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 Farblose bis rotbraune Kristalle |
Molmasse 143,185 g/mol AGW k.A., krebserzeugender Stoff Dichte 1,6414 g/cm3 Schmelzpunkt +113 °C Siedepunkt +306,2 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 0,189 g/l Flammpunkt +140 °C Zündpunkt keine Angaben |
| Piktogramme GHS 07 GHS 08 GHS 09 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Akute Toxizität oral 4 Karzinogenität 1A Gewässergefährd. chron. 2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 350, 411 P 201, 273, 280.1-4,6,7, 308+313 Entsorgung G 3 |
| Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
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| CAS 91-59-8 |
2-Naphthylamin β-Naphthylamin 2-Aminonaphthalin |
2-Naphthylamine β-Naphthylamine 2-Aminonaphthalene |
Bemerkung
für Schulen: 2-Naphthylamin
ist ein stark krebserzeugender Stoff und darf an allgemeinbildenden
Schulen nicht verwendet werden. Altbestände müssen
als Sondermüll entsorgt werden.
Eigenschaften 2-Naphthylamin bildet farblose Kristallplättchen, die sich unter Lufteinfluss rötlich verfärben. In kaltem Wasser sind sie kaum löslich, in heißem Wasser steigt die Löslichkeit. In Ethylalkohol und Diethylether sind sie gut löslich. Im Gegensatz zum 1-Naphthylamin tritt mit Eisen(III)-chlorid keine Färbung auf. |
| Herstellung Die Herstellung erfolgte früher nach der Bucherer-Reaktion: Dabei wurde 2-Naphthol mit einer wässrigen Ammoniumhydrogensulfitlösung zusammen mit Ammoniak auf 150 °C erhitzt. Die Fabrikarbeiter waren früher dem 2-Naphthylamin ausgesetzt und erkrankten häufig an Blasenkrebs. |
| Verwendung Früher
setzte man
2-Naphthylamin zur Herstellung von Azofarbstoffen und als
Alterungsschutzmittel für synthetischen Kautschuk ein. Heute wird
der Stoff wegen seiner krebserzeugenden Wirkung nicht mehr hergestellt.
Als Ersatzstoff für Azosynthesen dient
2-Naphthylamino-1-sulfonsäure.
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