Iodoform

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Iodoform CHI₃

Teflonverschluss	Gelbe Blättchen, Tafeln oder kristallines Pulver	Molmasse 393,732 g/mol AGW keine Angaben Schmelzpunkt +121,2 °C Siedepunkt +218 °C (nur im geschlossenen System) Dichte 4,008 g/cm³ Wasserlöslichkeit Konz. bei 25°C 0,1 g/l
Piktogramm GHS 07 Achtung	Gefahrenklassen + Kategorie Akute Toxizität oral 4 Akute Toxizität dermal 4 Akute Toxizität inhalativ 4 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 Schwere Augenschäd./-reizung 2 Spez. Zielorgan-Toxizität e. 3 (Atemwege)	HP-Sätze (siehe Hinweis) H 302, 312, 315, 319, 332, 335 (Atemwege) P 261, 280.1-3,7, 312, 305+351+338 Entsorgung G 2
Etikett drucken	Dt. Bezeichnung (Synonyme)	Engl. Bezeichnung (Synonyme)
CAS 75-47-8	Triiodmethan Iodoform	Triiodomethane Iodoform

Eigenschaften

Iodoform ist eine der wenigen aliphatischen, gesättigten Verbindungen, die bei Raumtemperatur farbig erscheinen. Das zitronengelbe, kristalline Pulver riecht „nach Krankenhaus“ iodartig oder auch safranartig. Es ist nur ganz wenig löslich in Wasser. Besonders in warmem Ethylalkohol ist es besser löslich. In Aceton, Diethylether, Schwefelkohlenstoff oder Chloroform löst es sich dagegen gut. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt sublimiert Iodoform. Beim starken Erhitzen oder unter Lichteinwirkung zersetzt es sich unter Freisetzung von Iod. Mit Alkalimetallen oder mit Aceton sind explosive Reaktionen möglich.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Elektrolyse einer warmen, wässrigen Lösung aus Kaliumiodid, Natriumcarbonat und Aceton. Durch Ausfällung mit Natriumhypochlorit auf eine Mischung aus Aceton, Natronlauge und Kaliumiodid kann es ebenfalls hergestellt werden.

Verwendung

Iodoform wird heute noch gelegentlich in der Zahnmedizin zur Desinfektion von Wundeinlagen und bei bestimmten organischen Synthesen verwendet. Früher setzte man es in der Medizin häufig zum direkten Desinfizieren von Wunden ein: Es wirkt antiseptisch, austrocknend, schmerzlindernd und blutstillend. Iod wird nur langsam abgeschieden, so dass die antiseptische Wirkung über einen längeren Zeitraum bestehen bleibt. In hohen Dosierungen erzeugt Iodoform Halluzinationen und Krämpfe. Aufgrund der Nebenwirkungen und des hohen Preises wird es heute nicht mehr zur Wunddesinfektion eingesetzt.

Bei der Iodoformprobe versetzt man Aceton oder einen anderen Stoff mit CH₃C=O-Gruppe (oder auch mit CH₃CHOH-Gruppe) mit Natronlauge und gibt nach vorsichtigem Erwärmen im Wasserbad auf 60 °C nach zwei bis drei Minuten Iod-Kaliumiodid-Lösung hinzu. Bei positiver Reaktion fällt ein hellgelber Iodoform-Niederschlag aus.