Diphenylamin   C12H11N 
        
          
            
                
                  
                Teflonverschluss 
                 | 
                    
                     
 
                Blättrige, grau 
durchscheinende Kristalle 
 
Vorkommen 
  Tee, Zwiebeln (evt. Verunreinigung) 
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              Molmasse  169,222 g/mol     
                 
 
 
                AGW  5 mg/m3 E (TRGS 900)   
                Dichte  1,158
                g/cm3     
                Schmelzpunkt  +53,2
                °C     
                Siedepunkt  +305,1
                °C     
                Wasserlöslichkeit     
                Konz. bei 20 °C 0,055 g/l 
                Brechungsindex (20°C)  1,5863 
                Flammpunkt 
                +153 °C   
                Zündpunkt 
                +634 °C | 
             
            
              Piktogramme    
                    
                GHS 06   
                GHS 08   
                GHS 09    
                Gefahr 
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              Gefahrenklassen
                + Kategorie    
                Akute Toxizität oral
                3   
                Akute Toxizität dermal
                3   
                Akute Toxizität inhalativ
                3   
                Spez. Zielorgan-Toxizität
                w. 2   
                Gewässergefährdend
                akut/chron. 1 | 
              HP-Sätze (siehe auch Hinweis)        
                H 301, 311, 331, 373, 400, 410   
                P 260, 273, 280.1-3,7, 309+310,   
                302+352, 304+340 
 
                Entsorgung   G 3  
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              Dt. Bezeichnung   
                Synonyme (deutsch) | 
              Engl. Bezeichnung   
                Synonyme (engl.) | 
             
            
              | CAS  122-39-4 | 
              Diphenylamin   
                N-Phenylaminobenzol  
 | 
              Diphenylamine   
                N-Phenylbenzenamine  | 
             
          
         
                   
        
          
            
              Bemerkung
                  für Schulen:
 Es wird empfohlen nur im Abzug/Kapelle zu arbeiten. 
                    Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus
 Fluorkautschuk getragen
                    werden. Nur ein Teflonverschluss auf der braunen 
Chemikalienflasche verhindert 
                    das Austreten von Dämpfen. Der Arbeitsplatz 
muss nach dem Arbeiten 
                    gründlich gereinigt werden. Diphenylamin stand 
schon im Verdacht, krebserzeugend zu wirken, bislang sind dafür 
jedoch keine Beweise erbracht worden.
                 
                 
                 
Eigenschaften und Geschichte   
                 
                
                Die 
blättrigen, durchscheinenden Kristalle sind leicht graubraun 
gefärbt und haben einen blumigen Geruch. Diphenylamin ist in Wasser
 nur ganz schlecht löslich, in Ethylalkohol und in Säuren 
dagegen gut. Es eignet sich auch als Redox-Indikator. Unter Licht- oder 
Wärmeeinfluss kann Diphenylamin zu der heterocyclischen Verbindung 
Carbazol reagieren. Mit Nitraten oder Chloraten reagiert Diphenylamin 
heftig.       
 
                 
 
                
                 
                 
                 
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              Herstellung   
                    
                Diphenylamin entsteht beim Erhitzen von Anilin
 zusammen mit Anilinhydrochlorid auf 200 °C. Letzteres kann durch die
 Reaktion von Salzsäure mit Anilin hergestellt werden. 
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              Verwendung   
                    
                In der
 Landwirtschaft gilt Diphenylamin als pilztötender Wirkstoff. Dies 
führt eventuell auch zu den nachweisbaren Rückständen im 
Tee und in Zwiebeln. Diphenylamin ist ein bedeutendes 
Stabilisierungsmittel für Schießpulver. Die als DPA 
bezeichnete Komponente wandelt die nitrosen Gase in N-Nitrosodiphenylamin
 um. Die chemische Industrie benötigt Diphenylamin zur Synthese von
 Azofarbstoffen und als Stabilisierungsmittel bei der Herstellung von Synthese-Kautschuk. 
 
 
Nitrat-, Nitrit- und Chloratnachweis 
 
In der Analytik dient eine 0,5%ige Lösung von Diphenylamin in 70%iger
 Schwefelsäure als Nachweisreagenz für oxidativ wirkende 
Ionen, beispielsweise für Nitrat-, Nitrit- und Chlorat-Ionen. Dabei
 entsteht blauviolettes Diphenylbenzidinviolett. So lässt sich zum 
Beispiel Nitrat in Kopfsalat nachweisen.  
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