Carbonsäuren
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Die Carbonsäuren beinhalten eine
große Gruppe von organischen Säuren, die in der Natur weit verbreitet
sind. Sie sind im Molekülbau an der COOH-Gruppe, der Carboxy-Gruppe
(früher Carboxyl-Gruppe), zu erkennen.
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Methansäure
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Ethansäure
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Propansäure
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Butansäure
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Flaschen erhalten Sie die Stoffdaten
Handelt es sich um gesättigte Carbonsäuren
(ohne Doppelbindungen im C-C-Gerüst) spricht man auch von Alkansäuren.
Nach der Nomenklatur werden die Namen nach dem Grundgerüst vergleichbarer
Alkane gebildet, wobei die Endung -säure
angehängt wird. Die meisten Alkansäuren besitzen auch Trivialnamen
(s.o.). Langkettige Carbonsäuren (mit mindestens 4 Kohlenstoff-Atomen)
nennt man Fettsäuren, da sie Fett-Moleküle
aufbauen. Zu diesen gehört zum Beispiel die Stearinsäure.
Besitzen die Carbonsäuren in ihrer
Kohlenstoff-Kette mindestens eine Doppelbindung, handelt es sich um ungesättigte
Fettsäuren. Diese sind im Vergleich zu den gesättigten
Fettsäuren daran zu erkennen, dass sie eine oder mehrere
Doppelbindungen im Fettsäure-Molekül enthalten, z.B. bei der
Ölsäure und der Linolsäure. Die ungesättigten Fettsäuren
sind gesünder (Näheres siehe unter "Gesund
ernähren").
Beispiele für
gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Dicarbonsäuren
sind an ihren zwei COOH-Gruppen zu erkennen. Zu ihnen zählt zum Beispiel
die im Sauerklee vorkommende Oxalsäure
(Ethandisäure). Die Hydroxycarbonsäuren
enthalten zusätzlich eine OH-Gruppe. Ein einfacher Vertreter dieser
Gruppe ist die Milchsäure (Hydroxypropansäure).
Zu den Hydroxycarbonsäuren mit mehreren COOH-Gruppen zählen die
Citronensäure und die Weinsäure.
Bei den aromatischen Carbonsäuren
ist die COOH-Gruppe mit einem Benzolring verbunden, z.B. bei der Benzoesäure.
Bei der Phthalsäure handelt es
sich um eine aromatische Dicarbonsäure. Ist der Benzolring zusätzlich
noch mit einer OH-Gruppe verbunden, erhält man die aromatischen Hydroxycarbonsäuren,
zu denen die Salicylsäure gehört.
Eigenschaften
Die kurzkettigen Alkansäuren sind
wie die Alkohole sehr gut wasserlöslich,
da ihr Molekül stark polar ist. Die Moleküle können untereinander,
aber auch mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden
(vgl. >Ethanol).
Polarität der Ameisensäure
Im Vergleich zu den Alkoholen liegen aufgrund
der höheren Polarität die Siedepunkte noch höher. Die kurzkettigen
Alkansäuren bilden sogenannte Dimere,
zwei Moleküle, die sich aufgrund der Polarität über Wasserstoffbrücken-Bindungen
anziehen:
Wasserstoffbrücken
zwischen zwei Methansäure-Molekülen
Mit zunehmender Kettenlänge nehmen
aufgrund der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte die Siedepunkte zu, während
die Wasserlöslichkeit sinkt. Die Pentansäure ist nur noch schlecht
wasserlöslich, während die Octansäure im Wasser gar nicht
mehr löslich, dafür aber gut in unpolaren Lösungsmitteln
wie Benzin löslich ist.
Die Säurewirkung der Carbonsäuren
beruht auf einer Säure-Base-Reaktion. Ein
Proton der Carboxy-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht
abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H3O+-Ion.
Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung
wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke
nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab, Buttersäure ist nur
noch eine relativ schwache Säure. Die Säurewirkung der Carbonsäuren
kann mit einem Indikator gemessen werden.
Bei der Reaktion einer Carbonsäure
mit einem unedlen Metall, entstehen unter Wasserstoffentwicklung die Salze
der Carbonsäure. Bei der Reaktion von Ameisensäure mit Magnesium
erhält man unter stürmischer Wasserstoffentwicklung Magnesiumformiat:
Ameisensäure + Magnesium
-----> Magnesiumformiat + Wasserstoff
Einige der Salze werden als Lebensmittel-Zusatzstoffe
eingesetzt. Die Natrium- und Kaliumsalze der langkettigen Carbonsäuren
nennt man Seifen (z.B. Natriumstearat).
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Name der Säure
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Name der Salze
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Verwendungszweck
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Ameisensäure
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Formiate
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Lebensmittel-Konservierung
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Essigsäure
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Acetate
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Lebensmittel-Konservierung
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Propionsäure
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Propionate
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früher zur Konservierung
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Buttersäure
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Butyrate
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Kunststoffherstellung
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Stearinsäure
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Stearate
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Seifen- und Kerzenherstellung
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Milchsäure
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Lactate
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Kochsalzersatz in der
Diätnahrung
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Citronensäure
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Citrate
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Säuerungsmittel
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Weinsäure
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Tartrate
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Säuerungsmittel
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Benzoesäure
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Benzoate
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Lebensmittel-Konservierung
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Chemische Reaktionen
(Beispiele)
a) Eine typische chemische Reaktion der
Carbonsäuren stellt die Ester-Reaktion mit einem Alkohol dar (Näheres
bei den >Estern). Bei der Veresterung von Glycerin
mit drei Fettsäuren erhält man ein Fett-Molekül.
b) Durch eine Substitutionsreaktion
lassen sich Halogencarbonsäuren herstellen. Die Stoffe dieser Gruppe
sind außergewöhnlich reaktiv. Sie sind auch stärkere Säuren
als die Carbonsäuren. Mit Wasser reagieren sie wieder zu der entsprechenden
Carbonsäure und Chlorwasserstoff. Durch eine Umsetzung mit Ammoniak
erhält man die Aminosäuren, z.B. Glycin
(Aminoethansäure), die Bausteine für die Eiweiße.
1. Schritt: Substitution eines
Halogens
2. Schritt: Umsetzung mit Ammoniak
Herstellung
Lässt man Wein längere Zeit
an der Luft offen stehen, bildet sich durch eine enzymatische Oxidation
Essigsäure. Im Labor kann man eine Alkansäure mit Hilfe von starken
Oxidationsmitteln aus primären Alkoholen
darstellen. Einfache Alkansäuren können auch durch eine Oxidation
eines Aldehyds dargestellt werden (zur technischen
Produktion siehe bei den einzelnen Carbonsäuren).
Verwendung:
Die Verwendung der Carbonsäuren und
ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe
in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche
andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung
von Riechstoffen (Ester) oder von Kunststoffen,
Medikamenten und Farbstoffen.