MDMA, Methylendioxymethylamphetamin

Chemische Eigenschaften und Nachweis

MDMA-Molekül (R-Form)
3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin oder MDMA (auch „Ecstasy“) ist ein synthetisch hergestelltes Amphetaminderivat aus der Gruppe der Phenylethylamine. Es existieren zwei Enantiomere, die S-Form und die R-Form. Im reinen Zustand bildet MDMA klare Kristalle oder ein kristallines, weißes Pulver. Es schmeckt metallisch-bitter. Der Schmelzpunkt liegt bei 100 bis 110 °C. Die Wasserlöslichkeit beträgt bei 25 °C etwa 7 g/l. MDMA ist psychoaktiv und unterliegt den Vorschriften der Betäubungsmittelgesetze. Der Abbau erfolgt in der Leber. Mit einem Schnelltest können die Abbauprodukte noch bis zu vier Tage nach dem Konsum im Urin nachgewiesen werden.

Ob zum Beispiel eine Tablette Drogen enthält, kann mit einem Drogentest nachgewiesen werden. Das Marquis-Reagenz besteht aus einer Mischung von 40%iger Formaldehyd-Lösung und konzentrierter Schwefelsäure. Mit bestimmten Alkaloiden erfolgt bei der Marquis-Reaktion eine rotviolette Färbung. Spezifischer ist das Mandelin-Reagenz, bestehend aus Ammoniummetavanadat und konzentrierter Schwefelsäure. Je nach getestetem Alkaloid entstehen verschiedene Färbungen, mit MDMA verfärbt sich das Mandelin-Reagenz zum Beispiel blauschwarz. Legal erhältliche Tests enthalten eine Kombination der geeigneten Testreagenzien in einer Ampulle. Sie können die verschiedenen Alkaloide oder Drogengruppen wie Amphetamine oder Opiate durch die Farbreaktionen grob unterscheiden. Der Test wird zum Beispiel in Holland zum legalen Drug-Screening verwendet. Dabei führt eine nicht im Drogenbesitz befindliche Person den Test durch. Die Testung soll verhindern, dass die Drogen mit unerwünschten Zutaten „verdreckt“ sind. Auch die Drogenfahndung verwendet solche Tests zur schnellen Prüfung. Hinweis: Als „Liquid Ecstasy“ werden die „K.o.-Tropfen“ mit Gammahydroxybuttersäure (GHB) bezeichnet. Diese ist nicht mit MDMA chemisch verwandt.


Geschichte

MDMA kommt in der Natur nicht vor. Der deutsche Chemiker Anton Köllisch (1888–1916) synthetisierte es im Jahr 1912 als erster, als er es auf der Suche nach einem blutstillenden Medikament als Zwischenprodukt erhielt. Die Patentierung durch die Firma Merck erfolgte 1914. Dann geriet die Substanz praktisch in Vergessenheit. Das sollte sich 1967 ändern: Nach einem Hinweis der Studentin Merrie Kleinmann auf die psychoaktive Wirkung von MDMA, begann ihr Professor, der US-amerikanische Chemiker Alexander Theodore Shulgin (1925–2014), an der Wirkung des Stoffs zu forschen. 1978 veröffentlichte er zusammen mit David Nichols einen Beitrag, in dem er die psychopharmakologische Wirkung beschrieb. In den 1980er-Jahren setzten Psychotherapeuten MDMA bei Gesprächstherapien mit Erfolg ein. 1985 wurde MDMA in den USA und ein Jahr später auch in den deutschsprachigen Ländern verboten. Die Partydroge war danach vor allem in der Raverszene weiterhin beliebt, sie wurde weltweit verbreitet. Von manchen Psychotherapeuten in den USA wurde MDMA trotz bestehendem Verbot weiter eingesetzt, da sie von der hohen therapeutischen Wirkung überzeugt waren. Im 21. Jahrhundert erfolgte eine Neubewertung zur therapeutischen Wirksamkeit.

Mit Ecstasy oder XTC ist nicht immer die Reinsubstanz gemeint. In der Drogenszene fallen darunter meistens alle Produkte und Darbietungsformen, die den Wirkstoff MDMA oder ähnliche Wirkstoffe aus der Gruppe der Phenylethylamine enthalten. Im illegalen Handel am verbreitetsten sind gefärbte Pillen zum Schlucken. Seltener vertrieben werden das MDMA-Pulver („Molly“) oder die reinen MDMA-Kristalle („M“, „Emma“, „pures MD“ oder „Cadillac“). Diese Formen kann man in Getränken auflösen, das Pulver wird aber meistens über die Nase „gesnieft“ oder als „Bombe“ verschluckt, die Kristalle werden mit dem angefeuchteten Finger aus der Tüte „gedippt“. Als wirksame Dosis für einen Erwachsenen gelten 1 bis maximal 1,5 mg MDMA pro Kilogramm Körpergewicht.

