säure zu der farblosen Fuchsinschwefligen Säure, die bei Zugabe eines Aldehyds wieder zerstört wird. Dabei entsteht wieder die rotviolette Fuchsinlösung.


    

Strukturformel des zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehörenden Fuchsins

  
Sicherheit  Schutzbrille anziehen! Schutzhandschuhe anziehen! Abzug verwenden Geschlossenes System

Eine Durchführung der Probe mit Formaldehyd als Testsubstanz ist nicht empfehlenswert. Formaldehyd darf an Schulen nicht aufbewahrt und verwendet werden. Alternativ dazu kann man Aldehyde in alten Spanplatten mit einem käuflichen Aldehydtest nachweisen. Fuchsin steht im Verdacht, krebserzeugend zu wirken. Der Farbstoff enthält herstellungsbedingt oft auch Parafuchsin, das definitiv krebserzeugend ist. Die Schiffsche Probe darf an Schulen nicht mehr durchgeführt werden!
  

Filme, Medien

Film zur Oxidation von Methanol und Schiffsche Probe erhältlich auf DVD 
Digitale Folien zu den Nachweisreaktionen 
 

Herstellungsvorschrift  Schiffsche Reagenz
 
Copyright: T. Seilnacht
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