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 Farblose oder milchig gelbgrüne Flüssigkeit Vorkommen Rizinussamen (Sebacinsäure) |
Molmasse 239,14 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,12 g/cm3 Schmelzpunkt -5 °C Siedepunkt +161 °C Wasserlöslichkeit zersetzt sich in Wasser Flammpunkt +113 °C Zündpunkt keine Angaben |
| Piktogramme GHS 05 GHS 07 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Akute Toxizität 4 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1B Spez. Zielorgan-Toxizität e. 3 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 314, 335 P 260, 280.1-3+7, P301+330+331, 303+361+353, 305+351+338, 309+310 Entsorgung G 2 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 111-19-3 |
Sebacinsäuredichlorid Sebacoyldichlorid |
Sebacic acid chloride Sebacoyl chloride |
| Eigenschaften Sebacinsäuredichlorid ist eine klare Flüssigkeit, die an feuchter Luft stechend nach Chlorwasserstoff
riecht und eine leicht gelbgrüne Färbung annehmen kann. Mit
Feuchtigkeit zersetzt sich der Stoff und es bildet sich eine
Trübung. Er muss daher unbedingt trocken aufbewahrt werden. Es wird
auch das Arbeiten in einem Abzug empfohlen. Bei der Zersetzung entsteht
Sebacinsäure und Salzsäure. Im Brandfall kann
Chlorwasserstoff freigesetzt werden.  Sebacinsäuredichlorid
ist wesentlich reaktionsfähiger als Sebacinsäure. Aus diesem
Grund wird es bevorzugt eingesetzt. Das Dichlorid reagiert mit Hexamethylendiamin sehr leicht in einer Polykondensation zu Polyamid 6.10, das eine Variante des Nylons darstellt.
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| Herstellung Sebacinsäure kann aus dem Öl der Rizinussamen durch Erhitzen mit Natriumhydroxid oder mit Salpetersäure gewonnen werden. Das Dichlorid leitet sich von der Sebacinsäure ab. Die Herstellung ist gar nicht so einfach, so muss die Dicarbonsäure mit Thionylchlorid, Phosgen oder Posphorchloriden umgesetzt werden, damit man ein Carbonsäurechlorid erhält.
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| Verwendung Sebacinsäuredichlorid ist zusammen mit Hexamethylendiamin das bedeutendste Zwischenprodukt zur Produktion von Nylon. Es wird auch zur Herstellung von Weichmachern, Schmiermitteln und Parfümstoffen benötigt.  Aus der Grenzschicht zwischen einer wässrig-alkalischen Lösung von Hexamethylendiamin (unten, mit Methylenblau angefärbt) und einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Hexan (oben) lässt sich ein Nylonfaden ziehen und auf einem Glasstab aufrollen. |