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  Hydrochinon   C6H4(OH)2 
 
 
Teflonverschluss

    

Farblose bis leicht rosarote Nadeln

Vorkommen   Zuckerbusch, Bombardierkäfer,  Preiselbeere, Chinarindenbaum
Molmasse  110,111 g/mol   
  
 
 

AGW  2 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,330 g/cm3   
Schmelzpunkt  +172,4 °C   
Siedepunkt  +285 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 72 g/l   
Flammpunkt  +165 °C 
Zündpunkt  +515 °C
Piktogramme     
    
GHS 05     
GHS 07     
GHS 08  
GHS 09 
Gefahr 
Gefahrenklassen + Kategorie      
Akute Toxizität oral 4    
Schwere Augenschäd./-reizung 1 
Sensibilisierung der Haut 1 
Keimzellenmutagenität 2  
Karzinogenität 2 
Gewässergefährdend akut 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
     
302, 317, 318, 331, 341, 351, 400    
261, 264.1, 273, 280.1-3,7, 301+312, 302+352, 305+351+338, 310     
    
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 123-31-9 Hydrochinon 
Benzen-1,4-diol 
1,4-Dihydroxybenzol
Hydroquinone 
Benzene-1,4-diol 
1,4-Dihydroxybenzene
    
Bemerkung für Schulen: Mit diesem Stoff sollten keine Schülerübungen durchgeführt werden. Die Aufbewahrung erfolgt in einer dunklen Flasche mit einer Teflondichtung.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Hydrochinon ist akut toxisch, es traten schon Todesfälle beim Trinken von fotografischer Entwicklerlösung auf. Die akute Vergiftung macht sich durch Ohrgeräusche, Zungenschwellung, Müdigkeit, sowie erhöhtem Puls und Atmung bemerkbar. Es folgt ein Blutdruckabfall bis zur Bewusstlosigkeit. Verbunden mit starken Störungen am Verdauungstrakt und einer Blutschädigung, so dass der Sauerstofftransport im Blut blockiert wird, folgt der Tod durch Atemversagen. Hydrochinon wirkt auch reizend auf Haut und Augen, bei Augenkontakt kann es beispielsweise zu einer dauerhaften Hornhautrübung kommen. Der Stoff steht auch im Verdacht, Keimzellen zu schädigen oder krebserzeugend zu wirken. Hydrochinon wird gefährlicher eingestuft als die Isomere Resorcin und Brenzcatechin. Dies liegt möglicherweise daran, dass es ein stärkeres Reduktionsmittel ist. 
   

Flaschen

Brenzcatechin
Hydrochinon
Resorcin
Pyrogallol









1,2-Dihydroxybenzol

1,4-Dihydroxybenzol

1,3-Dihydroxybenzol

1,2,3-Trihydroxybenzol
 
 
Eigenschaften  
   
Hydrochinon unterscheidet sich in den chemischen Eigenschaften von seinen beiden Isomeren Brenzcatechin und Resorcin. Es ist nicht ganz so gut wasserlöslich wie diese, aber es lösen sich in einem Liter Wasser immer noch 72 Gramm des Stoffes. Hydrochinon löst sich sehr gut in Aceton, Ethylalkohol, Diethylether und Chloroform. Es lässt sich wie Brenzcatechin gut oxidieren und eignet sich daher als Reduktionsmittel, beispielsweise in Entwicklerlösungen der analogen Fotografie. Analog zum Brenzcatechin entsteht unter Lichteinwirkung und an der Luft ein Benzochinon, weshalb sich auch Hydrochinon bei der Lagerung verfärben kann.
    
  
Vorkommen und Herstellung 
  
Friedrich Wöhler (1800-1882) konnte im Jahre 1844 Hydrochinon in reiner Form darstellen. Bei der trockenen Destillation der Chinasäure, die aus der Rinde des Chinarindenbaums gewonnen wird, erhielt Wöhler ein Stoffgemisch, das neben anderen Aromaten eine unbekannte, farblose Verbindung enthielt. Nach verschiedenen Reinigungsprozeduren erhielt er eine auskristallisierte Substanz in Form von farblosen, sechsseitigen Prismen.  
  
Die Bombardierkäfer besitzen eine wirksame chemische Waffe zur Verteidigung. Am Hinterleibsende findet sich ein paariger Explosionsapparat, bestehend aus einer Drüse, einer Sammelblase und einer Explosionskammer. Bei Gefahr werden die in den Sammelblasen gelagerten Lösungen aus Hydrochinon und Wasserstoffperoxid gemischt und mit einem katalytischen Enzym versehen. Dabei kommt es zu einer heftigen chemischen Reaktion. Das Hydrochinon wird zu dem giftigen 1,4-Benzochinon oxidiert, und das Wasserstoffperoxid zerfällt in Wasser und Sauerstoff. Durch die Reaktionswärme und die entstehende Gase kann der Käfer einen 100° Celsius heißen, giftigen und ätzenden Cocktail explosionsartig auf den Angreifer verschießen.  
  
Giftige Benzochinone sind auch im Sekret der Tausendfüßer vorhanden, das sie aus den seitlichen Öffnungen der Körperringe spritzen. Das gelbliche Sekret ist stark schleimhautreizend, es riecht übel und erzeugt auf der Haut gelbbraune bis violette Flecken, die nach einigen Tagen wieder verschwinden.  In der chemischen Industrie dient Anilin als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Benzochinonen und damit auch für Hydrochinon. Das Anilin wird mit Natriumdichromat in schwefelsaurer Lösung zu 1,4-Benzochinon oxidiert. Dieser Stoff lässt sich mit Wasserstoff zum Hydrochinon reduzieren:


   Herstellung von Hydrochinon
   
  
Verwendung 
  
Bei der Entwicklung von Bildern in der analogen Fotografie ist Hydrochinon als Reduktionsmittel in der Entwicklerlösung enthalten. Dabei werden die belichteten Silberkeime vollständig zu Silber reduziert. Die chemische Industrie benötigt Hydrochinon als Zwischenprodukt für Farbstoffsynthesen. Es eignet sich auch als Polymerisationsinhibitor und als Antioxidationsmittel. Obwohl es in der EU seit einiger Zeit nicht mehr als Wirkstoff in Hautbleichmittel enthalten sein darf, kommen immer wieder Produkte aus Afrika nach Europa, die den schädlichen Stoff enthalten.
   
  
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