Toluol C6H5CH3
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Klare
Flüssigkeit
Vorkommen
Erdöl, Steinkohle |
Molmasse
92,139 g/mol
AGW
50 ml/m3 (TRGS 900)
Dichte 0,8623
g/cm3
Schmelzpunkt -94,95
°C
Siedepunkt +110,63
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 0,47
g/l
Explosionsgrz.
1,1 - 7,8 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+6 °C
Zündpunkt
+535 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
GHS 08
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten
2
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 2
Reproduktionstoxizität
(D) 2
Spez. Zielorgan-Toxizität
e. ZNS 3
Spez. Zielorgan-Toxizität
w. 2
Aspirationsgefahr 1 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 225,
304, 315,
336, 361d,
373
P 210,
261, 280.1-3+7,
301+310, 331,
303+361+353,
304+340, 308+313,
403+233
Entsorgung
G 1 |
| Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
| CAS
108-88-3 |
Toluol
Methylbenzol, Methylbenzen |
Toluene
Methylbenzene |
| Bemerkung
für Schulen: Schülerversuche mit Toluol dürfen aufgrund
des reprotoxischen Potentials nicht durchgeführt werden. Der Stoff
verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Aufgrund seines Gefahrenpotentials
sollte man auf Experimente an Schulen weitgehend verzichten. Für das
Arbeiten mit Toluol ist ein Abzug notwendig. Toluol ist kein Explosivstoff,
es kann aber zur Herstellung derartiger Stoffe verwendet werden (Hinweise). |
Wirkung auf den menschlichen Körper
Obwohl Toluol als Vertreter
der Aromaten nicht die Giftwirkung
von Benzol oder Phenol
aufweist, kann das Einatmen der Dämpfe zu den gleichen gesundheitlichen
Schäden führen. Die Dämpfe wirken narkotisierend und reizen
Augen und Atemwege. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut in
den Blutkreislauf kommen. Es handelt sich um einen Stoff, bei dem das Risiko
einer Fruchtschädigung bei Schwangerschaften wahrscheinlich ist.
Toluol ist eine klare
Flüssigkeit mit relativ hoher Lichtbrechung
Eigenschaften
Toluol ist ein angenehm
riechende, klare, farblose Flüssigkeit, die mit stark leuchtender
und rußender Flamme verbrennt. Sie löst sich nur ganz wenig
in Wasser; in Ethylalkohol, Diethylether, Chloroform, und Aceton ist sie
gut löslich.
Bei einer Oxidation von
Toluol mit Natriumdichromat und Schwefelsäure
oder mit Kaliumpermanganat entsteht Benzoesäure:
Mit Toluol lassen sich
ähnliche Rekationen wie mit Benzol oder
mit Phenol ausführen. Bei der Nitrierung
von Toluol mit Hilfe von Nitriersäure entsteht zunächst ein Gemisch
von drei isomeren Verbindungen:
Durch mehrstufige und
energische Nitrierung erhält man 2,4,6-Trinitrotoluol, das auch unter
dem Namen TNT als brisanter Sprengstoff bekannt ist (rechtlicher
Hinweis):
Die schwach gelblichen
Kristalle schmelzen bei 80,5°C. Sie ähneln im Aussehen dem para-Nitrotoluol
(s.o.). Beim Erhitzen auf 240°C tritt eine Verpuffung unter starker
Rußentwicklung ein. TNT ist ein relativ giftiger und krebserzeugender
Stoff. Als Explosivstoff ist er jedoch sehr handhabungssicher. Er kann
erst mit einer Sprengkapsel durch Initialzündung zur Detonation gebracht
werden. Dann brennt er mit einer Geschwindigkeit von 6,7km/h pro Sekunde
ab und entfaltet dabei seine zerstörerische Wirkung. TNT ist ein bedeutender
militärischer Sprengstoff, den man leicht schmelzen und vergießen
kann. Er wird beispielsweise in Bomben und Handgranaten eingesetzt. |
Herstellung von Toluol
Die direkte Gewinnung
aus Erdöl oder Steinkohleteer ist nicht wirtschaftlich. Toluol entsteht
bei der Erdölverarbeitung beim thermischen Cracken
oder beim Platin-Reforming
durch eine Dehydrocyclisierung aus n-Heptan:
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Verwendung
Wichtiges Lösungsmittel,
auch als Ersatz für das wesentlich giftigere Benzol;
zur Herstellung von Benzol, Trinitrotoluol (TNT),
Benzoesäure, Phenol,
Caprolactam, Saccharin und anderen organischen Verbindungen. |
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