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  Toluol   C6H5CH3 
 
 
Teflonverschluss

 Toluol Strukturformel   

Klare
Flüssigkeit 
  
Vorkommen   
Erdöl, Steinkohle
Molmasse  92,139 g/mol  

AGW  50 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,8623 g/cm3   
Schmelzpunkt  -94,95 °C   
Siedepunkt  +110,63 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 0,47 g/l
Brechungsindex (25°C) 1,4941
Explosionsgrz.  1,1 - 7,8 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +6 °C 
Zündpunkt  +535 °C
Piktogramme  
  
GHS 02  
GHS 07  
GHS 08  
Gefahr 
 
Gefahrenklassen + Kategorie  
Entzündbare Flüssigkeiten 2   
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 
Reproduktionstoxizität (D) 2 
Spez. Zielorgan-Toxizität e. ZNS 3 
Spez. Zielorgan-Toxizität w. ZNS 2 
Aspirationsgefahr 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 225, 304, 315, 336, 361d, 373 (ZNS)  
P 210, 261, 280.1-3+7, 301+310, 331, 
303+361+353, 304+340, 308+313, 403+233    
  
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  108-88-3 Toluol 
Methylbenzol, Methylbenzen 
Toluene 
Methylbenzene 
   
Bemerkung für Schulen: Schülerversuche mit Toluol dürfen aufgrund des reprotoxischen Potenzials nicht durchgeführt werden. Die Flüssigkeit verdampft bereits bei Zimmertemperatur und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische. Aufgrund des Gefahrenpotenzials sollte man auf Experimente mit Toluol an Schulen weitgehend verzichten. Für das Arbeiten mit Toluol an Schulen wird ein geeigneter Abzug benötigt. Schutzbrille, Schutzkittel und Schutzhandschuhe aus Fluorkautschuk sind ebenfalls notwendig. Toluol ist kein Explosivstoff, es kann aber zur Herstellung explosiver Stoffe verwendet werden (rechtliche Hinweise).


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Obwohl Toluol als Vertreter der Aromaten nicht die Giftwirkung von Benzol oder Phenol aufweist, kann das Einatmen der Dämpfe zu den gleichen gesundheitlichen Schäden führen. Die Dämpfe wirken narkotisierend und reizen Augen und Atemwege. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut in den Blutkreislauf kommen. Es handelt sich um einen Stoff, bei dem das Risiko einer Fruchtschädigung bei Schwangerschaften wahrscheinlich ist.    
   

Toluol    
  

Eigenschaften

Toluol ist ein angenehm riechende, klare, farblose Flüssigkeit, die mit stark leuchtender und rußender Flamme verbrennt. Toluol löst sich nur ganz wenig in Wasser. In Ethylalkohol, Diethylether, Chloroform und Aceton ist es gut löslich. Auch Schwefel löst sich in Toluol. Bei einer Oxidation von Toluol mit Natriumdichromat und Schwefelsäure oder mit Kaliumpermanganat entsteht Benzoesäure:

C6H5CH3 + 3 O reagiert zu  C6H5COOH + H2O

Mit Toluol lassen sich ähnliche Rekationen wie mit Benzol oder mit Phenol ausführen. Bei der Nitrierung von Toluol mit Hilfe von Nitriersäure entsteht zunächst ein Gemisch von drei isomeren Verbindungen:


2-Nitrotoluol3-Nitrotoluol4-Nitrotoluol2,4,6-Trinitrotoluol
2-Nitrotoluol3-Nitrotoluol4-NitrotoluolTNT
o-Nitrotoluolm-Nitrotoluolp-NitrotoluolTNT
   

     

o-Nitrotoluol, m-Nitrotoluol und p-Nitrotoluol
  

Durch mehrstufige und energische Nitrierung erhält man 2,4,6-Trinitrotoluol, das auch unter dem Namen TNT als brisanter Sprengstoff bekannt ist. Die schwach gelblichen Kristalle schmelzen bei 80,5°C. Sie ähneln im Aussehen dem p-Nitrotoluol. Beim Erhitzen auf 240°C tritt eine Verpuffung unter starker Rußentwicklung ein. TNT ist toxisch und umweltgefährlich. Als Explosivstoff ist er sehr handhabungssicher. Er kann erst mit einer Sprengkapsel durch Initialzündung zur Detonation gebracht werden. Dann detoniert er mit einer Geschwindigkeit von 6,7 Kilometer pro Sekunde und entfaltet seine zerstörerische Wirkung. TNT ist ein bedeutender militärischer Sprengstoff, den man leicht schmelzen und vergießen kann.
     
   
Herstellung von Toluol 
   
Die direkte Gewinnung aus Erdöl oder Steinkohleteer ist nicht wirtschaftlich. Toluol entsteht bei der Erdölverarbeitung beim thermischen Cracken oder beim Platin-Reforming durch eine Dehydrocyclisierung aus n-Heptan:

 
 
Toluolgewinnung
    
  
Verwendung 
  
Toluol ist ein wichtiges Lösungsmittel, es wird vor allem als Ersatz für das krebserzeugende Benzol eingesetzt. Es ist beispielsweise mit einem Anteil von bis zu fünf Prozent in Nitroverdünnung enthalten. Toluol dient zur Herstellung von Benzol, Trinitrotoluol (TNT), Benzoesäure, Phenol, Caprolactam, Saccharin und anderen organischen Verbindungen. 
     
  
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