Piperonal-Molekül
Als Ausgangsstoff zur Synthese dient Piperonal, das bei der erstmaligen Synthese aus Piperin, dem Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers gewonnen wurde. Die Strukturformel ist rechts abgebildet. Die illegale Herstellung von MDMA erfolgt meistens aus Safrol, das aus dem etherischen Öl Sassafrasöl zugänglich ist. Aus dem Safrol lässt sich das Piperonal herstellen. Beide Stoffe gelten als Vorläuferstoffe zur Drogenherstellung. Herstellung, Handel und Verwendung sind streng reglementiert, der private Besitz ist verboten.


Wirkung auf den menschlichen Körper

MDMA ist toxisch und wirkt auch neurotoxisch. Beim längeren, intensiven Gebrauch oder bei einer Überdosierung kann das Hirn geschädigt werden. Besonders in Verbindung mit Alkohol wird die Wirkung verstärkt, so dass es zu Vergiftungen kommen kann. Erfahrene Konsumenten nehmen nur reines MDMA und sie trinken nie gleichzeitig Alkohol. MDMA wirkt euphorisierend (hebt die Stimmung), empathogen (fördert die Kontaktfähigkeit und das Einfühlungsvermögen) und entaktogen (steigert die Wahrnehmung der eigenen Gefühle). Die Wirkung beginnt zunächst mit einem erhöhten Puls, der von einem Druck im Brustraum begleitet wird. Der Bewegungsdrang kann sich in körperlicher Aktivität beim exzessiven Tanzen ausdrücken oder man gelangt in einen tranceartigen Zustand mit völliger Entspannung. Beim Tanzen steigt durch den erhöhten Serotoninspiegel die Körpertemperatur, so dass viel Wasser und Salze ausgeschwitzt werden. Es kann aber selbst bei vielem Trinken ein Kreislaufkollaps durch Elektrolytverlust auftreten. Nach drei bis sechs Stunden lässt die Wirkung nach. MDMA verstärkt die Empfindungen je nach vorliegender Umgebung. Es wirkt nicht nur aufputschend, es kann auch in ruhiger Umgebung beruhigend wirken und ein Gespräch intensivieren.

Bei schlechter Stimmung oder körperlicher Erschöpfung kann die Einnahme die negativen Empfindungen verstärken. Schwere Nebenwirkungen, Vergiftungen und sogar Todesfälle sind beim Konsum von Ecstasy dokumentiert, eine Gefahr besteht besonders bei Vorerkrankungen am Herz-Kreislauf-System. Ein Problem besteht auch darin, dass die auf dem illegalen Markt erhältlichen Darbietungsformen oft viel zu hoch dosiert oder mit anderen Drogen und Giftstoffen vermischt sind. Der MDMA-Konsum führt nicht zu einer körperlichen Abhängigkeit. Die Gefahr einer psychischen Abhängigkeit ist aber gegeben, zum Beispiel wenn ein Gruppendruck herrscht und man den durch die Droge verursachten Glückszustand immer wieder auslösen möchte.


Bilder

Piperonal
Lupe
Piperonal an einer Hochschul-Sammlung in alter Chemikalienflasche


Literaturquellen

Berger, Markus: Psychoaktive Drogen, Nachtschatten Verlag, Solothurn 2017
Deutsche Hauptstelle für Suchtfragen e.V. (Hg.): Die Sucht und ihre Stoffe, abgerufen 2/2022 auf: https://www.dhs.de/fileadmin/user_upload/pdf/Broschueren/Sucht-und-ihre-Stoffe_AMPHETAMINE.pdf
Falbe/Regitz (Hg.): Römpp Chemielexikon, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1992
Köhler, Thomas: Rauschdrogen und andere psychotrope Substanzen, dgvt-Verlag, Tübingen 2014
Parnefjord, Ralph: Das Drogentaschenbuch, Thieme, Stuttgart 2005
PubChem, MDMA, abgerufen 2/2022 auf: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3_4-Methylenedioxymethamphetamine
Rätsch, Christian: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen, AT Verlag, Aarau 2004
Saunders, Nicholas: Ecstasy, Verlag Ricco Bilger, Zürich 1994
Schmidbauer, Wolfgang und vom Scheidt, Jürgen: Handbuch der Rauschdrogen, Fischer, München 2003
Shulgin, A.T. und Nichols, D.E.: Characterization of three new psychotomimetics, in: Stillmann/Willette (Hg.): The Psychopharmacology of Hallucinogens, Pergamon Press, New York 1978
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