Die Kenntnisse über die Reaktionsmechanismen sind in der organischen Chemie notwendig, um chemische Verbindungen herstellen zu können. Der „Angriff“ auf ein stabiles Molekül erfolgt mit einem anderen Teilchen, das fähig ist, die Verbindung lösen zu können.
- Elektrophile Teilchen (E)
sind elektronenliebend, sie sind partiell positiv geladen und suchen
nach negativen Ladungen. Protonen, Halogene oder die Carbonyl-Gruppe der
Aldehyde und Ketone liefern typische elektrophile Teilchen.
- Nucleophile Teilchen (N) sind kernliebend, sie können mit einem freien Elektronenpaar ein partiell positiv geladenes Atom angreifen. Hydroxid-Ionen, Halogenide, Cyanide, Alkene, Alkohole, Aromaten oder Wasser liefern typische nucleophile Teilchen.
- Radikale (R) haben ein ungepaartes Elektron, sie sind sehr reaktionsfähig und entstehen, wenn Bindungen zum Beispiel durch Hitze oder UV-Licht geschwächt werden. Sauerstoff, Chlor oder Brom liefern gerne Radikale.
Additionen (A)
Bei einer Addition kommen Atome oder Atomgruppen in ein bestehendes Molekül hinzu. Besonders aufnahmefähig sind ungesättigte Zweifach- oder Dreifachbindungen.
R-X + Y
R-XY
- Brom reagiert mit Ethen zu einem Halogenalkan (Elektrophile Addition AE)
- Brom reagiert mit ungesättigten Fettsäuren (AE)
- Addition von Chlor an Ethin (AE)
- Bromwasserstoff reagiert mit Propen zu 1-Brompropan (Radikalische Addition AR)
Substitutionen (S)
Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen).
R-X + Y
R-Y + X
- Hexan reagiert mit Brom zu Bromhexan und Bromwasserstoff (Radikalische Substitution SR)
- Methanol reagiert mit HBr zu Brommethan und Wasser (Nucleophile Substitution SN)
- Iodmethan reagiert mit Natriumhydroxid zu Methanol und Natriumiodid (SN)
- Essigsäure reagiert mit Chlor zu Chloressigsäure und Chlorwasserstoff (Elektrophile Substitution SE)
- Nitrierung von Phenol mit Salpetersäure zu Nitrophenol (SE)
- Sulfonierung eines Alkylbenzols (SE)
Eliminierungen (E)
Bei einer Eliminierung treten aus einem Molekül Atome oder Atomgruppen aus, ohne dass sie durch andere ersetzt werden. Es ist die Umkehrung der Addition.
R-XY
R-X + Y
- Eliminierung von Wasser aus Ethanol mit Schwefelsäure
- Eliminierung von Brom aus 1,2-Dibromethan mit Zink
- Eliminierung der Carboxygruppe aus der Benzoesäure
Umlagerungen
Ein Substituent in einem Molekül löst sich und bildet eine neue Verknüpfung.
R-XY
R-YX
Kondensationsreaktionen
Bei einer Kondensation addieren sich zwei Moleküle unter Abspaltung von Wasser.
R1-X + R2-Y
R1-R2 + H2O- Zwei Ethanol-Moleküle reagieren zu Diethylether und Wasser
- Esterreaktion von Essigsäure mit Ethylalkohol zu Essigsäureethylester
- Veresterung von Glycerin zu einem Fett
- Veresterung der Benzoesäure mit Methylalkohol zu Benzoesäuremethylester
- Polykondensation von Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder Sebacinsäuredichlorid zu Nylon
- Polykondensation von Terephthalsäure und Glycol zu einem Polyester
Kettenpolymerisationen
Monomere reagieren in einer Kettenwachstumsreaktion zu einem Polymer.
- Ethen polymerisiert zu Polyethen
- Styrol polymerisiert zu Polystyrol
- Vinylchlorid polymerisiert zu PVC
Polyadditionen
Mehrere Monomere lagern sich unter Umlagerung aneinander.
Hydrierungen
Wasserstoff-Atome werden in eine Verbindung eingebaut.
- Herstellen von Methanol aus Synthesegas
- Hydrierung von Nitrobenzol zu Anilin
- Hydrierung bei der Fetthärtung
- D-Fructose wird zu Sorbit hydriert
Oxidationen
Bei einer Oxidation (nach Lavoisier) wird Sauerstoff in eine Verbindung eingeführt. Eine Oxidation liegt auch vor, wenn Elektronen entzogen werden und sich die Oxidationszahl erhöht.
- Oxidation eines primären Alkohols zu einem Aldehyd
- Oxidation eines sekundären Alkohols zu einem Keton
- Oxidation von Methylalkohol zu Methanal
- Oxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanol
- Oxidation von Toluol zur Benzoesäure
Säure-Base-Reaktionen
Brönsted-Säuren oder Brönsted-Basen nehmen Protonen auf oder geben sie ab.
Grignard-Reaktionen
Bei den nach Victor Grignard (1871–1935) benannten Reaktionen wird ein metallorganisches Reagenz zur Synthese neuer, organischer Verbindungen eingesetzt.