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 Weißes, kristallines Pulver Vorkommen Bernstein, Braunkohle, Fossilien, Tomatensaft, Algen, Pilze, Wiederkäuer |
Molmasse 118,089 g/mol AGW 2 mg/m3 E Dichte 1,572 g/cm3 Schmelzpunkt +185 °C Siedepunkt +234 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 25 °C 83,5 g/l Flammpunkt +206 °C Zündpunkt +470 °C |
| Piktogramme GHS 05 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Augenschädigung 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 318 P 280.3, 305+351+338, 313 Entsorgung G 3 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 110-15-6 |
Fumarsäure Butandisäure |
Succinic acid Butanedioic acid |
| Eigenschaften Die
Bernsteinsäure bildet farblose Kristalle, die als kristallines
Pulver weiß erscheinen. Bernsteinsäure löst sich
wesentlich besser im Wasser als die Fumarsäure.
Beim Erhitzen entsteht Bernsteinsäureanhydrid. Die Salze der
Bernsteinsäure nennt man Succinate. Der Name der Salze und auch der
englische Name Succinic acid leitet sich vom lateinischen Wort sucinum für Bernstein ab.
 Im Jahr 1546 entdeckte Agricola die Bernsteinsäure bei der trockenen Destillation eines Bernsteins. Berzelius
konnte später die Strukturformel der gesättigten
Dicarbonsäure
erklären. Im Bernstein befinden sich in
größeren Mengen
die Salze der Bernsteinsäure, die sich beim
Erhitzen in Bernsteinsäure oder in das Anhydrid umwandeln.
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| Herstellung Bernsteinsäure kann aus den natürlichen Quellen isoliert werden. Man findet sie im Bernstein, in den unreifen Früchten der Tomate oder im Rhabarbersaft. Sie entsteht als Zwischenprodukt beim Citronensäurezyklus und bildet dort durch Oxidation die Fumarsäure. Die künstliche Herstellung der Bernsteinsäure erfolgt durch eine katalytische Hydrierung der Maleinsäure oder durch die Oxidation von 1,4-Butandiol mit konzentrierter Salpetersäure. Bei der Gärung von Kohlenhydraten entsteht ebenfalls Bernsteinsäure. So kann sie auf biotechnologischem Weg gewonnen werden. |
| Verwendung Bernsteinsäure ist wie die Fumarsäure ein Rohstoff für die Herstellung der ungesättigten Polyester und der duroplastischen Kunststoffe. Sie wird auch zur Herstellung der Alkydharze benötigt. Bernsteinsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff
E 363 zugelassen und dient als Geschmacksverstärker und
Säuerungsmittel. Sie kommt auch als Bestandteil der Säuren im
Wein vor und bildet bei der Veresterung Monomethylsuccinat, das einen
fruchtigen Geschmack hat. |