Alkanthiole (Mercaptane)
Die Alkanthiole heißen
auch Thioalkohole, da bei ihnen das Sauerstoff-Atom der Alkohole
durch ein Schwefel-Atom ersetzt ist. Die SH-Gruppe nennt man Mercapto-
oder Thiol-Gruppe. Die Alkanthiole sind giftig für das Zentralnervensystem
und zeichnen sich durch einen besonders widerwärtigen Geruch aus.
Sie kommen als Aromastoffe in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch
vor. Sie werden bei Abbau- und Fäulnisprozessen von organischem Material
frei. Das Düsensekret des Stinktiers enthält ebenfalls Alkanthiole,
z.B. But-2-en-1-thiol.
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Methanthiol
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Ethanthiol
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Propanthiol
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Sdp. 6°C
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Sdp. 35°C
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Sdp. 68°C
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Methanthiol
(Methylmercaptan)
ist ein sehr übelriechendes,
giftiges und brennbares Gas, das die Augen und die Atemwege reizt. Der
faulige und stechende Geruch ist selbst in geringsten Konzentrationen wahrnehmbar,
daher treten Vergiftungen relativ selten auf. Es entsteht bei der bakteriellen
Zersetzung von Eiweiß und verursacht den Geruch von gekochtem Kohl.
In Wasser ist es nicht löslich, dafür in Ethanol und Diethylether.
Es dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Aminosäuren, Pflanzenschutzmitteln
und Kunststoffen. Die technische Herstellung des Methylmercaptans erfolgt
aus Methanol und Schwefelwasserstoff
bei ca. 400°C und einem wolframaktiven Aluminiumoxid-Katalysator:
CH3OH
+
H2S 
CH3SH + H2O
Methanol + Schwefelwasserstoff
Methanthiol + Wasser
Ethanthiol
(Ethylmercaptan)
ist eine übelriechende,
giftige Flüssigkeit, die ebenfalls in geringsten Konzentrationen noch
wahrnehmbar ist (1mg/t). Es kommt im Steinkohleteer und im Erdöl
vor. Wie Methanthiol ist es ein wichtiges Zwischenprodukt für organische
Synthesen. Es dient zusammen mit Propanthiol als Warngas im Erdgas zum
Aufspüren von Lecks und Rohrbrüchen.
Die Siedetemperaturen
der Alkanthiole sind niedriger als die der Alkohole,
da sich im Molekül keine Wasserstoffbrücken ausbilden können.
Ihre Säurestärke ist im Vergleich zu den Alkoholen höher,
daher bilden sie z.B. mit Natriumhydroxid
gerne Salze, die als Thiolate bezeichnet werden:
CH3SH
+ NaOH
CH3S-Na+
+ H2O
Methanthiol +
Natriumhydroxid
Natriummethanthiolat + Wasser
Bei der Oxidation mit
Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid erhält man Disulfide, z.B.
Dimethyldisulfid (CH3-S-S-CH3), mit starken Oxidationsmitteln
wie Salpetersäure oder Kaliumpermanganat entstehen Sulfonsäuren,
z.B. CH3SO3H (Methansulfonsäure). Letztere dient
als Ausgangsstoff zur Herstellung künstlicher Waschmittel.