Xylol

Bemerkung für Schulen: Xylol ist eine streng aromatisch riechende Flüssigkeit, die Augen und Schleimhäute reizt. Das Arbeiten erfolgt mit Schutzbrille und Schutzhandschuhen aus Fluorkautschuk. Auf eine gute Raumnlüftung ist zu achten oder es wird in einem geeigneten und ständig laufenden Abzug gearbeitet.

Das im Handel ohne nähere Spezifikation erhältliche „Xylol“ ist ein Gemisch aus den drei vorkommenden Isomeren o-Xylol, m-Xylol und p-Xylol. Meistens enthalten die Mischungen auch noch Ethylbenzol. Die entzündbare Flüssigkeit bildet beim Verdampfen mit der Luft explosionsfähige Mischungen. Sie ist kaum in Wasser löslich, dafür besser in Ethanol oder Aceton. Äußerlich lassen sich die drei Isomere kaum unterscheiden:

o-Xylol (links), m-Xylol (Mitte); p-Xylol (rechts)

Die einzelnen Isomere sind im Chemikalienhandel auch in reiner Form erhältlich. Sie unterscheiden sich in ihren Stoffeigenschaften erheblich: o-Xylol weist den höchsten Siedepunkt, die höchste Dichte und den höchsten Brechungsindex auf, während m-Xylol den niedrigsten Schmelzpunkt hat. p-Xylol kann sich bereits in kalten Räumen verfestigen. Der hohe Schmelzpunkt kann durch das symmetrische Molekül beim p-Xylol teilweise erklärt werden.

Isomer	o-Xylol	m-Xylol	p-Xylol
Strukturformel
Name nach IUPAC	1,2-Dimethylbenzol	1,3-Dimethylbenzol	1,4-Dimethylbenzol
Schmelzpunkt °C	−25,2	−47,8	+13,25
Siedepunkt °C	+144,5	+139,1	+138,2
Dichte in Gramm pro Kubikzentimeter	0,8755	0,8598	0,8565
Brechungsindex	1,5018	1,4944	1,4929

Früher gewann man die Xylole aus dem Steinkohleteer. Xylole fallen während der Erdölverarbeitung bei der Pyrolyse in der Aromaten-Fraktion an. Die Auftrennung der einzelnen Isomere ist aufgrund der nahe beieinanderliegenden Siedepunkte sehr schwierig. Die Abtrennung des höher siedenden o-Xylols erfolgt in langen Kolonnenapparaten durch Rektifikation, das p-Xylol wird durch Abkühlen des Restgemisches abgetrennt. Dieses wird für die Herstellung der Terephthalsäure benötigt. Die Xylole lassen sich auch durch das Aromatisieren der Leichtbenzin-Fraktionen herstellen.

Das Gemisch aus Xylol-Isomeren wird als Lösungs- und Extraktionsmittel eingesetzt, beispielsweise in Klebstoffen und Lacken. Die Beimengung im Benzin erhöht die Oktanzahl. Die einzelnen Isomere stellen wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Phthalsäure oder Terephthalsäure dar. Letztere ist ein wichtiger Grundstoff zur Herstellung der Polyester.