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Alkanthiole - Mercaptane
Die Alkanthiole heißen auch Thioalkohole, da bei ihnen das Sauerstoff-Atom der Alkohole durch ein Schwefel-Atom ersetzt ist. Die SH-Gruppe nennt man Mercapto- oder Thiol-Gruppe. Die Alkanthiole sind giftig für das Zentralnervensystem und zeichnen sich durch einen besonders widerwärtigen Geruch aus. Sie kommen als Aromastoffe in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch vor. Sie werden bei Abbau- und Fäulnisprozessen von organischem Material frei. Das Düsensekret des Stinktiers enthält ebenfalls Alkanthiole, z.B. But-2-en-1-thiol. 
 
 
Methanthiol
Ethanthiol
Propanthiol
 
 
Sdp. 6°C
Sdp. 35°C
Sdp. 68°C
  
  
Methanthiol (Methylmercaptan) 
ist ein sehr übelriechendes, giftiges und brennbares Gas, das die Augen und die Atemwege reizt. Der faulige und stechende Geruch ist selbst in geringsten Konzentrationen wahrnehmbar, daher treten Vergiftungen relativ selten auf. Es entsteht bei der bakteriellen Zersetzung von Eiweiß und verursacht den Geruch von gekochtem Kohl. In Wasser ist es nicht löslich, dafür in Ethanol und Diethylether. Es dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Aminosäuren, Pflanzenschutzmitteln und Kunststoffen. Die technische Herstellung des Methylmercaptans erfolgt aus Methanol und Schwefelwasserstoff bei ca. 400°C und einem wolframaktiven Aluminiumoxid-Katalysator: 
  
 CH3OH   +                H2S      CH3SH    +    H2O 
Methanol  +  Schwefelwasserstoff  Methanthiol  +  Wasser 
  
  
Ethanthiol (Ethylmercaptan) 
ist eine übelriechende, giftige Flüssigkeit, die ebenfalls in geringsten Konzentrationen noch wahrnehmbar ist (1mg/t). Es kommt im Steinkohleteer und im Erdöl vor. Wie Methanthiol ist es ein wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen. Es dient zusammen mit Propanthiol als Warngas im Erdgas zum Aufspüren von Lecks und Rohrbrüchen. 
  
 
Die Siedetemperaturen der Alkanthiole sind niedriger als die der Alkohole, da sich im Molekül keine Wasserstoffbrücken ausbilden können. Ihre Säurestärke ist im Vergleich zu den Alkoholen höher, daher bilden sie z.B. mit Natriumhydroxid gerne Salze, die als Thiolate bezeichnet werden: 
   
 
    CH3SH    +            NaOH            CH3S-Na+         +      H2O 
Methanthiol  +  Natriumhydroxid   Natriummethanthiolat  +  Wasser 
   
 
Bei der Oxidation mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid erhält man Disulfide wie Dimethyldisulfid  CH3-S-S-CH3) , mit starken Oxidationsmitteln wie Salpetersäure oder Kaliumpermanganat entstehen Sulfonsäuren, beispielsweise Methansulfonsäure  CH3SO3H . Diese dient als Ausgangsstoff zur Herstellung künstlicher Waschmittel. 
 
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