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Toluol (Methylbenzen)                                         C6H5CH3
 
 
  
 
 
 
klare  
Flüssigkeit
Xn  gesundheitsschädlich  
   leicht entzündlich  
  
fruchtschädigend Kat. 3 
Hautresorption möglich 
  
   
  
 
Vorkommen:  
Erdöl, Steinkohle
RS-Sätze:  
R 11, 38, 63, 65, 67, 48/20 
S 46, 62, 36/37 
Entsorgung: G 1 
MAK: 50 ml/m3  
MG: 92,139 g/mol  
Dichte: 0,8623 g/cm3  
Schmelztemperatur: -94,95 °C  
Siedetemperatur: 110,63 °C  
Wasserlöslichkeit: kaum löslich  
andere Löslichkeiten:  
Ethanol, Ether, Chloroform, Aceton 
Explosionsgrenzen: 
1,2 - 7 Vol.-% (Luft)
 
Eigenschaften:   
Obwohl Toluol als Vertreter der Aromaten nicht die Giftwirkung von Benzol oder Phenol aufweist, kann das Einatmen der Dämpfe zu den gleichen gesundheitlichen Schäden führen. Die Dämpfe wirken narkotisierend und reizen Augen und Atemwege. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut in den Blutkreislauf kommen. Es handelt sich um einen Stoff, bei dem das Risiko einer Fruchtschädigung bei Schwangerschaften wahrscheinlich ist.   
  
 
Toluol ist eine klare Flüssigkeit mit relativ hoher Lichtbrechung
  
Toluol ist ein angenehm riechende, klare, farblose Flüssigkeit, die mit stark leuchtender und rußender Flamme verbrennt. Bei einer Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure oder mit Kaliumpermanganat entsteht Benzoesäure:   
   
  
Mit Toluol lassen sich ähnliche Rekationen wie mit Benzol oder mit Phenol ausführen. Bei der Nitrierung von Toluol mit Hilfe von Nitriersäure entsteht zunächst ein Gemisch von drei isomeren Verbindungen: 
 
 
   
Durch mehrstufige und energische Nitrierung erhält man 2,4,6-Trinitrotoluol, das auch unter dem Namen TNT als brisanter Sprengstoff bekannt ist:  
 
 
Die schwach gelblichen Kristalle schmelzen bei 80,5°C. Sie ähneln im Aussehen dem para-Nitrotoluol (s.o.). Beim Erhitzen auf 240°C tritt eine Verpuffung unter starker Rußentwicklung ein. TNT ist ein relativ giftiger und krebserzeugender Stoff. Als Explosivstoff ist er jedoch sehr handhabungssicher. Er kann erst mit einer Sprengkapsel durch Initialzündung zur Detonation gebracht werden. Dann brennt er mit einer Geschwindigkeit von 6,7km/h pro Sekunde ab und entfaltet dabei seine zerstörerische Wirkung. TNT ist ein bedeutender militärischer Sprengstoff, den man leicht schmelzen und vergießen kann. Er wird beispielsweise in Bomben und Handgranaten eingesetzt.
 
Herstellung von Toluol:  
Die direkte Gewinnung aus Erdöl oder Steinkohleteer ist nicht wirtschaftlich. Toluol entsteht bei der Erdölverarbeitung beim thermischen Cracken oder beim Platin-Reforming durch eine Dehydrocyclisierung aus n-Heptan:  
  
 
Verwendung:  
Wichtiges Lösungsmittel, auch als Ersatz für das wesentlich giftigere Benzol; zur Herstellung von Benzol, Trinitrotoluol (TNT), Benzoesäure, Phenol, Caprolactam, Saccharin und anderen organischen Verbindungen. 
  
 
Ottokraftstoff enthält toluolhaltige Zusätze
 
 
Synonyme (deutsch)
Bezeichnung nach IUPAC
Synonyme (engl.)
engl. Bez. nach IUPAC
CAS-
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Toluol
Methylbenzen
Toluene
Methylbenzene
108-88-3
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Hinweis: Schülerversuche mit Toluol sollte man nicht durchführen. Der Stoff verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Aufgrund seines Gefahrenpotentials sollte man auf Experimente an Schulen weitgehend verzichten. Für das Arbeiten mit Toluol ist ein Abzug notwendig.
 
 
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