 farblose Kristalle |
Vorkommen: beim Mensch und bei Säugern als Produkt des Eiweiß-Stoffwechsels im Harn |
RS-Sätze:
S 22,
24/25
Entsorgung: Restmüll, Abwasser MG: 60,055 g/mol Dichte: 1,3230 g/cm3 Schmelztemperatur: 133,3 °C Wasserlöslichkeit (neutral): 1000g/l (20°C), 7000g/l (100°C) Andere Löslichkeiten: Methanol, Ethanol, Glycerin |
| Eigenschaften:
Harnstoff bildet farb- und geruchlose Kristalle. Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert er in langen, prismatischen Nadeln nach dem tetragonalen Kristallsystem aus. In Chloroform und Ether ist Harnstoff nicht löslich.  Durch das Erhitzen in einer sauren oder alkalischen Lösung wird Harnstoff in Kohlenstoffdioxid und Ammoniak gespalten: H2N-CO-NH2 + H2O -----> CO2 + 2NH3 Die Aminogruppe (NH2) im Harnstoff reagiert mit den Aldehyden unter Zugabe von konzentrierter Salzsäure in einer Polykondensation. Auf diese Art und Weise lassen sich die hitzebeständigen Aminoplaste wie Harnstoff-Formaldehyd (UF-Harz) herstellen. |
| Herstellung:
Harnstoff ist eine wichtiges Endprodukt des menschlichen und tierischen Stoffwechsels von Stickstoff-Verbindungen. Im Harn scheidet der Mensch täglich etwa 20-30g Harnstoff aus. Der Harnstoff entsteht in der Leber im Harnstoff-Zyklus. Dabei reagiert Ammoniak mit Kohlenstoffdioxid in einer relativ komplizierten Reaktion zu Harnstoff. Der Vorgang dient zum Abbau von Ammoniak im Stoffwechsel und ermöglicht gleichzeitig die Herstellung der lebensnotwendigen Eiweiß-Bausteine L-Arginin und L-Ornithin. Der Harnstoff wurde bereits im Jahr 1729 von dem holländischen Professor für Medizin und Chemie Hermann Boerhaave (1668-1738) im Urin entdeckt. Er stellte aus dem Urin erstmals kristallinen Harnstoff her. Der Pariser Chemiker Guillaume-Francois Rouelle (1703-1770) führte diesen Versuch im Jahr 1773 erneut durch. Die erste Synthese und damit auch die Aufklärung der atomaren Zusammensetzung gelang jedoch erst dem deutschen Chemiker Friedrich Wöhler (1800-1882). Wöhler erhielt den Harnstoff im Jahr 1828 durch das Eindampfen einer wässrigen Lösung aus Ammoniumcyanat:  Mit dieser Synthese (und auch mit der von ihm im Jahr 1824 vorangegangenen Synthese von Oxalsäure) widerlegte Wöhler die damals verbreitete Meinung, dass organische Stoffe grundsätzlich nur von Lebewesen hergestellt werden können.  Die industrielle Herstellung erfolgt heute hauptsächlich aus Ammoniak und Kohlenstoffdioxid. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Ammoniumcarbamat, das bei hohem Druck (35-40bar) und einem dreifachen Überschuss an Ammoniak in Harnstoff übergeht:  |
| Verwendung:
Wichtiges Düngemittel mit hohem Stickstoffgehalt; als stickstoffhaltiges Futtermittel; Herstellung von Aminoplasten (s.o.) und Melamin; zur Synthese von Carbromal (medikamentöses Schlafmittel); die Harnstoff-Kristalle bilden käfigartige Gitterstrukturen, in die andere Stoffe eingeschlossen werden können, daher eignet sich Harnstoff zur Abtrennung von Paraffinen aus einem Kohlenwasserstoff-Gemisch, da die Paraffine in die Harnstoff-Kristalle eingeschlossen werden. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| Copyright: T. Seilnacht |