Resorcin   C6H4(OH)2 
        
          
            
                  
 | 
                     
                     
                Große farblose oder leicht rosarote Nadeln   
                   
                Vorkommen     
                Galbanum-Harz   
                Steinkohleteer | 
              Molmasse  110,111 g/mol     
                   
                 
                AGW  20 mg/m3 E (TRGS 900)   
                Dichte  1,278
                g/cm3     
                Schmelzpunkt  +109,8
                °C     
                Siedepunkt  +280
                °C     
                Wasserlöslichkeit   
                Konz. bei 20 °C 1400
                g/l     
                Explosionsgrz. min. 1,4 % Vol.-% (Luft)   
                Flammpunkt  +127 °C   
                Zündpunkt 
                +605 °C | 
             
            
              Piktogramme       
                       
                GHS 07   
GHS 08 
                GHS 09    
   
Gefahr 
 | 
              Gefahrenklassen
                + Kategorie       
                Akute Toxizität oral
                4 
                Reizwirkung auf
                die Haut 2 
Augenreizung
                2 
Sensibilisierung der Haut 1B  
Spez. Zielorgantox. 1 (Nervensystem) 
                Gewässergefährdend
                akut 1 
 | 
              HP-Sätze (siehe auch Hinweis) 
                H 302, 315, 317, 319, 370, 400 
                P 273, 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338, 308+313     
   
                Entsorgung   G 3  
                 | 
             
            
              | Etikett
                drucken | 
              Dt. Bezeichnung   
                Synonyme (deutsch) | 
              Engl. Bezeichnung   
                Synonyme (engl.) | 
             
            
              | CAS 108-46-3 | 
              Resorcin   
                1,3-Dihydroxybenzol   
                Benzen-1,3-diol | 
              Resorcinol   
                1,3-Dihydroxybenzene   
                Benzene-1,3-diol | 
             
          
         
                   
          
            
              | 
 Bemerkungen für Schulen: Resorcin
 hat ein stark sensibilisierend wirkendes Potenzial auf die Haut, die 
Schleimhäute und die Atemwege. Auch das Nervensystem wird geschädigt. Beim Arbeiten sind Schutzhandschuhe und 
Schutzbrille zu tragen, ein Abzug ist notwendig. 
 
 
 
Wirkung auf den menschlichen Körper   
                    
                Resorcin
 kann leicht
                  über die Haut und die Schleimhäute 
aufgenommen werden. Es wirkt
                  stark haut- und schleimhautreizend, auch anhaltende 
Augenschäden sind bei Augenkontakt möglich. Auf
                  der Haut entstehen allergische Reaktionen, sie 
äußern sich zum Beispiel in Juckreiz, Rötungen, 
Entzündungen oder Ödemen.
                  Bei der Aufnahme über den Verdauungstrakt treten 
Unruhe, Schwindel,
                  Schweißausbrüche, Krämpfe und 
schließlich ein Blutdruckabfall
                  bis hin zur Bewusstlosigkeit und Atemlähmung auf.
 Auch Gelbsucht und
                  Blutschädigungen kommen vor. Bei der Benutzung 
von resorcinhaltigen
                  Haarfärbemitteln können allergische 
Hauterkankungen
                  auftreten. 
                   
                 
                     
                
                 
                
                
                    
                   
                Eigenschaften von Resorcin   
                   
                Die farblosen Nadeln
                  schmecken süßlich und haben eine angenehmen Geruch. Sie lösen
                  sich gut in Wasser, Ethylalkohol und Diethylether. In Benzol und Chloroform
                  sind sie weniger gut löslich. Wässrige Lösungen reagieren
                  sauer. Unter Lichteinwirkung, an der Luft und vor allem beim Kontakt mit
                  Eisen verfärben sich die Kristalle rosa. Die reduzierende Wirkung
                  ist nicht so stark wie beim Brenzcatechin oder
                  beim Hydrochinon, daher eignet sich Resorcin
                  nicht als Entwickler für die analoge
                  Fotografie. Mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung
                  fällt nicht so schnell Silber aus wie bei den anderen beiden Isomeren,
                  erst in der Hitze gelingt die Reduktion des Silbernitrats.  
                     
