Schiffs Reagenz
zum Nachweis von
Aldehyden
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(nur auf CD-ROM)
Arbeitsvorschrift
In ein Reagenzglas werden
3ml Schiffs Reagenz gegeben und mit 1ml einer aldehydhaltigen Substanz
vermischt, z.B. mit dem Reaktionsprodukt bei der Oxidation von Methanol
(>Schülerübung).
Danach wird mit der nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzt. Bei Anwesenheit
eines Aldehyds färbt sich die Lösung
violett. Der Nachweis gelingt auch mit Zucker.
Theorie
Der von Hugo Schiff (1834-1915,
Chemiker in Turin und Florenz) eingeführte Nachweis beruht auf einer
Reaktion des Farbstoffes Fuchsin. Dieser bildet grüngelbe, metallisch
gänzende Blättchen, die sich in Wasser und in Ethanol mit intensiv
roter Farbe lösen. In Schiffs Reagenz (>Herstellungsvorschrift)
reagiert Fuchsin mit Schwefliger Säure
zu einer farblosen Verbindung (Fuchsinschweflige Säure), die bei Zugabe
eines Aldehyds wieder zerstört wird. Dabei
entsteht wieder die rotviolette Fuchsinlösung.
Strukturformel des zu
den Triphenylmethanfarbstoffen gehörenden Fuchsins