Harnstoff CH4N2O
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Farblose Kristalle
Vorkommen Produkt
des Eiweiß-Stoffwechsels im Harn |
Molmasse
60,055 g/mol
AGW
keine Angaben
Dichte 1,3230
g/cm3
Schmelzpunkt
+133,3 °C
zersetzt sich bei weiterem
Erhitzen
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 1000
g/l |
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- |
Entsorgung
Hausmüll, Abwasser |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
57-13-6 |
Harnstoff
Diaminomethanal
Kohlensäurediamid |
Urea
Diaminomethanal
Carbamide |
Eigenschaften
Harnstoff bildet farb-
und geruchlose Kristalle. Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert
er in langen, prismatischen Nadeln nach dem tetragonalen
Kristallsystem aus. In Chloroform und Ether ist Harnstoff nicht löslich.
In Methanol, Ethanol und Glycerin löst er sich gut.
Harnstoff aus einer
alten Chemikaliensammlung
Durch das Erhitzen in
einer sauren oder alkalischen Lösung wird Harnstoff in Kohlenstoffdioxid
und Ammoniak gespalten:
H2N-CO-NH2
+ H2O 
CO2 + 2 NH3
Die Aminogruppe (NH2)
im Harnstoff reagiert mit den Aldehyden
unter Zugabe von konzentrierter Salzsäure in einer Polykondensation.
Auf diese Art und Weise lassen sich die hitzebeständigen Aminoplaste
wie Harnstoff-Formaldehyd (UF-Harz) herstellen. |
Herstellung
Harnstoff ist eine wichtiges
Endprodukt des menschlichen und tierischen Stoffwechsels von Stickstoff-Verbindungen.
Im Harn scheidet der Mensch täglich etwa 20-30g Harnstoff aus. Der
Harnstoff entsteht in der Leber im Harnstoff-Zyklus. Dabei reagiert Ammoniak
mit Kohlenstoffdioxid in einer relativ komplizierten Reaktion zu Harnstoff.
Der Vorgang dient zum Abbau von Ammoniak im Stoffwechsel
und ermöglicht gleichzeitig die Herstellung der lebensnotwendigen
Eiweiß-Bausteine L-Arginin und
L-Ornithin.
Der Harnstoff wurde bereits
im Jahr 1729 von dem holländischen Professor für Medizin und
Chemie Hermann Boerhaave (1668-1738) im Urin entdeckt. Er stellte aus dem
Urin erstmals kristallinen Harnstoff her. Der Pariser Chemiker Guillaume-Francois
Rouelle (1703-1770) führte diesen Versuch im Jahr 1773 erneut durch.
Die erste Synthese und damit auch die Aufklärung der atomaren Zusammensetzung
gelang jedoch erst dem deutschen Chemiker Friedrich
Wöhler (1800-1882). Wöhler erhielt den Harnstoff im Jahr
1828 durch das Eindampfen einer wässrigen Lösung aus Ammoniumcyanat:
Mit dieser Synthese (und
auch mit der von ihm im Jahr 1824 vorangegangenen Synthese von Oxalsäure)
widerlegte Wöhler die damals verbreitete Meinung, dass organische
Stoffe grundsätzlich nur von Lebewesen hergestellt werden können.
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
Die industrielle Herstellung
erfolgt heute hauptsächlich aus Ammoniak
und Kohlenstoffdioxid. Dabei entsteht als Zwischenprodukt
Ammoniumcarbamat, das bei hohem Druck (35-40bar) und einem dreifachen Überschuss
an Ammoniak in Harnstoff übergeht:
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Verwendung
Wichtiges Düngemittel
mit hohem Stickstoffgehalt; als stickstoffhaltiges Futtermittel; Herstellung
von Aminoplasten (s.o.) und Melamin;
zur Synthese von Carbromal (medikamentöses Schlafmittel); die Harnstoff-Kristalle
bilden käfigartige Gitterstrukturen, in die andere Stoffe eingeschlossen
werden können, daher eignet sich Harnstoff zur Abtrennung von Paraffinen
aus einem Kohlenwasserstoff-Gemisch, da
die Paraffine in die Harnstoff-Kristalle eingeschlossen werden. |
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