Schiffs Reagenz
zum Nachweis von
Aldehyden
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Arbeitsvorschrift:
In ein Reagenzglas werden 3ml Schiffs
Reagenz gegeben und mit 1ml einer aldehydhaltigen Substanz vermischt, z.B.
mit dem Reaktionsprodukt bei der Oxidation von Methanol (>Schülerübung).
Danach wird mit der nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzt. Bei Anwesenheit
eines Aldehyds färbt sich die Lösung
violett. Der Nachweis gelingt auch mit Zucker.
Theorie:
Der von Hugo Schiff (1834-1915, Chemiker
in Turin und Florenz) eingeführte Nachweis beruht auf einer Reaktion
des Farbstoffes Fuchsin. Dieser bildet grüngelbe, metallisch gänzende
Blättchen, die sich in Wasser und in Ethanol mit intensiv roter Farbe
lösen. In Schiffs Reagenz (>Herstellungsvorschrift)
reagiert Fuchsin mit Schwefliger Säure
zu einer farblosen Verbindung (Fuchsinschweflige Säure), die bei Zugabe
eines Aldehyds wieder zerstört wird. Dabei
entsteht wieder die rotviolette Fuchsinlösung.
Strukturformel des zu
den Triphenylmethanfarbstoffen gehörenden Fuchsins