                  Resorcin geht ähnliche
                  chemische Reaktionen ein wie das Phenol. Es
                  lässt sich verestern, halogenieren, nitrieren oder sulfonieren. Beim
                  Nitrieren erhält man 2,4,6-Trinitroresorcin, das ähnlich wie
                  die Pikrinsäure beim raschen Erhitzen explodiert. Diese auch unter
                  dem Namen Styphninsäure bekannte Verbindung bildet Salze. Das Bleitrinitroresorcinat
                  ist zum Beispiel ein bedeutender Initialsprengstoff.  
                 
                    
                 
                     
                   
                  Styphninsäure (2,4,6-Trinitroresorcin)
                 
                 
                 
                Mit Formaldehyd reagiert Resorcin in einer Polykondensation zu einem Resorcinharz. Die
                  stark exotherme Reaktion wird durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure eingeleitet. Das Produkt gehört zu den Phenol-Plasten,
                  die relativ temperaturbeständig sind.   
                 
                    
                 
                  
                   
                  Phenolplast aus Resorcin
                  und Formaldehyd 
                  Film
                  erhältlich auf >DVD     
                   
                    
                 
                Beim Erhitzen von Resorcin
                  mit Phthalsäureanhydrid und der Zugabe von wenig wasserfreiem Zinkchlorid
                  entsteht eine blutrote Schmelze. Nach dem Abkühlen und der Zugabe
                  von Natriumhydroxid-Lösung wird das Produkt in Wasser gegossen, dem
                  ein paar Tropfen Ammoniaklösung beigefügt wurden. Man erhält
                  schöne Wolken eines gelbgrün fluoreszierenden Farbstoffes. Resorcin
                  und Phthalsäureanhydrid reagieren beim Erhitzen in einer Kondensation
                  zu dem Farbstoff Fluorescein:  
                 
                    
                 
                
                    
                 
                Fluorescein
                  ist nur schwer in Wasser löslich. Die Zugabe von Natriumhydroxid bewirkt die Bildung von Fluorescein-Natriumsalz. Dieses löst sich
                  besser im Wasser und bildet dabei eine gelbgrüne, fluoreszierende
                  Lösung. Gibt man Resorcin zu
                  einer Eisen(III)-chlorid-Lösung, entsteht
                  eine violette Lösung. Diese Reaktion dient zur Unterscheidung des
                  Diphenols von einem gesättigten Alkohol.   | 
             
          
         
             
          
        
          
            
              Herstellung   
                    
                Aus dem persischen Doldenblütler
                  Ferula Galbaniflua lässt sich das Harz Gummi galbanum aus dem Sekret
                  der Stängel gewinnen. Daraus kann man das Resorcin durch eine trockene
                  Destillation isolieren. Die chemische Industrie
                  gewinnt Resorcin durch eine Sulfonierung von Benzol und einer nachfolgenden Behandlung der entstandenen m-Benzoldisulfonsäure
                  mit einer Alkalischmelze:   
                 
                    
                 | 
             
          
         
             
          
        
          
            
              Verwendung   
                    
                Resorcin ist in der chemischen
                  Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt für Farbstoffsynthesen und
                  zur Herstellung von Phenolplasten und Spezialklebern. Resorcin-Formaldehydharze wirken als Haftvermittler
                  zwischen Stahl oder Cord und Kautschuk, beispielsweise bei der Herstellung
                  von Autoreifen. Bleitrinitroresorcinat ist ein bedeutender
                  Initialsprengstoff, der zusammen mit anderen Komponenten in Munition als
                  Zündmittel eingesetzt wird. Da Resorcin bakterientötend wirkt,
                  verwendet es die Medizin als Antiseptikum bei Hautkrankheiten. In stark
                  verdünnter Form wird es in Haarwässern oder in Salben zur Behandlung
                  von Ekzemen eingesetzt. Im Labor dient Resorcin bei der Seliwanow-Probe zur Unterscheidung von Fructose und Glucose.   | 
             
          
          |