Ether
Das Wort Ether ist von dem griechischen
Wort aither abgeleitet, was so viel wie "obere Luft" oder "Feuerluft"
bedeutet. Oft ist mit dem Wort der Diethylether
gemeint, der früher als Narkosemittel verwendet wurde. In der Chemie
zählen die Ether jedoch auch zu einer organischen Stoffgruppe. Bei
den Ethern ist ein Sauerstoff-Atom mit zwei organischen Resten verbunden,
nach der allgemeinen Formel R1-O-R2. Beim Diethylether
sind an das Sauerstoff-Atom zwei Ethylreste angehängt. Es existieren
auch ringförmige Ether wie das giftige und hochentzündliche Gas
Ethylenoxid oder die Lösungsmittel
Tetrahydrofuran (THF) und Dioxan:
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Diethylether
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Ethylenoxid
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Tetrahydrofuran (THF)
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Dioxan
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Eigenschaften
Diethylether
und Butanol besitzen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln
und funktionelle Gruppen. Man spricht daher von einer Funktions-Isomerie.
Im Gegensatz zu den Alkoholen, z.B. Ethanol,
sind die Ether nicht wasserlöslich, da sie keine Wasserstoffbrücken
ausbilden. Daher sind auch ihre Siedepunkte niedriger als die der entsprechenden
Alkohole. Von Laugen und verdünnten Säuren werden sie nicht angegriffen.
Salpetersäure und Oxidationsmittel oxidieren die Ether. Mit Luft entstehen
explosive Ether-Luft-Gemische. Beim längeren Stehen an der Luft oder
mit Sauerstoff reagieren sie zu hochexplosiven Peroxiden (siehe >Diethylether).
Die Ether wirken narkotisch und sind an ihrem typischen Ethergeruch zu
erkennen.
Herstellung
Zur Herstellung der Ether sind mehrere
Verfahren von Bedeutung. Bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure
auf ca. 130°C heißen Alkohol entsteht in einer Kondensation unter
Wasserabspaltung der Ether. Diese Reaktion wird auch als "Meerwein-Reaktion"
bezeichnet:
Eine ähnliche Reaktion findet auch
bei ca. 300°C am Aluminiumoxid-Kontakt statt. Dann ist die Ausbeute
aber geringer. Bei der Williamson-Synthese wird ein Alkalialkoholat, z.B.
Natriummethylat, mit einem Halogenalkan, z.B.
mit Iodmethan, umgesetzt. Je nach Alkoholat und Alkylgruppe lassen sich
die unterschiedlichsten Ether herstellen. Bei dem dargestellten Beispiel
entsteht Dimethylether und Natriumiodid:
CH3ONa + CH3I
-----> CH3-O-CH3 + NaI
Verwendung
Ether stellen im Labor wichtige Mittel
für Extraktionen dar. Aufgrund
der möglichen Explosionsgefahren werden sie heute jedoch oft durch
andere Mittel ersetzt. Auch der Einsatz als Narkosemittel (Narkotika) ist
heute nicht mehr verbreitet (siehe auch >Diethylether).